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Unidad 15
FAMILIA
ALCOHOLES
y FENOLES
TERES
ALDEHIDOS
GRUPO FUNCIONAL
Hidroxilo
-OH
FRMULA
GENERAL
R-OH
OH
Oxi
-O-
R-O-R
Formilo
-CHO
R-CHO
CETONAS
Carbonilo
-CO-
R-CO-R
CIDOS
CARBOXLICOS
Carboxilo
-COOH
R-COOH
STERES
Carbalcoxi
-COO-
R-COO-R
ANHIDRIDOS
Anhdrido -COO-CO-
R-COO-CO-R
ALCOHOLES FENOLES
TERES
FUNCIN
ALCOHOL
GRUPO FUNCIONAL
R- OH
FENOL
OH
TER
ROR
TERMINACIN
El -OH va unido a
cualquier carbono
ol ; diol;
triol ; etc, segn
el # de OH
El -OH va unido al
anillo aromtico
ol ; diol;
triol ; etc., segn
el # de OH
El O va en medio
de la cadena
Se intermedia la
partcula OXI
ALCOHOLES
ALCOHOLES
Son compuestos que resultan de la oxidacin
primaria de los hidrocarburos, donde el H se
sustituye por un radical hidroxilo (-OH)
TIPOS DE ALCOHOLES
ALCOHOL PRIMARIO
: -OH en un C1 R-CH2OH
: -OH en un C3 R-COH-R
CH3-CH2-CH2-CH2OH
ALCOHOL PRIMARIO
OH
I
ALCOHOL
SECUNDARIO
CH3
I
CH3-C-CH2-CH3
I
OH
ALCOHOL
TERCIARIO
Alcohol benclico
Ejemplos:
#2
#3
CH3-CH-CH3
I .
OH
2-propanol
OH
#5
#4
#3
#2
OH
#1
#1
#2
#3
#4
#5
#1
#2
#3
#4
OH
I
Ver tabla
ciclopentanol
+ CH3CH2OH
cido etanoico
CH3COOCH2CH3 + H2O
etanol
etanoato de etilo
B) Formacin de teres
etoxietano o terdietlico
C) Formacin de Alquenos
Los alcoholes 2 y 3 cuando se calientan con cidos inorgnicos (H2SO4
concentrado) eliminan agua (deshidratan) y forman Alquenos.
Alcohol 1
oxidacin
reduccin
Alcohol 2o
oxidacin
Aldehido
Acido Carboxlico
reduccin
oxidacin
reduccin
Cetona
No se oxidan
oxidacin
E)Formacin de Alcxidos, los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos (Na, K)
produciendo alcxidos metlicos: ALCOHOL + METAL ALCOXIDO + H2
CH3OH
Metanol
+ Na CH3ONa + H2
Metxido de Sodio
ETANOL
CH3 CH2OH
METANOL
Se obtiene de la
destilacin seca de la
madera( combustible)
Punto de ebullicin 65C
CO+H2 CH2OH
( Cant. Industriales)
Cerveza5%
Es txico, ocasiona
Vino 10%
ceguera
Otros(50%)
TER
TER (R-O-R)
Se forma de la deshidratacin de alcoholes primarios.
Los grupos R, pueden ser alquilos o arilos.
Nomenclatura comn
ter dimetlico
CH3 O-CH3
CH3CH2 O CH2CH3 ter dietilco
CH3 O CH2CH3
Nomenclatura IUPAC
Metoximetano
CH3 O-CH3
ter dietilico
ANESTSICO
CH3CH2 O CH2CH3 Etoxietano
Metoxietano (por complejidad)
CH3 O CH2CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Etoxipropano
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3
Metoxipropano
Metoxibutano
CH3-O-CH2-CH2-CH3
O-CH3
CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3
IUPAC:Metoxibenceno
ALDEHIDOS
ALDEHDO (-CHO)
Se forman de la oxidacin de un alcohol primario .
-C=O
I
H
Nomenclatura
- Se cambia la o del alcano por al.
- El 1er Carbono es el CHO.
- Si est unido el CHO al anillo, se utiliza el sufijo carbaldehdo
- Algunos tienen nombres comunes
Ejemplo
HCHO
N. IUPAC: Metanal N.C: formaldehdo
CH3CHO
N. IUPAC: etanal N. COMN: acetaldehdo
2-metilbutanal
Carbaldehdo
3-metilbutanal
CHO
CHO
Ciclopentanocarbaldehdo
bencenocarbaldehdo
n.c. benzaldehdo
cerezas
Ver tabla
CETONA
CETONA (-CO-)
Se forman de la oxidacin de un alcohol secundario( eliminando una
molcula de agua)
NOMENCLATURA:
O ona, elegir la cadena ms larga que la contenga
Nombrar
Frmula
Nombre
a)
CH3 CO CH3
Propanona (acetona)
b)
c)
2-pentanona
d)
3-hexanona
e)
CH3 CO CO CH3
butanodiona
butanona
GRUPO
FUNCIONAL
FRMULA
GENERAL
CIDOS
CARBOXLICOS
Carboxilo
COOH
R COOH
STERES
Carbalcoxi
COO
R COO R
.OATO DE ..ILO
ANHDRIDO
Anhdrido
COO CO
R COO CO R
..OICO
TERMINACIN
OICO; DIOICO.
ACIDOS CARBOXLICOS
CIDOS CARBOXLICOS
( -COOH)
NOMENCLATURA IUPAC
cido pentanoico
O
CH3
CH
OH
C
OH
cido 2 hidroxipropanoico
(cido lctico)
COOH
# 4
# 2
# 1
# 3
cido benzoico
COOH
# 4
# 2
# 1
# 3
Cl
cido 2 hidroxi 3 - butenoico
cido carboxlico
Nombre IUPAC
N. comn
NC
a.
H COOH
Ac Metanoico
Ac. Frmico
CH3 COOH
Ac. Etanoico
Ac. Actico
c.
Ac. Propanoico.
Ac. Propinico
d.
Ac. Butanoicoco
Ac. Butrico
e.
Ac. Pentanoico
Ac. Valrico
f.
Ac. Hexanoico
Ac. Caproico
Ac. Etanodioico
Ac. Oxlico
HOOC COOH
g.
A)
ACIDO METANOICO (H-COOH)
Los cidos Carboxlicos superiores o cidos grasos son los que generalmente
presentan cadenas de ms de 10 tomos de carbono y constituyen las
estructuras de las grasas y aceites.
cido carboxlico superior (cido
graso)
Nombre IUPAC
Nombre Comn
N C
Ac. Decanoico
Ac. Cprico
10C
Ac. Dodecanoico
Ac. Larico
12C
Ac. Tetradecanoico
Ac. Mirstico
14C
Ac. Hexadecanoico
Ac. Palmtico
16C
Ac. Octadecanoico
Ac Esterico
18C
Ac. Eicosanoico
Ac. Araqudico
20C
Ac. 9-Octadecenoico
Ac. Olico
18C
PRINCIPALES PROPIEDADES
Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son ms altos que
los alcoholes, aldehdos y cetonas
4C son miscibles en
agua.
Ms cadena no son
solubles
O
R
O
C
C
O
CIDO + ALCOHOL
ESTER
STERES (-COO-)
ESTERIFICACIN
STER + AGUA
CIDO
ALCOHOL
CH3-COO-CH3
NOMENCLATURA IUPAC
Etanoato de metilo
NOMENCLATURA COMN
Acetato de metilo
a)H-COO-CH3
Metanoato de metilo
b)CH3-COO-CH3
Etanoato de metilo
c)CH3-CH2-COO-CH3
Propanoato de metilo
d)H-COO-CH2-CH3
Metanoato de etilo
e)CH3-COO-CH2-CH3
f)CH3-CH2-COO-CH2-CH3
Etanoato de etilo
Propanoato de etilo
STERES
Se usan en alimentacin como aromas de pia y pera respectivamente
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3
Etanoato de butilo
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Etanoato de hexilo
LIPIDOS
LIPIDOS
CIDO CARBOXLICO+ GLICERINA(GLICEROL) LIPIDO +H2O
LIPIDOS
LIPIDOS
Saponificacin:
CH2COOR
CHCOOR
+ 3NaOH
3 RCOONa +
CH2OHCHOHCH2OH
CH2COOR
Grasa
+ soda custica
jabn
+
glicerol
ANHIDRIDOS
cido etanoico
Anhdrido etanoico
FENOLES
FENOLES
OH
Por el numero de OH
ORTO
META
PARA
NOMENCLATURA IUPAC
OH
OH
Br
OH
N.IUPAC. 2-bromofenol
N. comn: orto-bromofenol
GRUPO FUNCIONAL
ACIDO CARBOXILICO
-COOH
ANHIDRIDO
-COOCO-
ESTER
-COO-
AMIDA
-CONH2
NITRILO
-CN
ALDEHIDO
-CHO
CETONA
-CO-
ALCOHOL
-OH
FENOL
Ar-OH
AMINA
NH2
ETER
-O-
ALQUENO
ALQUINO
ALCANO
GLCIDOS O CARBOHIDRATOS
El nombre de GLCIDOS se les da porque la
gran mayora tienen sabor dulce (azcares).
[ Cn(H2O)m ]
NO HIDROLIZABLES U OSAS
HIDROLIZABLES U OLSIDOS
[ C6H12O6 ].
MONOSACRIDOS
GLUCOSA O DEXTROSA
Es una aldohexosa derivado del pentahidroxihexanal
Slido, cristalino, de sabor dulce, soluble en agua, se produce en el
proceso de la fotosntesis.
Se le conoce como azcar de uva (porque se encuentra en las uvas).
La sangre humana tiene de 80 a 120 miligramos de glucosa por cada
100 mililitros.
Principal fuente de energa
La deficiencia de insulina produce diabetes origina exceso de glucosa
en la sangre
Se emplea para sintetizar el etanol en el proceso de fermentacin y en
la fabricacin de caramelos, jarabes, conservas, etc.
Glucosa
enzimas
Etanol
+ Dixido de carbono
#6
#5
#4
#1
#3
#2
abajo y
FRUCTOSA O LEVULOSA
Es
una
cetohexosa,
pentahidroxihexanona,
derivado
del
RIBOSA (C5H10O5)
Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato
(ATP) que es una molcula de alta energa qumica, la
cual es utilizada por el organismo.
La ribosa y uno de sus derivados, la desoxirribosa, son
componentes de los cidos nucleicos ARN y ADN
respectivamente.
DISACARIDOS
C12H22O11
2 Monosacridos
C12H22O11 +
H 2O
2 C6H12O6
DISACRIDOS
1 y 2
SACAROSA
(1,4).
LACTOSA
(1,4).
MALTOSA
ALMIDN
(1,4).
GLUCGENO
(1,4).
CELULOSA
1,4--D-glucosa.
La hidrlisis total con HCl al
40 % origina nicamente
glucosa.
Constituye la estructura o
sostn de las clulas vegetales
(madera)
Casi puro lo encontramos en el
algodn, madera, camo, lino,
etc.
Favorece el peristaltismo
(movimiento intestinal), la
eliminacin de toxinas (poder
anticancergeno de algunas
crucferas) y evita el
estreimiento (incrementa el
porcentaje de agua en las
heces) .
(1,4).
CELULOSA