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CLASSE FUNCIONAL ou FUNO QUMICA

o conjunto de compostos que apresentam propriedades


QUMICAS SEMELHANTES
Essa semelhana identificada nas frmulas atravs de um
GRUPO FUNCIONAL

GRUPO FUNCIONAL
um tomo ou grupo de tomos que comum
a todos os compostos da mesma funo
PROF. CARLOS EDUARDO

ALGUMAS FUNES ORGNICAS


H3C
H3C

CH2
O

OH
CH3
O

H3C

lcool
ter
cido carboxlico

OH
O

H3C

aldedo
H

O
H3C

CH3

cetona

PROF. CARLOS EDUARDO

ALGUMAS FUNES ORGNICAS


O
H3C

ster
CH3
O

H3C

amida
NH2

NH2

CH3

NH

CH3

amina primria
amina secundria

CH3

PROF. CARLOS EDUARDO

OH

fenol

01)(Unifor CE) Quando se substitui um hidrognio do metano pelo


radical hidroxila, OH, e outro hidrognio por radical etil, obtm-se
a frmula estrutural de um:
a) cido carboxlico com 3 tomos de carbono.
b) aldedo com 3 tomos de carbono.
c) lcool com 4 tomos de carbono.
d) aldedo com 4 tomos de carbono.

Pg. 115
Ex. 12

e) lcool com 3 tomos de carbono.


H
H3C CHH2

H
OH

H
PROF. CARLOS EDUARDO

02)(Covest-1fase-98) O Aspartame um composto orgnico multifuncional com


propriedades adoantes que o tornam um eficiente substituto para o acar
comum. Sua estrutura qumica se encontra representada abaixo. Qual das
alternativas

a seguir

apresenta funes

Aspartame?

amina

O
H2N

orgnicas
O

amida

encontradas no
ster

CH C NH CH C OCH3

CH2

CH2

cido carboxlico COOH


a) ster, cetona, amida.
b) cetona, lcool, cido carboxlico.
c) aldedo, amida, amina.
d) ter, aldedo, amina.
e) amina, cido carboxlico, ster.

PROF. CARLOS EDUARDO

03) (UPE 2007 Q1) No composto orgnico representado pela


frmula abaixo, esto presentes as seguintes funes
orgnicas:

CH
3 3 (CHOH)
CH
C
C2 CHNH
C
C2 CO2H
OH

OH

LCOOL

NH2
AMINA

OH

CIDO
CARBOXLICO

a) lcool, cido carboxlico e amina.


b) amida, aldedo e lcool.
c) lcool, cetona e fenol.
d) lcool, carbilamina e aldedo.
e) fenol, amina e cido carboxlico.

PROF. CARLOS EDUARDO

LCOOL
O lcool mais conhecido o ETANOL ou LCOOL ETLICO
Usado em ...
... limpeza domstica.

... bebidas alcolicas.

... combustveis.
PROF. CARLOS EDUARDO

O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui


por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...

Efeitos do ETANOL no organismo


O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui
por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
... euforia ou tranquilidade.
... diminuio ou perda do controle motor.
... descontrole emocional.
... inconscincia.
... estado de coma.
... morte.

PROF. CARLOS EDUARDO

Classe Funcional dos Alcois


Possui a oxidrila ( OH) ligada diretamente a um
CARBONO SATURADO

H
H C OH
H

OH

H C C OH
H

H
H C = C C OH
H

PROF. CARLOS EDUARDO

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcois


Semelhante dos hidrocarbonetos com a terminao OL
H3C OH

METANOL

H3C CH2 OH

ETANOL

H3C CH2 CH2 OH


1

H3C CH CH3

PROPAN 1 OL
PROPAN 2 OL

OH
A numerao tem incio na extremidade mais prxima da OXIDRILA
PROF. CARLOS EDUARDO

OH
5

pent
1

H3C CH = C CH CH3
CH3

3 en

pent 3 en 2 ol

2 ol

5
1

OH

3 etil ciclo pentanol

CH2 CH3

A numerao tem incio no carbono da OXIDRILA


Segue no sentido que d ao substituinte o menor valor
PROF. CARLOS EDUARDO

2 metil
CH3
1

4 etil
CH2 CH3

H3C C CH = C CH CH3
OH

5 metil

CH2 CH2 CH3


6

oct 3 en 2 ol

4 etil 2, 5 dimetil oct 3 en 2 ol

PROF. CARLOS EDUARDO

01) Represente a frmula estrutural dos seguintes compostos:


a) 2 metil butan 2 ol;
CH3
H3C C C
CH
2C CH3
OH
b) 1 metil ciclo hexanol;

Pg. 115
Ex. 10

H3C OH

PROF. CARLOS EDUARDO

02) Escreva o nome dos seguintes alcois:

PROF. CARLOS EDUARDO

OH
a) H2C CH CH3

2 metil propan 1 ol

CH3

Pg. 115
Ex. 11

OH
d) H3C CH CH CH3

3 metil butan 2 ol

CH3
OH
2 metil ciclo hexanol

e)
CH3

03) Metanol e etanol so empregados como combustveis.


a) Equacione a combusto completa de cada deles
metanol:
etanol:

CH3OH + 3 O2

CO2

+ 2 H2O

C2H5OH + 3 O2 2 CO2

+ 3 H2 O

Pg. 115
Ex. 05

PROF. CARLOS EDUARDO

Nomenclatura vulgar dos alcois

lcool + radical ligado oxidrila + ICO


H3C OH

lcool metlico

H3C CH2 OH

lcool etlico

H3C CH2 CH2 OH

lcool proplico

H3C CH CH3

lcool isoproplico

OH
PROF. CARLOS EDUARDO

Podemos classificar o LCOOL quanto


ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:
PRIMRIO

SECUNDRIO

H3C

OH

H
A oxidrila se encontra
em um
carbono primrio

H3C

OH

CH
3
A oxidrila se encontra
em um
carbono secundrio

TERCIRIO

H3C

CH
3
C
OH
CH
3

A oxidrila se encontra
em um
carbono tercirio
PROF. CARLOS EDUARDO

Pode-se tambm classificar os lcoois quanto


ao nmero de oxidrilas presentes na molcula em:
MONOLCOOL ou MONOL

DILCOOL ou DIOL

Possui uma nica oxidrila

Possui duas oxidrilas

H3C

CH2

CH

CH3

H3C

OH

CH

CH

OH

OH

CH3

TRILCOOL ou TRIOL
Possui trs oxidrilas

H2C
OH

CH

CH

OH

OH

CH3
PROF. CARLOS EDUARDO

01) O ciclo
lcool:

hexanol pode ser classificado como um

a) aliccliclo, monol, secundrio.


b) aromtico, poliol, tercirio.

OH

c) aromtico, poliol, secundrio.


d) aliccliclo, monol, primrio.
e) aromtico, monol, tercirio.

ALICCLICO
MONOL
SECUNDRIO

PROF. CARLOS EDUARDO

02) O tetrametil butanol um lcool:


a) primrio.

tetrametil butanol
but anol
tetrametil

b) secundrio.
c) tercirio.
d) quaternrio.

CH3

CH3

CH3

CH3

OH

e) nulrio.
H

CARBONO PRIMRIO

LCOOL PRIMRIO

PROF. CARLOS EDUARDO

ALDEDOS
So compostos que apresentam o grupo
funcional

O
C

ou

CHO

O
H3C CH2 C

O
H3C CH C

CH3
PROF. CARLOS EDUARDO

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldedos


Semelhante dos hidrocarbonetos com a terminao AL
O
H3C CH2 C

H
O

H3C CH C

PROPANAL

METIL PROPANAL

CH3

PROF. CARLOS EDUARDO

H3C CH C = CH C

O
H

pent 2 enal

4 metil CH3 CH2


CH3

3 etil

3 etil 4 metil pent 2 enal


A numerao tem incio no carbono do GRUPO FUNCIONAL

PROF. CARLOS EDUARDO

01) Escreva o nome do seguinte aldedo:


5

H3C CH CH CH C

O
H

2, 3, 4 trimetil pentanal

CH3 CH3 CH3


PROF. CARLOS EDUARDO

Pg. 119
Ex. 19 (c)

ACETONA

CETONAS
A remoo do esmalte de unhas feita com a ACETONA

Que pertence classe funcional das CETONAS


PROF. CARLOS EDUARDO

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CETONAS
So compostos que possuem o grupo funcional

ou

CO

entre radicais orgnicos


O

H3C C CH3

H3C C CH2 CH3

O
H3C C CH CH3
CH3

PROPANONA

BUTANONA

METIL - BUTANONA

Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS


Semelhante dos hidrocarbonetos com a terminao ONA

01) D o nome das seguintes substncias:


O
a)

H3C C CH CH3

metil - butanona
Pg.123
Ex.35

CH3
O
b)

H3C CH C CH CH3
3

CH3
C)

H3 C

2, 4 - dimetil - pentanona

CH3

1
2

CH3

2, 4 - dimetil ciclo - hexanona


PROF. CARLOS EDUARDO

02)(Vunesp) Qual das molculas representadas possui frmula mnima


diferente das demais?
2 butanol C4H10O

a) 2 butanol.

H3C CH CH2 CH3

b) 2 buten 1 ol.
c) 3 buten 1 ol.

OH

d) butanal.
e) butanona.

Pg.123
Ex.31

2 buten-1-ol C4H8O

3 buten-1-ol C4H8O

H2C CH = CH CH3

H2C CH2 CH = CH2

OH

OH
O

H3C CH2 CH2 C


butanal C4H8O

O
H3C C CH2 CH3
butanona C4H8O
PROF. CARLOS EDUARDO

Havendo insaturaes na cadeia, o grupo funcional ter


prioridade para a numerao da cadeia carbnica
O nmero deve ser escrito antes daquilo que ele indica

O
H3C
5

CH

CH

CH3
1

pent 3 en 2 ona
PROF. CARLOS EDUARDO

Uma nomenclatura comum manda escrever


os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona

O
H3 C

CH2

CH3

etil metil cetona

PROF. CARLOS EDUARDO

Uma experincia com a PROPANONA (Acetona)

CIDO CARBOXLICO
todo composto orgnico que possui o grupo funcional

O
ou

OH
O

H 3C

CH 2

OH

COOH

O
H 3C

CH 2

CH

OH

CH 3

PROF. CARLOS EDUARDO

A sua nomenclatura iniciada com a palavra CIDO seguida do nome do


hidrocarboneto correspondente com a terminao ICO

O
H3C

CH2

cido propanico
OH

Havendo necessidade de numerao,


devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

H3C

CH2

CH

CH3

O
OH

cido 2 metil butanico


PROF. CARLOS EDUARDO

CH3
5

H3C

CH3
C

CH

O
OH

CH2
CH3

2 etil 4 fenil 3, 4 dimetil pent 3 enico

PROF. CARLOS EDUARDO

2 etil 3, 3, 4 trimetil hexanico

CH3
6

H3 C

C H2

CH

CH

CH3

CH3 CH2

O
OH

CH3

PROF. CARLOS EDUARDO

FUNES ORGNICAS NOMENCLATURA

TERES
So compostos que possuem o grupo funcional
R O R
onde R e R so radicais orgnicos derivados dos hidrocarbonetos

H3C

CH2

CH3

H3C

CH

CH3

CH3

PROF. CARLOS EDUARDO

A nomenclatura IUPAC :
PREFIXO QUE INDICA O NMERO
DE TOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR

OXI

HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL

HH33CC O CH
CH22 CH
CH33
metoxi etano
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:
TER

NOME DO
NOME DO
+
RADICAL MENOR
RADICAL MAIOR

HH33CC O CH
CH22 CH
CH33

ICO

ter metil etlico


PROF. CARLOS EDUARDO

01) O ter dietlico uma substncia de conhecidas propriedades


anestsicas. Em laboratrios de pesquisa largamente empregado
como solvente. D a frmula estrutural e outro nome possvel para
essa substncia
Frmula estrutural:

Outro nome:

H3C CH2 O CH2 CH3

etoxi etano
Pg.
Ex.

134
02

PROF. CARLOS EDUARDO

STERES
So compostos resultantes da substituio do
hidrognio ionizvel do cido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos

O
C

Possui o grupo funcional:

ou

COO

O
H3C
H3C

CH2
CH
CH3

COO

CH3
CH3
PROF. CARLOS EDUARDO

REAO DE ESTERIFICAO

Podemos obter um STER pela reao entre um


CIDO CARBOXLICO e um LCOOL

O
H3C

OH

HO

CH3

H 2O
PROF. CARLOS EDUARDO

Nomenclatura dos steres


parte derivada do cido
com terminao OATO

radical derivado do lcool


com terminao ILA

de

O
H3C

CH2

propanoato de metila

PROF. CARLOS EDUARDO

CH3

01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi esto relacionados com


as estruturas dos dois steres dados abaixo:
CH3 C

aroma da banana

OCH2CH2CH2CH2CH3

etanoato de pentila
CH3CH2CH2 C

O
OCH2CH3

PROF. CARLOS EDUARDO

aroma do abacaxi

Pg. 138
Ex. 14

butanoato de etila
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemticos das
duas substncias orgnicas:
a) acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.
e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.

02) (UFRN) O composto que usado como essncia de laranja tem


frmula:
H3C C

O
OC8H17

O nome oficial desse composto :


a) butanoato de metila.

Pg. 138
Ex. 16

b) butanoato de etila.
c) etanoato de n octila.
d) etanoato de n propila.
e) hexanoato de etila.

PROF. CARLOS EDUARDO

03)PUC RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o


aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses
compostos sintticos, destacam-se os steres. Um exemplo de
ster que pode ser usado como aditivo alimentar :
Pg.
Ex.

a) CH3COOH.
b) CH3CH2COCH2CH3.
c) CH3CH2CH2OH.
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3.

O
OR

139
26

ou COOR

e) C6H5OCH3.

PROF. CARLOS EDUARDO

Sais de cidos carboxlicos


Podemos obter um SAL DE CIDOS CARBOXLICOS
pela reao entre um
CIDO CARBOXLICO e uma BASE

H 3C

+
NaOH
NaOH

O
H
OH
PROF. CARLOS EDUARDO

+
sal de cido carboxlico

H 2O

Nomenclatura dos sais de


cidos carboxlicos
parte derivada do cido
com terminao OATO

de ction derivado da base

O
H3C

CH2

ONa

propanoato de sdio

PROF. CARLOS EDUARDO

ANIDRIDOS
Podemos obter um ANIDRIDO a partir
da desidratao dos CIDOS CARBOXLICOS

CH3 C
CH3 C

O
O

CH3 C

O
O

CH3 C

H 2O

ANIDRIDO

PROF. CARLOS EDUARDO

O nome dos anidridos em funo do cido do qual derivam:


PROF. CARLOS EDUARDO

Anidrido + NOME DO CIDO

CH3 C

O
O

CH3 C

Anidrido propanico ou anidrido actico

CH3 CH2 C

O
O

CH3 CH2 C

CH3 C

O
O

CH3 CH2 C

Anidrido propanico

Anidrido etanico propanico

PROF. CARLOS EDUARDO

FUNES NITROGENADAS

PROF. CARLOS EDUARDO

AMINAS
So compostos derivados da molcula do NH 3 pela
substituio de um ou mais tomos de hidrognio por
radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos

AMNIA

PROF. CARLOS EDUARDO

H NH
I
H
CHH3 N H
I
H
amina primria

CHH
3
NH
II
H 3
CH
amina secundria

CHH3 N CH
H 3
II
H 3
CH
amina terciria

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra


AMINA
aps os nomes dos radicais

CH 3 NH CH 2 CH 3

CH 3 N
I
CH 3

etilmetil amina

fenildimetilamina

PROF. CARLOS EDUARDO

O odor dos peixes deve-se s aminas


principalmente a amina de frmula
H3 C

CH3

CH3

Qual o seu nome?

trimetil amina

PROF. CARLOS EDUARDO

A anilina (nome aceito pela IUPAC)


NH2

PROF. CARLOS EDUARDO

fenilamina

outra amina muito importante


usada nas industrias de
cosmticos

tecidos

H3C CH CH2 CH CH2 CH3


CH3

Outra nomenclatura:

NH2

5 metil hexan 3 amina

PROF. CARLOS EDUARDO

AMIDAS
So compostos que possuem o grupo funcional

O
C

O
H 3 C CH 2 C

NH 2

N
O
H 3C CH C
I
CH 3

NH CH 3

PROF. CARLOS EDUARDO

As AMIDAS esto presentes nas estruturas das PROTENAS


H O

H O

CCNCCNCCNCCN
R1

R2

R3

R4

Protena
(R1, R2, R3, R4 so grupos que variam de uma protena para outra)

PROF. CARLOS EDUARDO

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra


AMIDA aps o nome do hidrocarboneto correspondente

O
propanoamida

H3C CH2 C
NH2
O
H3C CH2 C
I
CH3

metil propanoamida

NH2

PROF. CARLOS EDUARDO

H3C

CH

CH

CH3

O
NH

CH2
CH3

2 etil N fenil 3 metil butanoamida

PROF. CARLOS EDUARDO

NITRILOS
So compostos que apresentam o grupo funcional:

C
H 3C

C N

N
etanonitrilo

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO aps o


nome do hidrocarboneto correspondente

PROF. CARLOS EDUARDO

O nome dos nitrilos pode tambm ser formado pelo nome do radical
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto

H3C

cianeto de metila
H2C

CH

cianeto de vinila
PROF. CARLOS EDUARDO

NITROCOMPOSTOS
So compostos que possuem o grupo funcional NO2,
denominado de NITRO

H 3C

NO 2

H 3C

CH 2

NO 2

H 3C

CH

CH 3

NO 2
PROF. CARLOS EDUARDO

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro


seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado

H 3C
H 3C

NO 2

nitro metano

CH 2
3

H 3C

NO 2 nitro etano
2

CH
CH 3

CH 2
NO 2

1 nitro 2 metil propano


PROF. CARLOS EDUARDO

HALETOS ORGNICOS
So compostos obtidos quando
se substitui um ou mais tomos de hidrognio do
hidrocarboneto por tomos dos halognios

H3C

Br
Br

H3C

CH2

H3C

CH

CH2

CH3

Br
PROF. CARLOS EDUARDO

A nomenclatura IUPAC
considera o halognio como sendo um radical

H3C
1

H3C

H 3C

Br

bromo metano

CH2

Br

bromo etano

CH

CH

Br

CH3

CH3
2 bromo 3 metil butano

PROF. CARLOS EDUARDO

A nomenclatura usual dada com o


nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado

H3C

H 3C

Br

brometo de metila

CH2

Br

brometo de etila

PROF. CARLOS EDUARDO

01) O nome do composto abaixo :


5

H 3C

CH

CH2

CH

CH3
a) 2 metil pentano.

CH3

Cl
2 cloro 4 metil pentano

b) 2 cloro 4 metil pentano.


c) 2, 3 dicloro metil pentano.
d) 2 cloro hexano.
e) 2, 4 dimetil pentano.

PROF. CARLOS EDUARDO

02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo chamado de:


3

H 3C

CH

CH2

Br

CH3
a) brometo de n-propila.

1 bromo 2 metil propano

b) brometo de isopropila.
c) 2 metil butano.
d) 1 bromo 2 metil propano.
e) 3 bromo 2 metil propano.

PROF. CARLOS EDUARDO

COMPOSTOS DE GRIGNARD
todo composto que possui RMgX
onde:
R um radical orgnico.
X um halognio (Cl, Br ou iodo)
H 3C
H 3C

CH 2

MgBr
MgBr

PROF. CARLOS EDUARDO

A IUPAC recomenda a seguinte regra:


nome do
de
halogeneto

H 3C
H 3C

CH 2

nome do
radical

magnsio

MgBr

brometo de metil magnsio

MgBr

brometo de etil magnsio

PROF. CARLOS EDUARDO

FUNES MISTAS
quando temos a presena de vrios grupos funcionais
O
H 3C

CH

CIDO CARBOXLICO

OH

NH2
AMINA

PROF. CARLOS EDUARDO

Neste caso as funes obedecem a uma ordem de prioridades


A ordem de preferncia, segundo a IUPAC, das principais funes :

CIDO
CARBOXLICO

H 3C

>

AMIDA

CH

>

ALDEDO

>

CETONA

>

AMINA

>

LCOOL

O
cido 2 amino propanico
OH

NH2

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