El benceno tiene electrones pi mviles o deslocalizados.

Kekul concibi el benceno como una especie intermedia

entre dos molculas que se mantenan en un rpido
equilibrio:

El benceno se aisl por primera vez en 1825 por Michael Faraday

por condensacin de una mezcla aceitosa obtenida del gas del
alumbrado.

La frmula emprica del nuevo compuesto era CH. La sntesis de

este compuesto se consigui en 1834 por Eilhard Mistscherlich al
calentar cido benzoico, aislado de la goma de benju, en
presencia de cal.

En ingls benju es benzoin y como el nuevo compuesto derivaba

de la goma de benju, que es una resina balsmica obtenida de
varias especies de Styrax, una especie vegetal que se encuentra
en la India, al nuevo compuesto se le denomin en ingls benzene.

En la ltima parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros

compuestos que parecan estar relacionados con el benceno pues
tenan bajas relaciones hidrgeno/carbono y aromas agradables y
por eso a este grupo de compuestos se les denomin
hidrocarburos aromticos.

El trmino aromtico se aplica en la actualidad a una serie de

compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del
benceno, independientemente de su olor.

Cl

clorobenceno

Br

bromobenceno

yodobenceno

NO2

nitrobenceno

Otros tienen nombres especiales los

cuales pueden no mostrar semejanza
con el nombre del grupo sustituyente
enlazado.
Los ms importantes de
estos compuestos son:

CH3

tolueno

NH2

anilina

OH

fenol

COOH

SO3H

cido benzoico cido bencenosulfnico

Si muchos grupos estn enlazados al anillo

bencnico, debemos no slo decir cuales son, sino
tambin indicar sus posiciones relativas.
Un benceno disustituido puede tener tres
ismeros, los cuales se diferencian entre s por el
uso de los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-).
o diclorobenceno

m diclorobenceno p diclorobenceno
Cl

Cl

Cl
Cl

Cl

Cl

Si uno de los dos grupos es de la clase que le da un

nombre especial a la molcula, el compuesto se nombra
como un derivado de ese compuesto especial.
Ejemplos:
I

CH3

NO2

NO2

Br

Br

p bromoyodobenceno
OH

m bromonitrobenceno
COOH

o nitrotolueno
NH2
Br

Cl

p clorofenol

Br

cido m - bromobenzoico

o bromoanilina

Si uno de los grupos que da un nombre especial est

presente, entonces el compuesto se nombra asumiendo
que el grupo especial est en la posicin 1.
Ejemplos:

OH

1,3,5 triclorobenceno
Cl

Br

NO2
Cl

NO2

3 nitro 5 bromofenol

Cl

I
Br

3 yodo 4 - bromonitrobenceno

REACCIONES DEL BENCENO

La reaccin caracterstica del benceno y de los
hidrocarburos aromticos es la sustitucin aromtica
electroflica.

El producto final es formalmente el producto de

sustitucin de uno de los hidrgenos del anillo aromtico
por un electrfilo y por tanto a este mecanismo se le
denomina Sustituci electrfilica Aromtica (SEAr)

La reaccin caracterstica del benceno y de los hidrocarburos

aromticos es la sustitucin aromtica electroflica.
NO2

NITRACIN

SULFONACIN

H2SO4

SO3

HNO3

SO3H

H2SO4

Cl

Cl2

FeCl3
SO3

HALOGENACIN

Br2

FeBr3
SO3

H Cl

Br

H Br

Los arenos son compuestos orgnicos que tienen

una parte aliftica y otra aromtica
Los compuestos que contienen cadenas laterales
ms largas se nombran prefijando el nombre del
grupo alquilo a la palabra benceno
El ms simple de los alquilbencenos, el
etilbenceno, recibe el nombre especial de tolueno.

Los dialquilbencenos ms simples, los

dimetilbencenos, reciben los nombres especiales
de xilenos; por lo tanto, tenemos o xileno, m
xileno y p xileno.

etilbenceno

isopropilbenceno

CH3

tolueno

sec butilbenceno

o etiltolueno

CH3
CH3

O-tolueno

m etil-npropilbenceno

Una molcula que contenga una cadena lateral muy

compleja puede ser nombrado como un
Fenilalqueno .
Los compuestos con ms de un anillo bencnico se
nombran casi siempre como derivados de alcanos.

1,3 difenilpropano

Difenilmetano

3 fenil 4 metilheptano

El ms simple alquenilbenceno tiene el nombre

especial de estireno. Otros generalmente se
nombran como alquenos sustituidos, algunas veces
como bencenos sustituidos. Los alquinilbencenos
se nombran como alquinos sustituidos.

CH2 - CH = CH2

2 fenil 2 penteno

CH = CH2

1 fenil 1 buteno

Para preparar los alquilbencenos se emplea la

alquilacin de Friedel Crafts.

REACCIN DE FRIEDEL CRAFTS

AlCl3

R - Cl

H Cl

un areno
CH3

AlCl3

CH3 - Cl
tolueno

H Cl

Son compuestos aromticos formados de dos o

ms anillos aromticos. El naftaleno es el
hidrocarburo aromtico polinuclear ms simple.
Otros son el antraceno y el fenantreno.

naftaleno

antraceno

fenantreno

Estos tres hidrocarburos se obtienen del alquitrn de hulla,

en el que el naftaleno es el ms abundante de todos sus
constituyentes (5%).