UNIVERSIDAD AUTNOMA DE GUERRERO

ESCUELA PREPARATORIA # 1
PROF. AARN M. FLORES

QUMICA III

GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES MLTIPLES AL
CARBONO.

CATEDRTICO: OCTAVIO SALINAS VALDS.

ALUMNA: LEZLIE LIZBETH MARTNEZ VILCHIS.

GRADO: SEGUNDO GRUPO: 302 TURNO: MATUTINO

CICLO ESCOLAR: 2010-2011

CHILPANCINGO, GRO DEL 2010.

1
 NDICE PGINAS

MAPA CONCEPTUAL. 2
INTRODUCCIN. 3
ALCOHOLES. 4
TER. 10
ALDEHDOS. 14
CETONAS. 19
CIDOS CARBOXLICOS. 23
HALUROS DE CIDO. 26
ESTERES. 28
SALES ORGNICAS. 31
AMIDAS 32
AMINAS 37

GLOSARIO. 39
BIBLIOGRAFA. 42 2
GRUPOSANHDRIDOS
FUNCIONALES DE
CON ENLACES MLTIPLES AL CARBONO
CIDO

3
 GRUPOS FUNCIONALES CON
ENLACES MLTIPLES AL CARBONO

*LAS PROPIEDADES QUMICAS ESPECFICAS DE UNA MOLCULA

ORGNICA DERIVAN PRINCIPALMENTE DE LOS GRUPOS DE TOMOS
CONOCIDOS COMO GRUPOS FUNCIONALES.
ESTOS GRUPOS ESTN UNIDOS AL ESQUELETO DE CARBONO,
REEMPLAZANDO A UNO O MS DE LOS HIDRGENOS QUE ESTARAN
PRESENTES EN UN HIDROCARBURO.

LOS GRUPOS FUNCIONALES SON:

*ALCOHOLES.
*TER.
*ALDEHDOS.
*CETONAS.
*CIDOS CARBOXLICOS.
*HALUROS DE ACILO:
*STERES Y SALES ORGNICAS.
*ANHDRIDOS DE CIDO.
* AMIDAS.
* AMINAS. 4
 (-OH)
ALCOHOLES.
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en
cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-
OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro
carbono o a hidrgenos.
Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH)
estos ltimos se conocen como fenoles.

Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un

grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes
polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman
glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as
sucesivamente.
5
Los alcoholes tambin pueden tener anillos
cerrados en la estructura, en este caso se les
coloca el prefijo ciclo delante del nombre.
A su vez los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios, en dependencia de la
cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene
el grupo hidroxilo.

6
 NOMENCLATURA
Existe la denominacin de la IUPACque resulta
necesaria para los alcoholes con estructura mas
compleja.
Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se
utiliza la terminacin -ol al final de la nomenclatura
raz del homlogo correspondiente de los alcanos.
Por ejemplo:

CH3OH CH3CH2OH
Metanol Etanol

7
8
 PROPIEDADES
Propiedades fsicas de los alcoholes.
El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los
hidrocarburos, crece con el aumento del tamao de la molcula.
En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de
carbono en la estructura son lquidos a temperatura ambiente, ya
con mas de 12 son slidos.
La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el
aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y
propanol son solubles en agua en cualquier proporcin, a partir de
4 o mas tomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de
modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

9
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo pierdan. Son
bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes:

Reaccin con los metales alcalinos y alcalinos-trreos.

Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con
menos violencia, para formar lo que se conoce como alcxidos (equivalentes a los hidrxidos
que forma el agua).

Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2

Reaccin con los cidos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3

Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo.

Deshidrogenacin de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos
catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta
deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con
el oxgeno para dar agua.

10
 TER
En qumica orgnica y bioqumica, un ter es
un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R
y R' son grupos que contienen tomos de
carbono

R-O-R

11
 NOMENCLATURA
Se debe especificar al grupo funcional ter como de
menor prioridad frente a la mayora de cadenas
orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el
sufijo oxi.

12
La nomenclatura tradicional o clsica (tambin
aceptada por la IUPAC y vlida para teres
simples) especifica que se debe nombrar por
orden alfabtico los sustituyentes o restos
alqulicos de la cadena orgnica al lado
izquierdo de la palabra ter. El compuesto
anterior se llamara segn las normas antiguas
de esta manera:

13
 USOS DE LOS TERES
Medio para extractar para concentrar cido
actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de
alcoholes etlicos e isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites,
grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel.
Fuertes pegamentos
Desinflamatorio abdominal para despus del
parto, exclusivamente uso externo.
14
 ALDEHDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos
caracterizados por poseer el grupo funcional (R-
CHO).

Pueden ser alifticos o aromticos en dependencia

de si el grupos funcional se acopla a un radical
alquilo (R ) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro
enlace disponible.
Ar

Aldehdo aromtico 15
 NOMENCLATURA
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del
hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal)
tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC).
acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en
nomenclatura
Nmero detrivial. Nomenclatura Nomenclatura Frmula
carbonos IUPAC IUPAC
1 METANAL Formaldehdo HCHO
2 ETANAL Acetaldehdo CH3CHO
3 PROPANAL Propionaldehdo C2H5CHO
Propilaldehdo
4 BUTANAL Butiraldehdo C3H7CHO
5 PENTANAL Valeraldehdo C4H9CHO
Pentaldehdo
6 HEXANAL Hexaldehdo C5H11CHO
7 HEPTANAL Heptilaldehdo C6H13CHO
16
17
 PROPIEDADES
Propiedades fsicas
o La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en
parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al
fenmeno de resonancia.
o Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa
al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica. Los aldehdos
se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio la reaccin tiene que ser
dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se
obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte
el resultado ser un cido carboxlico.
Propiedades qumicas
o Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos
con igual nmero de tomos de carbono. 18
 USOS
Los usos principales de los aldehdos son:

La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes

variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El
acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree
responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe
ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de
numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melanina etc. 19
 CETONAS
UNA CETONA ES UN COMPUESTO ORGNICO CARACTERIZADO POR
POSEER UN GRUPO FUNCIONAL CARBONILO.

CETONAS ALIFTICAS
RESULTAN DE LA OXIDACIN MODERADA DE LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS. SI
LOS RADICALES ALQUILO R SON IGUALES LA CETONA SE DENOMINA
SIMTRICA, DE LO CONTRARIO SER ASIMTRICA O MIXTA.
ISOMERA
LAS CETONAS SON ISMEROS DE LOS ALDEHDOS DE IGUAL NMERO DE
CARBONO.
LAS CETONAS DE MS DE CUATRO CARBONOS PRESENTAN ISOMERA DE POSICIN.
(EN CASOS ESPECFICOS)
LAS CETONAS PRESENTAN TAUTOMERIA.

CETONAS AROMTICAS
SE DESTACAN LAS QUINONAS, DERIVADAS DEL BENCENO. 20
 NOMENCLATURA
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin
-ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona.
Se toma como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el grupo carbonilo y se numera para que
ste tome el localizador ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las

cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.

21
 Las cetonas
Propiedades fsicas de las en general presentan un olor agradable, de
cetonas.

hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos

utilizados en las mezclas que se venden como
perfumes.
respectivamente.
La solubilidad en agua de las cetonas depende de la
longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono
tienen una solubilidad significativa como sucede en los
alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5
tomos la insolubilidad tpica de la cadena de
hidrocarburos que forma parte de la estructura
comienza a ser dominante y la solubilidad cae
bruscamente
22
 Fuentes naturales y usos de las cetonas.
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en
la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las
hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina)
y progesterona (hormona femenina) son tambin
cetonas, as como el conocido alcanfor usado como
medicamento tpico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en
la industria como disolventes.
En la vida domstica la acetona es el disolvente por
excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de
ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de
PVC.

23
 CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo
de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (COOH);

24
 NOMENCLATURA
Los cidos carboxlicos se nombran con la
ayuda de la terminacin oico o ico que se
une al nombre del hidrocarburo de
referencia:

25
 Propiedades fsicas
Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de
carbono) son lquidos incoloros, de olor muy desagradable.
El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la
mantequilla rancia al cido butrico. El cido caproico se
encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los
cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos
cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de
fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar.
Los cidos inferiores son bastante solubles en agua (el
actico, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones).
Su solubilidad en agua decrece a partir del cido butrico,
con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula.
Todos los cidos carboxlicos son totalmente solubles en
disolventes orgnicos.

26
 HALUROS DE CIDO
Un haluro de cido (o haluro de acilo) es un
compuesto derivado de un cido al sustituir el grupo
hidroxilo por un halgeno.
Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto
contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono
est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un
oxgeno mediante un doble enlace y mediante un
enlace simple (sigma) a un halgeno (X).

27
EJEMPLOS DE HALUROS

28
STERES
Los steres son compuestos orgnicos en los
cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en
este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno
(o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxcido
es un cido inorgnico cuyas molculas poseen
(H) puede disociarse como un in hidr un grupo
hidroxilo (OH).
En los steres ms comunes el cido en cuestin
es un cido carboxlico.

29
 NOMENCLATURA
La nomenclatura de los steres deriva del cido
carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el
etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en
su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato),
proviene del cido etanoico (actico)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico
(metanol).

30
 PROPIEDADES FSICAS
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno
como aceptadores, pero no pueden participar como
dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que
hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales.
Por ejemplo:
butanoato de metilo: olor a Pia
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja. 31
 SALES ORGNICAS
LAS SALES ORGNICAS RESULTAN DE LA
REACCIN ENTRE UN CIDO ORGNICO Y UNA
BASE FUERTE.
R-COO-Na

NOMENCLATURA
SE SUSTITUYE LA TERMINACIN ICO DEL ACIDO
POR LA TERMINACIN ATO. EN CASO DE QUE SE
HAYA UTILIZADO EL SUFIJO- CARBOXILO PARA
NOMBRAR EL ACIDO SE SUSTITUYE POR
CARBOXILO. 32
 AMIDAS
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional
es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo
de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de
hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido
carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un
grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Grupo funcional amida.

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del

amonaco, de una amina primaria o de una amina
secundaria 33
TIPOS DE AMIDAS
Existen tres tipos de amidas conocidas como
primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del
grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin
se les llama amidas sencillas, sustituidas o
disustituidas respectivamente.

34
 NOMENCLATURA

Nomenclatura comn
Para escribir el nombre comn de una amida, se
debe remplazar la terminacin -ico del cido
carboxlico por la terminacin amida.

35
 PROPIEDADES FSICAS
A excepcin de la amida ms sencillas, las amidas
sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus
puntos de ebullicin son bastante ms altos que los
de los cidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas
secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden
asociarse, por lo que son lquidos normales, con
puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su
peso molecular

36
IMPORTANCIA Y USOS

Las amidas son comunes en la naturaleza y se

encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN,
hormonas, vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del
amonaco ( NH3)
Muy utilizada en la industria farmacutica, y
en la industria del nailon.

37
 AMINAS R-NH2
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran
como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los
hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se
sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
Amonaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Las
aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas
si estos son diferentes

38
 NOMENCLATURA
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de
hidrgeno del amonaco que se sustituyen por grupos orgnicos.
Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que
tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres,
aminas terciarias.

39
 GLOSARIO
CIDO CARBOXLICO.- MOLCULA ORGNICA QUE TIENE UNA CARBONO TERMINAL CON UN
ENLACE DOBLE A UN TOMO DE OXGENO Y UN ENLACE SIMPLE A UN GRUPO OXHIDRILO.
AFINIDAD ELECTRNICA.- CAMBIO DE ENERGA QUE SE DA CUANDO UN TOMO (O UN IN)
EN ESTADO GASEOSO ACEPTA UN ELECTRN.
ALDEHDO.- MOLCULA ORGNICA CON UN DOBLE ENLACE CARBONO A UN TOMO DE
OXGENO Y UN ENLACE SENCILLO A UN HIDRGENO AL FINAL DE LA CADENA.
ALDOHEXOSA.- HEXOSA QUE CONTIENE UN GRUPO ALDEHDO.
ANIN.- IN CON CARGA NEGATIVA.
CARBONILO.- ESTE GRUPO, CUYA ESTRUCTURA SE OBSERVA A LA DERECHA DE ESTE PRRAFO,
EST PRESENTE EN LOS CIDOS CARBOXLICOS Y EN LOS DERIVADOS DE CIDO, EST LIGADO A
UN OXGENO EN CIDOS Y STERES, A HALGENOS EN LOS HALUROS DE CIDO Y A
HIDRGENO EN LAS AMIDAS, TANTO COMO A UN NITRGENO EN LAS AMIDAS, TANTO COMO A
UN HIDRGENO O UN GRUPO ALQUILO .CUANDO EL GRUPO CARBONILO EST LIGADO SLO A
HIDRGENOS O CARBONOS (GRUPO ALQUILO) LOS COMPUESTOS SE DENOMINAN ALDEHDOS O
CETONAS.

---C--- 40
 CATALIZADOR.- SUSTANCIA QUE AFECTA A LA VELOCIDAD DE REACCIN, SIN QUE ELLA
MISMA SUFRA NINGN CAMBIO.
CATIN.- IN CON CARGA NEGATIVA.
CETOHEXOSA.- HEXOSA QUE TIENE UN GRUPO CETONA.
CETONA.- COMPUESTO EN EL CUAL EL GRUPO CARBONILO SE ENCUENTRA EN EL INTERIOR DE
UNA CADENA DE CARBONOS.
COMPUESTO INICO.-COMPUESTO NEUTRO FORMADO POR CATIONES Y ANIONES.
CONFIGURACIN.- ES LA DISTRIBUCIN ESPACIAL DE LOS TOMOS QUE CARACTERIZA A UN
CIERTO ESTEREOISMERO.
DIPOLO.- CUERPO QUE TIENE CARGAS OPUESTAS EN DOS PUNTOS.
ENLACE COVALENTE.- SE FORMA POR UN PAR DE ELECTRONES COMPARTIDOS.
ENLACE DE HIDRGENO.- FUERZA DE ATRACCIN INTERMOLECULAR, RELATIVAMENTE
GRANDE QUE UNE A DOS TOMOS ELECTRONEGATIVOS CON UN TOMO DE HIDRGENO QUE
LES SIRVE DE PUENTE. ES CARACTERSTICO EN EL AGUA, EN EL HIELO Y EN BIOMOLCULAS.
ESTEREOISMERO.- SON ISMEROS QUE A DIFERENCIA DE ELLOS ISMEROS
ESTRUCTURALES, SUS TOMOS CONSTITUYENTES ESTN UNIDOS EN EL MISMO ORDEN Y SLO
DIFIEREN EN EL ARREGLO DE SUS TOMOS EN EL ESPACIO. LOS ESTEROISMEROS PUEDEN
SER ENANTIMEROS Y DIASTERMEROS. LOS ENANTIMEROS SON ISMEROS QUE SON
IMGENES DE ESPEJO UNO DEL OTRO. LOS ENANTIMEROS, EN CAMBIO, SON
ESTEREOISMEROS QUE NO TIENEN ESTA CUALIDAD.
FUERZA DIPOLO-DIPOLO.- FUERZA QUE EXISTE ENTRE MOLCULAS POLARES.
GRUPO FUNCIONAL.- TOMO O GRUPO DE TOMOS EN UN COMPUESTO ORGNICO
RESPONSABLE DE CIERTAS PROPIEDADES DEL COMPUESTO (-OH, -NH2, -COOH)
HEXOSA. ES UN MONOSACRIDOS DE SEIS TOMOS DE CARBONO QUE DEBIDO A QUE SU
GRUPO FUNCIONAL ES UN ALDEHDO SE PUEDE CONSIDERAR TAMBIN COMO UNA ALDOSA.
41
 Ph.- LOGARITMO NEGATIVO DE LA CONCENTRACIN DE IONES HIDRGENO EN UNA
SOLUCIN ACUOSA HASTA QUE SE VE RODEADO DE OCHO ELECTRONES DE VALENCIA.
SMBOLO PUNTUAL DE LEWIS.- SMBOLO DE UN ELEMENTO CON UNO O MS PUNTOS
QUE REPRESENTAN LOS ELECTRONES DE VALENCIA, ES DECIR, EL NMERO DE PUNTOS ES
IGUAL AL NMERO DE ELECTRONES DE VALENCIA, EN UN TOMOS DEL ELEMENTO.

42
 BIBLIOGRAFA
http://zeus.dci.ubiobio.cl/~allanos/nomamin.gif
http://www.slideshare.net/Fede01/aminas
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico
http://es.wikipedia.org/wiki/Categor%C3%ADa:Sales_o
rg%C3%A1nicas
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
http://enciclopedia.us.es/index.php/Haluro_de_%C3%A1c
ido
http://html.rincondelvago.com/grupos-funcionales.html
http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm
http://www.mailxmail.com/curso-grupos-funcionales-qui
mica-organica/funcion-amina
43