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Aminocidos, Peptdeos e Protenas

QUIMIOTRIPSINA
Estrutura geral dos -aminocidos

20 aminocidos padro encontrados


nas protenas so -aminocidos.

Carbono alfa ()

Grupo R cadeia lateral


Nomenclatura dos carbonos
Estereoisomeria nos -aminocidos
Molculas Oticamente
Aminocidos
assimtricas ativas
Molculas no sobreponveis = imagens especulares
Fsica e quimicamente indistinguveis
Giram o plano de luz polarizada em direes opostas
Estereoisomeria nos -aminocidos
Emil Fischer, 1891 Nomenclatura para a configurao absoluta
Nem todos so levorrotatrios

Compostos com centros quirais possuem atividade ptica (desviam a luz


planopolarizada) para a direita (dextrorrotatrio) e esquerda (Levorrotatrio).
Sistema D e L uma conveno para designar a configurao absoluta dos
compostos e no para identificar atividade ptica
Abreviaturas dos aminocidos
Abreviaturas
Aminocido Trs letras Uma letra

Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn N
Asparato Asp D
Cistena Cys C
Fenilalanina Phe F
Glutamato Glu E
Glutamina Gln Q
Glicina Gly G
Histidina His H
Isoleucina Ile I
Leucina Leu L
Lisina Lys K
Metionina Met M
Prolina Pro P
Serina Ser S
Treonina Thr T
Triptofano Trp W
Tirosina Tyr Y
Valina Val V
Aminocidos primrios ou padro
Classificados pelo grupo R

Grupos R hidrofbicos e no-


polares
Estes aminocidos contribuem
com Interaes hidrofbicas para
estabilizao das protenas.
A Glicina no contribui com
interaes hidrofbicas devido
seu grupo R ser hidrognio.
Grupos R so hidroflicos
Estes aminocidos contribuem
com Interaes de pontes de
hidrognio para estabilizao das
protenas.
A prolina um aminocido com
grupo amino 2rio mantido em
conformao rgida que leva a
reduo na flexibilidade das
protenas
Grupos R relativamente apolares (hidrofbicos)
Compostos aromticos absorvem a luz ultravioleta em
280 nm, uma das caractersticas para pesquisar
protenas.

LeideLambertBier:I0
Log=cl
I

A = cl
Aminocidos bsicos
Aminocidos acdicos
Agentes
oxidantes

Agentes
redutores
AMINOCIDOS NO PRIMRIOS MODIFICAO
PS-TRADUCIONAL

Protrombina

Colgeno

Elastina

Miosina
INTERMEDIRIOS METABLICOS
Propriedades dos aminocidos

Carter anftero
Dissociao dos aminocidos
Ponto isoeltrico
Anftero
Anftero. [do gr.amphteros, um e
outro.]
1. Adj. Que rene em si duas
qualidades opostas.
2. Qum. Que ora reage como cido,
ora como base.
Carter Anftero
Os aminocidos so anflitos:

COO- COO-
+
H3N- C - H H+ + H2 N- C - H
R R

COO- COOH
+
H3 N- C - H + H+ +
H3N - C - H
R R
Carter Anftero

Esta propriedade mostra que a


dissociao dos grupos amino e
carboxlico varia, dependendo da
variao do pH do meio.
Dissociao dos Aminocidos

Um aminocido em soluo aquosa

pH=1
H+
H+ COOH
H- C - NH2 3 H+
R
H+ H+
Dissociao dos Aminocidos

Um aminocido em soluo aquosa

pH=2 pH=9

COO H-
OH -
gua
H- C - NH 2 H OH-
3
R
OH- H OH-
De forma geral, ao fazer a titulao de um AA
com uma base, iniciando-se em pH=1 observa-
se que o pH da soluo aumenta at
aproximadamente pH=2 quando o grupamento
COOH comea a liberar ons H+ para o meio,
formando gua.

H2O
COOH COO-
H- C - NH3+ + OH- H- C - NH3+
R pK1 R
on dipolar
(zwitterion)
Dissociao dos Aminocidos
Continuando a adio de base o pH ir
progressivamente se elevando at que o grupo NH 3+
tenha condies de liberar seu on H+, o que ocorre
prximo ao pH 9 .

COO- H2O
COO-
H-C-NH3+ + OH- H-C-NH2
R pK2 R
on dipolar
Dissociao dos Aminocidos
cido -doa prtons para o meio

COOH COO- COO-


H- C - NH3+ H-C-NH3+ H-C-NH2
CH3 pK1 CH3 pK2 CH3
Base- capta prtons do meio

Regio de Regio de
tamponamento tamponamento
devida ao devida ao
grupo -COOH grupo -NH2
Aminocido Monoamino-monocarboxlico

COOH COO- COO-


+
H3N- C -H +
H3N- C- H H2N- C- H
R pK 1 R pK 2 R
A+ Forma A-
Isoeltrica
Curva de dissociao da Glicina
Dissociao dos Aminocidos

Quando o aminocido
apresenta mais de um grupo
ionizvel no radical, este
aminocido possui mais um pK,
o pKR.
Aminocido
Monoamino-dicarboxlico

COOH COO- COO- COO-


+
H3N-CH +
H3N-CH +
H3N-CH H2N-CH
CH2 pK 1 pK
CH2 R pK
CH2 2 CH2
COOH COOH COO- COO-
Forma
A+ A- A--
Isoeltrica
Aminocido
Diamino-monocarboxlico

COOH COO- COO- COO-


+
H3N-CH +
H3N-CH H2N-CH H2N-CH
CH2 pK1 CH2 pK2 CH2 pKR CH2
NH3+ NH3+ NH3+ NH2
A++ A+ Forma A-
Isoeltrica
pKa dos aminocidos
Ponto Isoeltrico

COOH COO- COO-


H3N- C -H
+
H3N- C -H
+
H2N- C -H
R R R
on Positivo on Dipolar on Negativo
A+ A A-
pH < 7 pI pH > 7
Ponto Isoeltrico
o pH no qual a molcula do aminocido
apresenta igual no de cargas positivas e negativas
Encontra-se eletricamente neutro
on dipolar ou zwitterion
Clculo do pI

O clculo do pI baseia-se nas


formas de dissociao do
aminocido utilizando os pKs
anterior e posterior forma
isoeltrica do aminocido.
Clculo do pI
Aminocido Monoamino-monocarboxlico

COOH COO- COO-


+
H3N- C -H +
H3N- C- H H2N- C- H
pK1 pK2
R R R
Forma
A+ A-
Isoeltrica

pI = pK1 + pK2
2
Aminocido Monoamino-monocarboxlico

pI = pK1 + pK2
2
Glicina
pI = 2,3 + 9,8
pK1=2,3 2

pK2=9,8
pI=6,05
Clculo do pI
Aminocido Monoamino-dicarboxlico
COOH COO- COO- COO-
+
H3N-CH +
H3N-CH +
H3N-CH H2N-CH
pK1 pKR pK2
CH2 CH2 CH2 CH2
COOH COOH COO- COO-
Forma
A+ A- A--
Isoeltrica

pI = pK1 + pKR
2
Aminocido Monoamino-dicarboxlico

pI = pK1 + pKR
2
Aspartato pI = 1,9 + 3,9
pK1=1,9 2

PkR=3,9 pI=2,9
Clculo do pI
Aminocido Diamino-monocarboxlico
COOH COO- COO- COO-
+
H3N-CH +
H3N-CH H2N-CH H2N-CH
pK1 pK2 pKR
CH2 CH2 CH2 CH2
NH3+ NH3+ NH3+ NH2
Forma
A++ A+ A-
Isoeltrica

pI = pK2 + pKR
2
Aminocido Diamino-monocarboxlico
pI = pK2 + pKR
2

Histidina pI = 9,3 + 6,0


2
pK2=9,3
pKR=6,0 pI=7,6
PEPTDEOS
PEPTDEOS

Reao de hidrlise Reao de condensao


Proteases sntese protica
2 aminocidos livres

Interao para
formao da ligao
peptdica

Formao da
ligao peptdica
com liberao de
H2O
Nomenclatura dos peptdeos

Peptdeo Oligopeptdeo Polipeptdeo Protenas

10.000 Da
10 kDa
Aspartame

ster metlico de L-aspartil-L-fenilalanina


Os peptdeos podem ser
distinguidos entre si por meio de
seu comportamento de
ionizao
Peptdeos e polipeptdeos de
importncia biolgica

Vasopressina
Ocitocina
Glucagon
Insulina
Vasopressina- hormnio antidiurtico

Receptores V1 -leito vascular - vasoconstritor


Receptores V2- tbulos renais - antidiurtico

Cys

Phe

Cys Arg
Ocitocina- hormnio que atua no sistema
reprodutor feminino

Estimula a freqncia e a amplitude das contraes da


musculatura uterina no fim da gestao
Desempenha um papel durante a lactao

Cys

Ile

Cys Leu
Glucagon
hormnio peptdico - 29 Aa
produzido pela clulas das ilhotas do pncreas

EFEITOS FISIOLGICOS Visam a glicemia

Degradar o glicognio
Sintetizar glicose
Estimular a liberao de c. graxos do tecido adiposo
Insulina
hormnio polipeptdico 2 cadeias
produzido pela clulas das ilhotas do pncreas

EFEITOS FISIOLGICOS
Captao da Glicose do sangue
Estimula biossntese de glicognio
QUESTES EM BIOQUMICA

Questes:

-1, 2, 3, 4 e 6 do cap. 5 aminocidos