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Clasificacin
I. Monosacridos
Compuestos polihidroxicarbonlicos y sus derivados
(Osas)
II. Oligosacridos (disacridos, trisacridos, tetrasacridos, .
Hasta 8-10 monosacridos unidos por medio de enlace
glicosdico)
III. Polisacridos
Muchas monosacridos unidos por enlaces glicosdicos
IV. Glicsidos
Un monosacrido unido a un grupo no glucdico
(lipidos y protenas)
MONOSACRIDOS
Son la unidad estructural de los azcares.
Ej.: la glucosa y la fructosa son azcares simples o
monosacridos y se pueden encontrar en las frutas, las
verduras y la miel.
Polihidroxicetonas
H
C
OH
HO
OH
OH
CH2OH
D-Glucosa
CH2OH
C
HO
OH
OH
CH2OH
D-Fructosa
Reduccin
COOH
CH2OH
H C OH
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
cido Glucnico
HO C H
Sustitucin
O
CH2O P OC O
O-
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH O
CH2OH
Sorbitol
O
CH2 O P O-
CH2OH
H
OH
O
O
H
OH
H
H
OH
Glucosa-6-fosfato
H
OH
OH
OH
H
O
O P O-
OH
Glucosa-1-fosfato
O-
CH2O P OOO
H
CH2O P OCH2OH
HO
H
OH
OH
OO
Fructosa-6-fosfato
O
CH2O P OO-
HO
OH
OH
Fructosa-1,6-bisfosfato
(3 tomos de carbono)
Tetrosas
(4 tomos de carbono)
Pentosas
(5 tomos de carbono)
Hexosas
(6 tomos de carbono)
Heptosas
(7 tomos de carbono)
D-Glucosa
El monosacrido ms abundante de la naturaleza
- Libre: suero sanguneo y medio extracelular
jugo de frutas
- Como monmero se presenta en una gran cantidad de
oligosacridos y polisacridos
Prcticamente la totalidad de las clulas vivientes son capaces de
obtener energa a partir de glucosa.
Hay clulas que nicamente pueden consumir glucosa,
p.e.: hemates y neuronas.
D-Glucosa
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Glucosa
1
CHO
2
H C OH
3
HO C H
4
H C OH
5
CHO
HO C H
CH2OH
L-Gliceraldehido
CHO
H C OH
CH2OH
D-Gliceraldehido
H C OH
6
CH2OH
D-Glucosa
CHO
CHO
HO C H
H C OH
CH2OH
CH2OH
D-Gliceraldehido
(+) Serie D de los azcares
L-Gliceraldehido
(-) Serie L de los azcares
D y L son enantimeros.
D-Aldohexosas
CHO
H C OH
CHO
HO C H
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Alosa
D-Altrosa
CHO
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
CHO
D-Glucosa
CHO
H C OH
HO C H
D-Manosa
CHO
HO C H
HO C H
HO C H
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Galactosa
D-Talosa
D-Gulosa
D-Idosa
Serie D:
El ltimo carbono
asimtrico tiene la
misma configuracin
que el
D-gliceraldehido
FORMAS CCLICAS
Formacin de hemiacetal interno
Forma abierta
CHO
H C OH
HO C H
Carbono
anomrico
Forma
Forma
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH O
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C
H C
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H C OH
H C OH
HO C H
H
O
H C OH
OH
H C
CH2OH
Proyeccin de Fischer
-D-Glucopiranosa
O
H
OH
H
H
OH
H
OH
Proyeccin
de Haworth
CH2OH
HO C H
H C OH O
HO C H
H C OH
H C
H
OH
CH2OH
Proyeccin de Fischer
-D-Glucopiranosa
O
H
OH
H
H
OH
OH
H
Proyeccin
de Haworth
Aldohexosas
CH2OH
CH2OH
H
OH
O
H
OH
OH
H
OH
D-Manosa
(-D-Manopiranosa)
OH
H
O
H
OH
OH
H
OH
D-Galactosa
(-D-Galactopiranosa)
Mutarrotacin
Una solucin acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en equilibrio de -Dglucopiranosa, -D-glucopiranosa, y un intermedio de cadena abierta. La
cristalizacin por debajo de 98C da el anmero alfa y la cristalizacin por
encima de 98C da el anmero beta.
Otros monosacridos
- Segn sea la naturaleza de la funcin carbonilo, tendremos:
1. Aldosas, cuando es un aldehido -CHO
2. Cetosas, cuando es una cetona -CO- A lo cual se aade el nmero de tomos de carbono:
Aldotriosas, Aldotetrosas, Cetopentosas, Aldohexosas, etc.
Aldotriosas
Cetotriosa
CHO
CH2OH
H C OH
CH2OH
D-Gliceraldehido
C O
CH2OH
Glicerona
(Dihidroxiacetona)
Aldotetrosas
CHO
H C OH
CHO
HO C H
Cetotetrosas
CH2OH
C O
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Eritrosa
D-Treosa
D-Eritrulosa
Aldopentosas
CHO
H C OH
CHO
HO C H
CHO
H C OH
HO C H
CHO
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Ribosa
D-Arabinosa
D-Xilosa
HO C H
D-Lixosa
Formas cclicas
de la D-Ribosa
CH2OH O
H
H
H
H
CHO
OH
OH
OH
H C OH
H C OH
-D-Ribofuranosa
H C OH
CH2OH
D-Ribosa
(forma abierta)
CH2OH O
H
H
OH
H
H
OH
OH
-D-Ribofuranosa
D-Fructosa
CH2OH O
H
CH2OH
HO
OH
OH
C O
HO C H
CH2OH
-D-Fructofuranosa
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructosa
CH2OH O
H
OH
HO
CH2OH
OH
-D-Fructofuranosa
Oligosacridos
Ej.: azcar de mesa o la sacarosa es una combinacin de glucosa y
fructosa que se da de forma natural tanto en la remolacha y la caa de
azcar, como en las frutas.
La lactosa es el azcar principal de la leche y los productos lcteos y la
maltosa es un disacrido de la malta.
CH2OH
CH2OH
H
HO
O
H
OH
OH
H
O
O
H
OH
OH
Maltosa:
-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
H
OH
Celobiosa:
-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
Lactosa:
-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa
CH2OH
H
HO
O
H
OH
OH
OH
H
HOCH2
O
H
OH
OH
Trehalosa:
-D-Glucopiranosil--D-glucopiransido
H
OH
Sacarosa:
-D-Glucopiranosil--D-fructofuransido
Rafinosa:
-galactosacrido
galactosa
fructosa
glucosa
Polisacridos
El almidn es la principal reserva de energa de las hortalizas de raz y
los cereales. En los animales es el glicgeno.
Algunos polisacridos son los principales componentes de la fibra
alimenticia. Entre ellos estn: la inulina, la celulosa, las hemicelulosas,
las pectinas y las gomas.
CH2OH
CH2OH
H
HO
O
H
OH
OH
H
O
O
H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
H
H
O
O
H
OH
OH
H
O
O
H
OH
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
O
H
.......
O
CH2OH
H
.....
O
H
OH
OH
O
H
OH
OH
H
O
CH2OH
H
OH
OH
O
H
OH
OH
-D-(1-6) Glucanos:
Amilopectina, Glucgeno
H
O
H
O
CH2OH
CH2
O
H
OH
OH
H
O
O
H
OH
OH
H
......
O
-Glucanos: Dextrano
...... CH
2
H
OH
O
H
OH
H
H
OH
O CH2
H
OH
O
H
OH
H
H
OH
O CH2
H
OH
H
OH
H
O
H
OH
O CH2
H
OH
O
H
OH
OH
O .....
CH2OH
H
HO
OH
O
H
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
O
OH
O
H
OH
O
H
O
CH2OH
CH2OH
OH
H
OH
O
CH2OH
OH
n
CH2OH
H
HO
CH3
CH3
CO
CO
NH
O
H
OH
H
O
H
NH
OH
H
H
O
O
H
OH
O
H
O
CH2OH
NH
CH2OH
CO
CH3
CH3
OH
H
OH
O
CH2OH
NH
CO
CH2OH
CH2
O
O
OH
CH2
OH
OH
HO CH2
CH2OH
-(2-1) fructosa
Inulina
CH2 O
O
O
OH
CH2
OH
OH
HOCH2
CH2OH
CH2 O
O
OH
OH
O
OH
CH2
Fibra dietria
OH
OH
HOCH2
O
OH
Glicosaminoglicanos:
cido Hialurnico
CH2OH
O
H
COOO
CH2OH
H
O
H
COO-
O
H
O
OH
O
H
OH
O
OH
O
H
OH
O
NH
CO
H
H
OH
CH3
NH
CO
OH
CH3
Glicosaminoglicanos:
- Condroitin-4-sulfato
COOO
COO-
O
H
O
OH
CH2OH
O
H
O
H
O
H
NH
CO
H
H
H
OH
O
H
CH2OH
CH3
OH
Articulaciones
NH
CO
CH3
OH
- Condroitin-6-sulfato
-
O
H
O
H
O
OH
O
H
O
H
NH
CO
OH
OH
CH3
O
H
O
H
NH
CO
H
H
O CH2
OH
OH
COO-
COO-
O CH2
O
O
S
OH
CH3
Glicosaminoglicanos:
- Heparan sulfato
- Heparina
O
S
O
H
O
H
O
COO
OH
O
H
OH
O
NH
O S O
O
O S O
O-
OH
O-
O
H
O
H
NH
O S O
H
H
O CH2
H
OH
COO-
O CH2
O-
O S O
O-
Anticoagulante
(Uso farmacutico)
Peptidoglicano
CH3
Y
X
Y
D-Ala
X
Y
D-Glu
Y XD-Ala D-Ala
D-Ala
D-Glu
L-Lys
D-Glu
L-Lys
D-Glu
L-Lys
D-Ala Gly
D-Ala Gly
Gly
Gly
D-Ala
H
H
H
OH
N-Acetilmurmico
(cido lctico + N-Acetilglucosamina)
L-Lys
D-Ala Gly
Gly
Gly
CH2OH
Y
X
Gly
YGly D-Ala
X
YGly
X
D-Ala Gly D-Glu
YGly D-AlaGly
D-Ala Gly
HN CO CH3
O
OH
CH COOH
CH2OH
O
OH
OH
H
OH
HN C CH3
O
N-Acetilglucosamina