TERPENI

circa 30.000 composti noti

Wallach (1910)

Regola dellisoprene

I terpeni possono essere

ipoteticamente costruiti da unit
ripetute di molecole di isoprene

Isolati la prima volta dalla terpentin

(trementina)

TUTTI I TERPENOIDI DERIVANO DA UN LEGAME

RIPETITIVO DI UNA UNITA A 5 ATOMI DI CABONIO
RAMIFICATA BASATA SULLA STRUTTURA
DELLISOPENTANO

Il precursore biologico di tutti i terpeni lisopentenil-difosfato

sintetizzato o dallACIDO MEVALONICO (citosol ER) o dalla
gliceraldeide fosfato/piruvato (plastidi)
a. mevalonico
acido 3,5-diidrossi-3-metilpentanoico

HGM-CoA REDUTTASI
NEGLI ANIMALI REGOLA
LA BIOSINTESI Del
COLESTEROLO
NELLE PIANTE INDUCIBILE
DA PATOGENI

Via dellacido mevalonico

ER cyt

plastidi

Vie di Biosintesi dei terpeni

PRENIL TRANSFERASI: determinano lallungamento della catena:

producono geranil pirofosfato (GPP; C10), Farnesil pirofosfato ( FPP; C15),
geranilgeranilpirofosfato (GGPP; C20)

TERPENE SINTASI: modificano i prodotti delle prenil transferasi

(ciclizzazioni) producendo una gran variet di terpeni.
(Monoterpene sintasi, sesquiterpene sintasi, diterpene sintasi)

La prenil transferasi pi studiata la Farnesil pirofosfato sintasi umana:

biosintesi del colesterolo

SINTESI DEI TERPENI DALLUNITA BASE IPP

C5

C10

C15

C20

C30

C40

monoterpeni C10
diterpeni C20
tetraterpeni C40
sesquiterpeni C15
triterpeni
C30

plastidi

citosol
ER

Tricomi ghiandolari
presenti sulla superficie fogliare
accumulano e secernono i terpeni
(menta, timo , limone)

MONOTERPENI

C10
DMAPP + IPP

GPP

SOSTANZE VOLATILI
Geranil-PP

attrazione impollinatori
repellenti insetti
carvone
aroma
spearmint
aroma
peppermint

- deterrente alimentare per erbivori

- allelopatica

MONOTERPENE SINTASI

LIMONENE SINTASI
Catalizza la pi semplice delle
reazioni di ciclizzazione
dei terpenoidi e serve come
modello per questo tipo di reazioni

I pineni sono tra i pi comuni monoterpeni e sono i principali componenti

della trementina prodotta da pini e abeti: sono tossici per funghi ed insetti

Attacco di coleotteri al
tronco di un pino

Monoterpeni

Insetticidi: pinene
piretrina
Attraenti per impollinatori:
Linalolo, cineolo
Deterrenti fogliari:
canfora, cineolo

SESQUITERPENI

C15
GPP + IPP

FPP
Farnesil-PP

usato come
anti-infiammatorio

lattoni sesquiterpenici (cicoria, carciofo, indivia, etc.)

deterrenti alimentari (gusto amaro)
usati per aromatizzare gli amari
elanina ARNICA

Le sesquiterpene sintasi
producono diverse fitoalessine

Fitoalessina
tabacco

Fitoalessina
ricino
Fitoalessina
patate

DITERPENI

C20

FPP + IPP

acido abietico
(ambra)

GGPP
Geranilgeranil-PP

Diterpene sintasi
2 diversi meccanismi di ciclizzazione

Fitoalessina ricino

Fitoalessina del ricino

Precursore taxolo

Acido abietico: componente resina conifere

ambra

TRITERTERPENI

C30
FPP + FPP

SQUALENE

giunzione testa-testa

squalene

sitosterolo
lupeolo

saponine

sostanze glicosilate tossiche

prodotte dalle radici e dai fusti di
molte specie

Strutture di triterpeni
Derivano tutte dallo squalene, generano regolatori di crescita
(brassinosteroidi) e composti delle cere di superficie

SQUALENE
e fitosteroli

si trova nelle cere dei frutti

Limonoidi:Triterpeni responsabili del sapore amaro nei limoni;

deterrenti per gli ebivori;
azadiractina potente deterrente per gli insetti, scarsamente
tossico per i mammiferi: insetticida venduto in Africa e Asia

isolati da felci: steroidi vegetali simili agli ormoni della muta

degli insetti, se ingeriti dagli insetti interferiscono con
il processo di muta

TETRATERPENI

C40

Prodotti dallunione testa testa

di due molecole di GGP a formare il fitoene
Fitoene sintasi: meccanismo simile
alla squalene sintasi
FITOENE:
Desaturazioni
Ciclizzazioni

CAROTENOIDI

Modificazioni degli scheletri base come ossidazioni,

riduzioni, isomerizzazioni, coniugazioni, producono migliaia
di differenti terpenoidi con svariate attivit biologiche
nelle piante e negli animali
Componenti dellolio essenziale
della menta derivati da modificazioni
del limonene
menta romana

menta piperita

Reazioni simili a quelle responsabili della produzione di oli essenziali

generano migliaia di composti di interesse biologico e farmaceutico