Instituto Piaget – Almada

Instituto Superior de Estudos Interculturais e Transdisciplinares

Licenciatura em Engenharia Alimentar - 2.º Ano

Cadeira de Química e Bioquímica dos Alimentos

Docente: Professora Cristiana Nunes
Discente: Vanessa Pires, aluna n.º 41492
Data: 25 de Maio de 2010
Ano lectivo: 2009/2010

Glucosinolatos – factores
antinutricionais de alguns
hortofrutícolas 1
Índice
1. Introdução
2. O que são glucosinolatos
3. Aminoácidos que lhes dão origem
4. Exemplos de glucosinolatos
5. Exemplos de plantas que contêm glucosinolatos
6. Glucosinolatos – um mecanismo de defesa das plantas
7. Efeitos tóxicos dos produtos da hidrólise dos glucosinolatos
8. A tiróide
9. O bócio
10. Considerações finais
11. Biblio e cibergrafia

2
1. Introdução
 Hortofrutícolas:
 fontes importante de glúcidos, vitaminas, sais minerais e
ácidos orgânicos 1
 a sua ingestão diária ajuda a prevenir doenças crónicas
(doenças cardiovasculares, cancro, diabetes e
obesidade). 1
 muitos deles contêm compostos com propriedades
antinutricionais, como os glucosinolatos.
 Muitos dos produtos da hidrólise dos glucosinolatos
são tóxicos, inibindo a absorção do iodo pela tiróide
podendo provocar o bócio.
3
 2. O que são
glucosinolatos?
São tioglicosídeos 2

 Contêm azoto e enxofre 2

 São constituídos pela -D-glucose e por uma
aglicona orgânica com um grupo R 2

Figura 1 – Estrutura dos

glucosinolatos *

* Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/File:Glucosinolate-skeletal.png 4
3. Aminoácidos que lhes dão
origem:
Glucosinulatos alifáticos derivam de:
Glucosinulatos alifáticos derivam de: 3
 Metionina
 Alanina
 Leucina
 Valina

 Glucosinulatos aromáticos derivam de: 3

 Triptofano
 Fenilalanina

5
4. Exemplos de
glucosinolatos
Sinigrina
Sinigrina 2
 Isopropiltiogalactósido (IPTG) 2
 n-octil--D-tioglucopiranósido 2
 Glucobrassicina 3
 Sinalbina 3
 Glucorafanina 3

6
5. Exemplos de plantas que contêm
glucosinolatos 4

Fig. 2 - Nabos (Brassica campestris)* Fig. 3 - Crambe (Crambe abyssinica)*

Fig. 4 - Bok-choi (Brassica chinensis)* Fig. 5 - Rabanetes (Raphanus sativus)*

* Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/... 7
5. Exemplos de plantas que contêm
glucosinolatos 4

Fig. 6 - Rutabaga (Brassica napus)*

Fig. 7 - Sementes de
mostarda preta
(Brassica nigra)*

Fig. 8 - Sementes de mostarda

amarela * * Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/... 8
5. Exemplos de plantas que contêm
glucosinolatos 4

Fig. 9 - Couves Fig. 10 - Couve-flor Fig. 11 - Brócolos

(Brassica oleracea)* (Brassica oleracea)* (Brassica oleracea)*

* Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/... 9
5. Exemplos de plantas que contêm
glucosinolatos 4

Fig. 12 - Couves de Fig. 13 - Kale Fig. 14 - Kohlrabi

Bruxelas (Brassica oleracea)* (Brassica oleracea)*
(Brassica oleracea)*

* Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/... 10
 6. Glucosinolatos – um
mecanismo de defesa das plantas
 A hidrólise dos
glucosinolatos pela
enzima mirosinase
produz vários
compostos voláteis,
muitos deles tóxicos. 2

Fig. 15 – Mecanismo de defesa das

plantas: hidrólise dos
glucosinolatos pela mirosinase*

* Fonte: http://ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c6.htm 11
 6. Glucosinolatos – um
mecanismo de defesa das plantas
 Na planta, os glucosinolatos
encontram-se em vacúolos,
enquanto que as enzimas estão
em membranas extracelulares. 5, 6

 O mecanismo de defesa da planta

é induzido pelo “ataque” de
herbívoros, insectos, fungos, entre Fig. 16 – Localização dos
outros, devido à rotura suas das glucosinolatos e da
membranas celulares. 2, 5 mirosinase ( ) na planta* 

* Fonte: http://books.google.pt/books?id=qWFUS3-
CveQC&pg=PA57&dq=glucosinolates&lr=&ei=bxf7S7XXMqXKzASG4ZC9Dw&cd=5#v=onepage&q=glucosinolates&f=false 12
7. Efeitos tóxicos dos produtos
da hidrólise dos glucosinolatos
 Isotiocianatos – irritante para as mucosas;
podem ter efeitos anti-tiroideios 2
 Tiocianatos – efeitos anti-tiroideios 2
 Nitrilos - inibem o crescimento e provocam lesões
no fígado e nos rins 2
 Oxazolidina-2-tionas - efeitos anti-tiroideios
(inibem o crescimento e provocam o bócio) 2

13
8. A tiróide
 Glândula que regula o metabolismo humano. 7
 É carnuda e situa-se no pescoço por baixo da
laringe e em frente da traqueia. 7
 Produz as hormonas tiroxina e triodotironina. 7
 É a hormona tirotropina (TSH), produzida pela
hipófise, que estimula a produção das hormonas da
tiróide. 7
 A tiróide necessita de captar iodo para produzir as
suas hormonas. 7

14
 8. A tiróide

Fig. 17 – Estrutura e localização da tiróide *

* Fonte: http://virtualpsy.locaweb.com.br/index.php?art=136&sec=22 15
 8. A tiróide

Fig. 18 – Mecanismo de produção das hormonas da tiróide *

* Fonte: http://www.fleury.com.br/Clientes/SaudeDia/RevistaSaudeEmDia/pages/7Atir%C3%B3%C3%ADdeeoequil%C3%ADbriodoorganismo.aspx 16
 9. O bócio

Fig. 19 – Pessoa com bócio *

* Fonte: http://tireoideloucatireoide.blogspot.com/2008_10_01_archive.html 17
10. Considerações finais
 Os efeitos tóxicos dos produtos da hidrólise dos
glucosinolatos manifestam-se em humanos e
noutros animais mamíferos. 3

 A cozedura das plantas que contêm glucosinolatos

inactiva a enzima mirosinase.

 Curiosidade: alguns produtos da hidrólise dos

glucosinolatos podem ajudar a combater o cancro
(da mama, do cólon, entre outros). 2

18
 11. Biblio e cibergrafia
1. Slides das aulas de QBA
2. http://ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c6.htm
3. http://en.wikipedia.org/wiki/Glucosinolates
4. http://www.ansci.cornell.edu/plants/toxicagents/glucosin.html
5. http://en.wikipedia.org/wiki/Plant_defense_against_herbivory
6. http://boneslab.bio.ntnu.no/Myrosinase_Gluc_INFO.html
7. Vários autores, O Sistema Endócrino – Mensageiros
Prodigiosos, Enciclopédia O Corpo Humano, Ediclube,
Alfragide, 1997, pág. 29, 65 e 66

19
Alguém
tem
questões
?
20
Obrigada pela
vossa
atenção!

21