Compuestos Orgnicos

No Metlicos de
Fosforo: Aplicaciones
QUMICA ORGNICA II

Caractersticas Principales
Tiene mucha semejanza con las propiedades del N.
Orbitales d, mas polarizables y mas electropositivos que
N.
Son mejores nuclefilos que el N.
Son compuestos mas estables.
Son dbilmente bsicos y forman aductos con los cidos.

Compuestos de Fosforo como nuclefilos

Reaccin de Halogenuro de Alquilo.
R X + R3P:

R4P+X-

Comparacin de fosfina y las aminas como nuclefilos.

Velocidad.

Reaccin de Arbusov
Reaccin entre un halogenuro de alquilo y un fosfito de
trialquilo que produce un fosfonato.
O
RX + (RO)3P

(RO)3P+ RX-

CH3I + (CH3CH2O)3P

RX+ (RO)2P R

[(CH3CH2O)3P+ CH3I- ]

O
(CH3CH2O)2P CH3 + CH3CH2I

Ataques nuclefilos sobre el fsforo

Ciertos agentes nuclefilos desplazan fcilmente a los
halgenos.

RMgX R2PR
R2PCl

RO-

R2POR
O

RCOO- R2POCR

Reacciones de los compuestos de fosfonio

Estos originan varios tipos d
e reacciones

Importancia Biolgica del fsforo

Puramente estructural en el material hereditario del ADN

Suministra fuerza para las reacciones endergnicas.
Sirve de centro de enlace a los llamados coenzimas.
En los fosfatos polmeros ARN y ADN determinan el
tamao molecular.
Esencial en el desarrollo de los seres vivos.