O que voc deve saber sobre

ISOMERIA
Isomeria o fenmeno no qual duas ou mais estruturas apresentam
mesma frmula molecular, porm com diferentes propriedades fsicas
ou qumicas. Esses compostos so denominados ismeros. A
isomeria comum na qumica orgnica, sendo classificada em
isomeria plana e isomeria espacial.

I. Isomeria plana
Ismeros: dois ou mais compostos diferentes que apresentam a
mesma frmula molecular.

Isomeria de posio

Ismeros pertencem

mesma funo qumica,

possuem a mesma cadeia
carbnica e se diferenciam
pela posio de uma
ramificao, de um grupo
funcional ou de uma
insaturao.

ISOMERIA

I. Isomeria plana
Isomeria de cadeia ou ncleo

Ismeros que pertencem mesma funo qumica, mas possuem

cadeias carbnicas diferentes.

ISOMERIA

I. Isomeria plana
Isomeria de funo

Ismeros que apresentam funes qumicas diferentes.

ISOMERIA

I. Isomeria plana
Isomeria de compensao ou metameria

Ismeros que apresentam diferena na posio do heterotomo

na cadeia carbnica.

Obs.: a metameria pode ser considerada um caso de isomeria de posio.

ISOMERIA

I. Isomeria plana
Tautomeria

Caso particular de isomeria de funo

Ocorre quando acontece um rearranjo
de tomos ou grupo de tomos e os
ismeros se mantm em equilbrio.

Obs.: enis apresentam um grupo OH ligado ao

carbono com dupla ligao.

ISOMERIA

I. Isomeria plana

ISOMERIA

II. Isomeria espacial (estereoismeros)

Ismeros diferenciados pelas frmulas estruturais espaciais.

Isomeria cis-trans

Ocorre nos compostos de cadeia aberta que apresentam dupla

ligao entre os tomos de carbono e tambm em compostos cclicos.

ISOMERIA

II. Isomeria espacial (estereoismeros)

Isomeria cis-trans

Ismeros cis e trans apresentam propriedades fsicas diferentes,

mas propriedades qumicas iguais.

cis-1, 2-di-clorociclopropano

ISOMERIA

trans-1, 2-di-clorociclopropano

Animao: Isomeria ptica

Clique na imagem para ver a animao.

ISOMERIA

EXERCCIOS ESSENCIAIS

1
(Unesp)

A frmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado:

a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto e d seu nome oficial.

RESPOSTA:

b) Escreva a frmula estrutural e d o nome de um hidrocarboneto de

cadeia linear, ismero do hidrocarboneto dado.
RESPOSTA:
H 2C
CH CH2 CH2 CH3
1-penteno

ISOMERIA NO VESTIBULAR

EXERCCIOS ESSENCIAIS

2
(UEG-GO)

Aps sofrer combusto a 150 C, 0,5 L de um composto gasoso, constitudo de H, C e N, produziu 1,5 L de gs carbnico, 2,25 L de
gua no estado gasoso e 0,25 L de gs nitrognio. Os volumes foram medidos nas mesmas condies de temperatura e presso.
Com base nessas informaes, responda aos itens adiante.

a) Determine a frmula molecular do composto.

RESPOSTA:

b) Escreva a frmula estrutural plana de trs ismeros constitucionais

possveis para esse composto e d a nomenclatura Iupac.
RESPOSTA:

ISOMERIA NO VESTIBULAR

EXERCCIOS ESSENCIAIS

5
(Ufla-MG, adaptado)

O 2-pentanol, na presena de cido, desidrata-se para formar uma mistura de trs compostos relacionados a seguir, sendo dois
deles ismeros configuracionais.

Fornea as estruturas moleculares e a configurao dos dois

estereoismeros.
RESPOSTA:

ISOMERIA NO VESTIBULAR

EXERCCIOS ESSENCIAIS

7
(UFRN, adaptado)

O aspartame, slido cristalino branco, foi descoberto casualmente, em 1965. Uma simples lambida nos dedos permitiu ao qumico
que o sintetizou sentir a doura da molcula do referido slido. De acordo com a estrutura do aspartame, representada a seguir,
atenda s seguintes solicitaes:

a) Identificar as funes orgnicas presentes na molcula e nome-las.

RESPOSTA:

ISOMERIA NO VESTIBULAR

EXERCCIOS ESSENCIAIS

b) Assinalar, com um asterisco (*), os carbonos assimtricos presentes

na molcula e justificar a sua escolha.
RESPOSTA:

ISOMERIA NO VESTIBULAR

EXERCCIOS ESSENCIAIS

9
(Unicamp-SP)

As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinizao, frutificao e maturao. Para
isso, sintetizam substncias volteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substncia o 3-penten-2-ol, encontrado em
algumas variedades de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns tipos de queijo, como, por exemplo,
o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como feromnios de agregao de certos insetos.

a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe

a frmula estrutural da forma trans.
RESPOSTA:

b) O 3-penten-2-ol apresenta tambm outro tipo de isomeria. Diga qual

e justifique a sua resposta utilizando a frmula estrutural.
RESPOSTA:

ISOMERIA NO VESTIBULAR