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QFB ALAN ALBERTO HERNANDEZ FLORES
Qu son?
Los grupos funcionales, son
los centros reactivos de la
molcula la mayora de los
compuestos orgnicos que se
caracterizan y se clasifican
atendiendo al grupo
funcional que contenga.
Clasificacin de
compuestos
orgnicos
El carbono puede formar ms
compuestos que ningn otro elemento,
debido a que los tomos de carbono
tienen la capacidad de formar enlaces
carbono-carbono simples, dobles y
triples, sino que tambin son capaces
de unirse entre si para formar cadenas
y estructuras cclicas.
Los diferentes tipos de compuestos
orgnicos se distinguen en funcin de
los grupos funcionales que contienen.
Clasificacin de
compuestos
orgnicos
Molculas diferentes que contienen la
misma clase de grupo o grupos
funcionales reaccionan de una forma
semejante.
Todos los compuestos orgnicos se
derivan de un grupo de compuestos
conocidos como hidrocarburos, debido a
que estn formados slo por hidrgeno
y carbono.
Alcoholes
Son compuestos orgnicos que
contienen un grupo hidrxilo (-OH)
como grupo funcional que determina las
propiedades caractersticas de esta
familia. Las variaciones en la estructura
del grupo alquilo pueden afectar a la
velocidad de ciertas reacciones del
alcohol, y llegaran a tener aplicaciones
diferentes. Para nombrar un alcohol se
utiliza el sufijo ol derivado de la
palabra alcohol.
Frmula general R-OH
Caractersticas del
alcohol
Nombre del
compuesto
Metanol o Alcohol
metlico
Alcohol de madera.
Estructura
qumica
CH3 -OH
Etanol o alcohol
etlico
CH3-CH2-OH
propanol
alcohol
Isopropilico
1,2 Etanodiol
Etilenglicol
OH
I
CH3 -CH-CH3
OH-CH2-CH2-OH
Aplicaciones
Disolvente
Combustible para autos
de carreras
Alcohol de vino
preparacin de diferentes
bebidas alcohlicas,
brandy, ron, tequila,
vodka, entre otras
cerveza.
Disolvente y antisptico.
Principal componente de
los anticongelantes de
tipo permanente y se usa
en la fabricacin de fibras
sintticas, de polister
(dacrn), se emplea
mucho en la industria de
la pintura.
Elementos que
constituyen el
compuesto.
1 tomo de C
3 tomos de H
grupo funcional
OH hidroxlo.
2 tomos de C
5 tomos de H
grupo funcional
OH hidroxilo.
3 tomos de C
7 tomos de H
grupo funcional
OH hidroxilo.
2 tomos de C
4 tomos de H
2 grupos funcionales
hidroxilo.
Propiedades
fsicas de los
alcoholes
teres
Los teres estn formulados por dos
grupos alquilo enlazados a un tomo de
oxigeno. La formula general de los
teres es R-O-R (el smbolo RI
representa otro grupo alquilo, igual o
diferente al primero) Para nombrar los
teres normalmente se nombran los
grupos alquilo seguido de la palabra
ter.
Caractersticas de
los teres
ELEMENTOS QUE
NOMBRE DEL
ESTRUCTURA
APLICACIONES
CONSTITUYEN EL
COMPUESTO
QUMICA
USOS
COMPUESTO.
2 tomos de C
Dimetil ter
CH3-O-CH3
Disolvente
6 tomos de H
1 tomo de O
Arrancar motores de
4 tomos de C
Dietil ter es el ter CH3-CH2-O-CH2-CH3 explosin, se usaba como 10 tomos de H
comercial
anestsico en ciruga.
1 tomo de O
Disolvente
Propiedades
fsicas de los
teres
Los teres presentan
unos puntos de
ebullicin inferiores a los alcoholes,
aunque su solubilidad en agua es similar.
Dada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes
inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se
explica por los puentes de hidrgeno que
se establecen entre los hidrgenos del
agua y el oxgeno del ter.
steres
O
||
El grupo funcional ster:
CO , se produce por
la reaccin de un alcohol con un cido carboxlico.
RCOOH
H2O
cido carboxlico
agua
ROH
alcohol
RCOOR
ster
Propiedades
fsicas de los
steres
NOMENCLATURA
Los nombres de los esteres consisten en 3
palabras: la 1 deriva del acido carboxlico,
en donde la terminacin ico se sustituye
por ato, la 2 es de y la 3 deriva del
grupo alquilo del alcohol
Ejemplo:
CH3CH2 O C CH3
O
BIOQUIMICA
Etanoato de etilo
Acetato de etilo
16
Aldehdos y
Centonas
Una cetona tiene dos grupos alquilo
enlazados al grupo carbonilo.
O
||
Una cetona frmula:
R C R
Aldehdos y
Cetonas
Un aldehdo tiene un grupo alquilo y un
tomo de hidrgeno enlazados al grupo
carbonilo.
O
||
Un aldehdo
R C H
Propiedades fsicas de
los Aldehdos y
Centonas
El punto de ebullicin de los aldehdos y
cetonas son mayores que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y cidos carboxlicos comparables.
Esto se debe a la formacin de dipolos y a la
ausencia de formacin de puentes de hidrgeno
intramoleculares en stos compuestos.
Nombre
Peso Molecular Punto de fusin(C) Punto de ebullicin(C)
Metanal
32
-92
-21
Etanal
46
-122
20
Propanal
60
-81
49
Propanona
58
-94
56
PROPIEDAES
FISICAS
Con los pares de electrones
no compartidos, forman
puentes de hidrogeno con
compuestos que tengan
enlaces OH o NH, y debido a
esto, los aldehdos y las
cetonas son buenos solventes
de sustancias polares como
los alcoholes. Tambin son
muy solubles en agua
BIOQUIMICA
21
cidos
Carboxlicos
Los cidos carboxlicos contienen el
grupo carboxilo COOH (RCO2H). El grupo
carboxilo es una combinacin formal del
grupo carboxilo y un grupo hidroxilo
Los nombres sistemticos para los
cidos carboxlicos utilizan la palabra
cido y el sufijo -oico, pero los nombres
comunes de origen histrico se utilizan
con mucha frecuencia.
fsicas de los
cidos
Carboxlicos.
Nomenclatura:
Emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena mas larga que
incluye al grupo cido. Ejemplos:
Metanoico HCOOH
Etanoico
CH3COOH
Propanoico CH3CH2COOH
Butanoico CH3CH2CH2COOH
Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
BIOQUIMICA
25
HCOOH (Metanoico)
Actico
CH3COOH (Etanoico)
Propinico CH3CH2COOH
(Propanoico)
Acrlico
H2C
CH COOH
BIOQUIMICA
26
Aminas
El nitrgeno es otro elemento que a menudo se
encuentra en los grupos funcionales de los
compuestos orgnicos. Los compuestos orgnicos
nitrogenados ms frecuentes son las aminas, las
amidas.
Las aminas son derivados alquilados del amoniaco.
Como el amoniaco las aminas son bsicas. Debido a
su basicidad (alcalinidad) algunas aminas complejas
de origen natural a las denominadas alcaloides. Las
aminas ms sencillas se nombran indicando primero
los grupos alquilo enlazados al nitrgeno y
aadiendo, al final la palabra amina.
Propiedades
fsicas de las
Aminas
Las aminas son compuestos incoloros
que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son gases con
olor similar al amonaco. A medida que
aumenta el nmero de tomos de
carbono en la molcula, el olor se hace
similar al del pescado. Las aminas
aromticas son muy txicas se
absorben a travs de la piel.
Propiedades
fsicas de las
Aminas
Nomenclatura
Se mencionan primero los grupos
alquilo (por orden alfabtico), seguidos
del sufijo amina
Ejemplo:
CH3
CH2
NH2
Etil amina
Existen tambin nombres comunes como
anilina, piridina, etc.
BIOQUIMICA
31
Amidas
Las amidas son derivadas de los cidos que se forman
a partir de la combinacin de un cido con amoniaco o
con una amina, las protenas tienen la estructura de
amidas complejas, de cadena larga.
Las amidas son compuestos que estn formados por
los grupos funcionales de aminas y cidos carboxlicos.
En todas las protenas, tanto animales como
vegetales, el grupo amida se encuentra repetido miles
de veces en forma de cadenas, as como en algunas
macromolculas como el nylon, que es una poliamida
que se obtiene mediante la reaccin de una diamina y
un dicido.