Introduo

Qumica Orgnica
Algumas aplicaes
Prof. Mariana Garvil
Farmacutica Industrial
Especialista em Microbiologia, Farmcia Clnica, Homeopatia e Gesto do
Varejo
Mestranda em Biopatologia

INTRODUO
HISTRIA DA QUMICA ORGNICA
O princpio do domnio da qumica
do fogo pelo Homo erectus.

domnio

O fogo tambm permitia ao Homem aquecer-se

nos dias de baixas temperaturas, assim como
conservar melhor os alimentos.

Introduo

Civilizao Egpcia
Produtos e tcnicas cientficas amplamente
difundida: utilizavam corantes como o ndigo
(proveniente do anil) e a alizarina para tingir
txteis.
Atualmente ainda se utiliza o ndigo para tingir as
calas de ganga, mas este corante obtido por
processos industriais.

Introduo

A alizarina um corante vermelho derivado da

raiz de uma planta.

Os Fencios utilizam um corante de cor prpura,

o qual era obtido a partir das glndulas
branquiais do um molusco, para tingir tecidos.
4

Introduo

Todos estes corantes eram de origem orgnica, o

que demonstra que o Homem possui um domnio
da qumica orgnica desde o aparecimento da
civilizao

(Ferreira, Hulme, McNab, & Quye, 2004).

Introduo

Na Bblia existem descries relativas

fermentao das uvas para produzir lcool
etlico, assim como da utilizao do vinho para
produzir vinagre.

Introduo

Idade Mdia
O alquimista islmico Jabir Ibn Hayyan
descobriu, no Sculo VIII, o cido ctrico
(C6H8O7).
Na Europa, em plena Idade Mdia tambm se
conhecia as propriedades cidas do limo.

Introduo

Introduo

O desenvolvimento da
Qumica Orgnica
Com o culminar da Qumica Tradicional do
Sculo XVIII, Torbern Olof BERGMANN (1735
1784), dividiu, em 1777, a Qumica em:
QUMICA ORGNICA
(Qumica dos
compostos existentes nos organismos vivos)
QUMICA INORGNICA (Qumica
compostos existentes no reino animal)

10

dos

O desenvolvimento da Qumica Orgnica

No final do sculo XVIII e incio do sculo XIX,

os qumicos comearam a dedicar-se ao
estudo das substncias encontradas em
organismos vivos.
Como todas as substncias orgnicas
conhecidas eram extradas de animais e
vegetais, os qumicos supunham que elas no
poderiam ser produzidas (sintetizadas) em
laboratrio.

11

O desenvolvimento da Qumica Orgnica

TEORIA DO VITALISMO
Foi uma teoria formulada por Jons Jacob
Berzelius (1807), a qual descrevia que a
matria orgnica s podia ser produzida pelos
seres vivos vis vitalis (fora ou energia vital)
inerente na prpria vida.
A base desta teoria era a dificuldade de obter
matria orgnica a partir de substncias
inorgnicas.

12

O desenvolvimento da Qumica Orgnica

A primeira sntese
Em 1828, Friedrich Woler, discpulo de
Berzelius, foi o primeiro cientista a sintetizar
um composto orgnico (ureia) a partir de um
composto inorgnico (cianato de amnio).
Como Woler sintetizou um composto orgnico a
partir de um composto inorgnico, ps em
causa a Teoria do Vitalismo.

13

O desenvolvimento da Qumica Orgnica

Dessa forma surgiu a nova teoria para qumica

orgnica:
Qumica Orgnica o ramo da Qumica que
estuda os compostos do carbono.

Contudo, nem todos os compostos que contm

carbono so orgnicos, por exemplo, o dixido de
carbono, o cido carbnico, a grafite, o diamante,
etc, mas todos os compostos orgnicos contm
carbono e hidrognio.

14

APLICAES DA QUMICA
ORGNICA
Os compostos orgnicos so as substncias
qumicas que contm carbono e hidrognio,
podendo tambm conter elementos tais como o
oxignio, o nitrognio, o enxofre, o fsforo, o boro
e os halognios.

Os elementos qumicos acima referidos (C, H, O,

N, S, P, B e halognios) do origem a diversos
compostos orgnicos que so classificados
conforme as suas cadeias e funes qumicas.

15

APLICAES DA QUMICA ORGNICA

Ao longo dos ltimos sculos verificou-se um

crescimento exponencial do nmero de compostos
orgnicos conhecidos devido ao avano cientfico
e tecnolgico.

Alm dos compostos orgnicos naturais, presentes

nas mais diversas situaes do nosso cotidiano, a
espcie humana conseguiu sintetizar um nmero
muito grande de novos compostos orgnicos.

16

APLICAES DA QUMICA ORGNICA

Deste modo, a qumica orgnica est presente nas

mais diversas reas da Indstria, nomeadamente:
Indstria Petroqumica
Indstria Farmacutica
Indstria Txtil
Indstria de Polmeros
Indstria Alimentar
Ambiente

17

APLICAES DA QUMICA ORGNICA

Indstria Petroqumica

As refinarias de petrleo so um local onde se

manipulam compostos orgnicos, nomeadamente
hidrocarbonetos, a partir dos quais, se obtm
matrias-primas para diversas indstrias, como por
exemplo: a indstria dos polmeros (macromolculas),
combustveis, etc.
Do petrleo pode-se obter gasolina, gasleo, leos
lubrificantes, parafina, vaselina, etc.

18

APLICAES DA QUMICA ORGNICA

Indstria Farmacutica
Atualmente 90% dos medicamentos so de origem
orgnica, como por exemplo: o AZT (medicamento
para combater o vrus da SIDA), a aspirina
(analgsico) e o paracetamol (antipirtico).

19

APLICAES DA QUMICA ORGNICA

Indstria Txtil
A indstria txtil uma indstria tradicional em
Portugal, a qual utiliza fibras txteis naturais (l, seda
e algodo) de origem orgnica, assim como fibras
txteis de origem sinttica: nylon, polister e viscose.
A maior parte dos corantes utilizados nas tinturarias
so tambm de origem orgnica.

20

APLICAES DA QUMICA ORGNICA

Indstria dos polmeros

Os polmeros so macromolculas orgnicas, os quais
podem ter uma origem natural, como por exemplo, o
algodo (constitudo por celulose), assim como podem
ter uma origem sinttica, como por exemplo, o
polietileno, o polipropileno e o poliestireno.

21

Os polmeros sintticos
por sntese orgnica,
automvel, indstria
embalagem, na rea da

so produzidos industrialmente
sendo utilizados na indstria
do calado, materiais de
sade, assim como em produtos

APLICAES DA QUMICA ORGNICA

Indstria alimentar
Na indstria alimentar utilizam-se diversas substncias
orgnicas de origem orgnica para conservar e
melhorar as caractersticas dos alimentos, os quais so
designados por aditivos alimentares.
Algumas classes de aditivos alimentares so: os
corantes, os aromatizantes, os conservantes, os
antioxidantes, etc. Todos os alimentos (carne, peixe,
frutas, vegetais, etc) so constitudos por compostos
orgnicos.
22

APLICAES DA QUMICA ORGNICA

Ambiente
Na natureza pode-se identificar diversos compostos
orgnicos como por exemplo a clorofila, a celulose e
o -caroteno.
Por outro lado, muitas das substncias qumicas que
poluem o ambiente so compostos orgnicos, como
o caso dos pesticidas e dos detergentes que
poluem a gua.

23

APLICAES DA QUMICA ORGNICA

Os compostos orgnicos fazem parte dos

seres vivos, e encontram-se presentes no
organismo humano na forma de lpidios,
protenas e hidratos de carbono (60% m/m).

24

APLICAES DA QUMICA ORGNICA

Mas existem muitas outras aplicaes

da qumica orgnica: Sabes e
detergentes,
Explosivos,
armas,
Fertilizantes, Inseticidas, Pesticidas,
Perfumes, Tintas e Etc.

25

Se existem tantos compostos orgnicos,

como podemos identific-los? Como
existem tantos milhes de compostos,
no ser difcil atribuir um nome sem os
confundir?

26

 necessrio agrupar os diversos compostos

orgnicos em famlias.

27

Friedrich August
Kekul von
Stradonitz qumico alemo.
Em 1857, ele
determinou as
caractersticas
fundamentais do
tomo de carbono
nos compostos.

29

1. Postulado: O tomo de carbono

tetravalente.
Compartilha mais 4 eltrons e formar 4
ligaes covalentes.

30

 2. Postulado: As quatro valncias do

carbono so absolutamente iguais.
Considerando o composto orgnico
clorometano (CH3Cl)

31

 3. Postulado: Encadeamento constante.

Os tomos de carbono podem se ligar
entre si ou com tomos de outros
elementos qumicos, formando longas
estruturas chamadas cadeias carbnicas,
que podem

32

 os tomos podem compartilhar dois

ou trs pares de eltrons, formando
ligaes
duplas
ou
triplas
respectivamente.

33

Introduo
Cadeia carbnica a estrutura formada
por todos os tomos de carbono de uma
molcula orgnica e tambm pelos
heterotomos (qualquer tomo em uma
molcula orgnica que no seja de carbono
ou
de
hidrognio)
que
estejam
posicionados entre esses carbonos.

34

Introduo

Frmula estrutural do AAS

35

Introduo

Cadeia carbnica do cido acetilsaliclico.

Heterotomo que
faz parte da cadeia carbnica

36

Introduo

Frmula estrutural do cido acetilsaliclico.

Na frmula estrutural do cido
acetilsaliclico, dos quatro heterotomos
presentes, apenas um faz parte da cadeia
carbnica.
No fazem parte da cadeia

37

O conceito da cadeia
Os carbonos que no fazem parte da cadeia principal
principal
pertencem s ramificaes.

38

O conceito da cadeia
principal

No confunda!

39

Nomenclatura da cadeia no
ramificada
Prefixo

Nmero de
carbonos

met

et

prop

but

pent

hex

hept

oct

non

dec

10

Indica o nmero de tomos de

carbono presentes na molcula.

40

Nomenclatura da cadeia no
ramificada
Infixo

Tipo de ligao

an

simples

en

dupla

in

tripla

Indica o tipo de ligao entre os

tomos de carbono.

41

Nomenclatura da cadeia no
ramificada
Sufixo

Indica que o
composto um

hidrocarboneto

ol

lcool

al

aldedo

ona

cetona

oico

cido carboxlico

Indica o grupo de substncias orgnicas

a que o composto pertence.

42

Grupos Funcionais

43

lcool
Cadeia Carbnica que possui o
Hidroxila (-OH), ligado a C saturado.

OH
CH3 -CH2 -OH

44

grupo

OH
H3C

CH CH2 CH3

Grupo Funcional
O tomo ou grupo de tomos caractersticos
de uma certa funo denominado grupo
funcional.
R-OH o grupo funcional dos lcoois.
Exemplos: H3C-CH2-OH
H3C-CH2-CH2-CH2-OH
A parte em vermelho representa por R.

45

Nomenclatura
Apresentam o grupo OH (hidroxila).
Mesmas regras (IUPAC) dos
hidrocarbonetos.
Mas emprega o sufixo OL.
OH ligado a carbonos saturados.

46

Exemplo
H3COH Metanol
H3CCH2OH

Etanol

Ciclo-pentanol

OH

OH
CH3

HO

H3C
HO
hexane-2,3,4-triol

47

NO SO LCOOIS
OH ligado a carbonos insaturados.

H3C

OH

OH

OH
H3C

48

Enol
Apresentao: So todos os compostos orgnicos
que apresentam um ou mais radicais hidroxila
(-OH) ligados tomos de carbono insaturados.

Frmula Geral: R CH = CH OH

Ex.: CH2 = CH OH

49

Nomenclatura
IUPAC

Prefixo + Infixo + sufixo (-OL)

Importantes:
Propen-2-ol

50

Fenol
Cadeia Carbnica Aromtica que possui o
grupo Hidroxila (-OH), ligado ao anel
aromtico.
OH

51

Exemplos
OH

OH
- CH3

OH

1-hidrxi-2-metilbenzeno
ou orto-cresol

- CH3

1-hidrxi-3-metilbenzeno
ou meta-cresol

CH3

1-hidrxi-4-metilbenzeno
ou para-cresol

* Os cresis so conhecidos comercialmente como

creolina!

52

Aldedos
Cadeia

Carbnica

que

possui
Carbonila em Carbono terminal.

grupo

O
R

H3C

C
H

53

C
H

Metanal
O metanal o principal aldedo, sendo
conhecido tambm por aldedo frmico,
formaldedo ou formol.
Nas condies ambientes ele um gs
incolor extremamente irritante para as
mucosas.
Quando dissolvido em gua, forma-se uma
soluo conhecida por formol ou formalina.

54

Nomenclatura
Prefixo + Infixo + sufixo (-AL)

O
H

55

C
CH3
H

O
C
H

56

57

Cetona
Cadeia Carbnica que possui o grupo
Carbonila em carbono secundrio.

C
R

58

H3 C

CH3

 As cetonas so obtidas atravs da

oxidao
delcooissecundrios
(o
oxignio se ligar aohidrogniodo
carbono secundrio, o que muito
instvel), que formar ento a cetona +
gua:

59

Nomenclatura
Prefixo + Infixo + sufixo (-ONA)

60

cido Carboxlico
Cadeia Carbnica
Carboxila.

que

possui

grupo

O
R

H3 C
OH

61

O
C
OH

 Quando tm mais de 10 carbonos,

soconhecidoscomocidos graxos.
No ser humano, alguns cidos esto
presentes no suor, o que faz com que
alguns
animais
reconheam
seusdonosapenas pelo cheiro que
exalam.
Podem ser obtidos
delcooisoualdedos.
62

pela

oxidao

Nomenclatura
cido carboxlico

CIDO

NOME DO RADICAL
ICO
O
H3 C C
OH
cido etanico

63

Carbonos

64

1 carbono

cido frmico

cido metanico

2 carbonos

cido actico

cido etanico

3 carbonos

cido propinico

cido
propanico

4 carbonos

cido butrico

cido butanico

5 carbonos

cido valrico

cido
pentanico

6 carbonos

cido caprico

cido hexanico