UNAM

Faculta de Estudios Superiores Cuautitln

Qumica Orgnica III
Mutarrotacin
Disacridos
Polisacridos
Alumno: Chvez Melo Bryan Itamar

 La mutarrotacin es un fenmeno de isomerizacin que

ocurre al disolver un azcar reductor en agua y que va
acompaado de cambios en la rotacin ptica de la
solucin, hasta llegar a un valor que expresa el
equilibrio tautomrico entre los diversos componentes
de la solucin.

 Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del

anmero alfa al beta y viceversa. Una vez alcanzado el
equilibrio se establece una composicin constante y
caracterstica de cada azcar para las tres especies
presentes en el medio.

 En el caso de la glucosa el anmero predominante es el

beta por su mayor estabilidad (todos los hidroxilos
ecuatoriales).

 Algunos azcares (como D-glucosa y D-manosa etc.)

muestran mutarrotacin simple, es decir en su equilibrio
participan slo dos formas, y el proceso de
mutarrotacin obedece cintica de orden 1.

 En otros azcares, en cambio (D-fructosa por ejemplo),

la mutarrotacin es compleja, y no obedece cintica de
orden 1. En estos casos, participan en el equilibrio ms
de dos formas.

Disacridos
Son oligosacridos formados por dos monosacridos.
Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden
hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono
anomrico de alguno de sus componentes no est
implicado en el enlace entre los dos monosacridos. La
capacidad reductora de los glcidos se debe a que el
grupo aldehdo o cetona puede oxidarse dando un
cido.

 Estos se encuentran unidos por un enlace glicosdico

(ter), con una prdida de una molcula de agua al
realizarse dicha unin. Por hidrlisis producen dos
molculas del mismo o diferentes monosacridos.

Maltosa
Es el azcar de malta. Grano germinado de cebada que
se utiliza en la elaboracin de la cerveza. Se obtiene por
hidrlisis de almidn y glucgeno. Posee dos molculas
de glucosa unidas por enlace tipo (1-4).

Isomaltosa
Se obtiene por hidrlisis de la amilopectina y glucgeno.
Se unen dos molculas de glucosa por enlace tipo (16)

Celobiosa
No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por
hidrlisis de la celulosa. y est formado por dos
molculas de glucosa unidas por enlace (1-4).

Lactosa
Es el azcar de la leche de los mamferos. As, por
ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de
lactosa.
Se encuentra formada por la unin (1-4) de la -Dgalactopiranosa (galactosa) y la -D-glucopiranosa
(glucosa).

Sacarosa
Es el azcar de consumo habitual, se obtiene de la caa
de azcar y remolacha azucarera. Es el nico disacrido
no reductor, ya que los dos carbonos anomricos de la
glucosa y fructosa estn implicados en el enlace
G(1,2).

Polisacridos
Son polmeros de monosacridos de alta masa
molecular unidos mediante enlaces glicosdico, similar
al de los disacridos, con prdida de una molcula de
agua por cada enlace adems de que no poseen poder
reductor.

 Estos compuestos llegan a tener un peso molecularmuy

elevado, que depende del nmero unidades de
monosacridos que participen en su estructura. Este
nmero es casi siempre indeterminado, variable dentro
de unos mrgenes, a diferencia de lo que ocurre con
biopolmeros informativos, como elADN

 Estos pueden tener dos papeles importantes

1.- Estructural : celulosa en las plantas, quitina en
insectos y glucosaminoglucanos en bacterias.
2.- Almacenamiento energtico de carbono: almidn en
plantas, glucgeno en animales.

Celulosa
Polisacrido que se encuentra en todas las plantas. Es el
componente estructural de la pared de las clulas
vegetales.La naturaleza lineal de las cadenas de
celulosa permiten la formacin de una gran cantidad de
puentes de Hidrgeno. stas cadenas se estrechan
formando fibras y la interaccin con el agua ser muy
reducida as como tendr una resistencia mecnica
considerable.

Almidn
Es el polisacrido de reserva propio de los vegetales.
Compuesto por Amilosa y Amilopectina. Se encuentra
en forma de pequeos granos en muchas partes, u
rganos constituyentes de las plantas, especialmente
en semillas y tejidos vegetales embrionarios, en
tubrculos de papa, semillas de arroz, maz o trigo.

Quitina
De origen animal. Forma el exoesqueleto de insectos y
crustceos. Es unpolmero linealde (1->4)N-acetil Dglucosamina

Glucgeno
Es el polisacrido propio de los animales. Se encuentra
abundantemente en el hgado y en los msculos.
Molcula similar a la amilopectina; pero con mayor
abundancia de ramificaciones.Sus ramificaciones son
ms cortas, de 8-12 unidades de glucosa de longitud.

Referencias bibliogrficas
Jaime Eyzaguirre, (1974), Qumica de los hidratos de
carbono, Editorial Andrs Bello, Chle, pgina
consultada: 39
Pea, Arrollo, Gmez, Tapia, Gmez, (2004),
Bioqumica, Noriega editores, Mxico, pginas
consultadas: 143 - 150