CARBOHIDRATOS

ESCUELA DE AGRONOMIA
PROF.IVAN NINA
2014

DEFINICION
Los carbohidratos son sustancias que
tienen como grupos funcionales al
carbonilo (C=O)e hidroxilo (OH), por lo
tanto qumicamente se denominan
como aldehdos o cetonas
polihidroxilados.
Los carbohidratos tomaron su nombre
de la antigua suposicin de que estos
compuestos eran hidratos de carbono

FORMULA GENERAL
La formula molecular general para los
carbohidratos ms sencillos es:
Cn(H2O)n,
Algunos carbohidratos como la
ramnosa (C6H12O5) y la dexoxirribosa
(C5H10O4) no cumplen esta razn.

NOMENCLATURA Y CLASIFICACIN
GENERAL
Los carbohidratos ms simples, se llaman
monosacridos. Estos se denominan con el
sufijo osa o -ulosa. La clasificacin de estos
se hace teniendo en cuenta aspectos
estructurales, existiendo dos tipos, si contienen
grupos aldehdos se llamarn aldosas, y si
tienen cetona se denominaran cetosas.
A si mismo dependiendo de la cantidad de
carbonos que tenga la cadena se llamaran:
triosa, tetraosa, pentosa, hexosa, etc.

HIDROLISIS
Los carbohidratos se pueden clasificar
de acuerdo a si son hidrolizables
(fraccionables) a molculas ms simples.
As si un carbohidrato que no se puede
hidrolizar ms se llamara monosacrido.
Si el carbohidrato se hidroliza formando
dos monosacridos, se llama disacrido,
si se hidroliza entre dos y ocho unidades
se les denominan oligosacridos.

NOMENCLATURA IUPAC
Se tiene en cuenta su cadena base. A partir de
la heptosa, identificar los carbonos asimtricos
de la cadena principal, para asociarla a la
estructura del monosacrido con el mismo
nmero de carbonos asimtricos.
Se asigna el prefijo correspondiente, el
nombre finaliza con el sufijo osa, cuando la
funcin principal es aldehdo y -ulosa cuando
sea cetona, en este caso la posicin del grupo
funcional se designa con un nmero.

PREFIJOS PARA LAS

CONFIGURACIONES DE LOS
MONOSACARIDOS

MUTARROTACIN
Cuando un carbohidrato se disuelve se forman dos
estereoisomeros cclicos (,) que cambian de valor de
rotacin a travs del tiempo hasta un punto de equilibrio,
cuando la rotacin especifica de una solucin acuosa
de un carbohidrato alfa y beta varan lentamente y
espontneamente con el tiempo, hasta alcanzar un
punto de equilibrio, se denomina mutarrotacin.

CICLACIN

MONOSACRIDOS
Son las unidades ms pequeas de los
carbohidratos. Los ms importantes son
aquellos que poseen 5 y 6 tomos de
carbono, los cuales se denominan
pentosas y hexosas respectivamente.
Estas a su vez pueden ser aldosas o
cetosas de acuerdo al grupo funcional
que presenten (aldehdo o cetona)

PENTOSAS
Las pentosas tienen como formula
general C5H10O5. Son ejemplos de
aldopentosas: la ribosa, arabinosa y la
xilosa; de cetopentosas: la ribulosa y
xilulosa

HEXOSAS

REACCIONES QUIMICAS

FORMACIN DE
HEMIACETALES
Formacin de hemiacetales beta y alfa de una D-glucosa. En las
formulas de Haworth, un carbohidrato de la serie D se indica
escribiendo el grupo CH2OH por encima de la anillo sobre el
carbono 5. El estereoisomero alfa se designa escribiendo el
grupo hidroxilo por debajo del plano (sealado en rojo).

DESHIDRATACIN
Los di, oligo y polisacridos se hidrolizan por calentamiento en
medio cido a monosacridos, estos a su vez se pueden seguir
deshidratando para formar furfural (pentosas) o 5hidroximetilfurfural (hexosas). Ejemplo:

Molisch, Bial y Seliwanoff

Las reacciones de Molisch, Bial y Seliwanoff17,

que se aplican para la identificacin cualitativa
de carbohidratos tienen como fundamento esta
reaccin.

OXIDACIN
Los monosacridos y disacridos son
susceptibles de ser oxidados por
agentes oxidantes suaves, en tales
condiciones los azucares que se
reduzcan se conocen como reductores.
1. Oxidacin total

Tollens, Fehling y Benedict

Las aldosas tinenun grupo aldehido, el cual
reacciona con el reactivo deTollens y da un
acido aldonico y un espejo de plata. Los
azucares que reducen al Tollens son los
llamdos azucares .

2. Formacin de cidos aldnicos

Las aldosas por oxidacin del grupo aldehdo

forman un cido polihidrocarboxilico denominado
cido aldnico. Estos en medio cido forman
lactonas (esteres cclicos). Ejemplo:

3. Formacin de cidos aldricos

En presencia de agentes oxidantes fuertes los grupos
aldehdos e hidroxilo terminal de un monosacrido se oxidan a
un cido polihidrocarboxilico denominado cido aldrico.
Ejemplo:

Oxidacin con agua de

Bromo
El agua de bromo oxida el grupo aldehido de una
aldosa a un acido carboxilico.

Oxidacin con acido ntrico

El acido nitrico es un agente oxidante mas fuerte que
el bromo, oxida ambos grupos aldehido terminales.

REDUCCIN
La reduccin de monosacridos produce alcohol
azucares (muchos de los cuales se usan como
edulcorantes), se pueden usar como catalizadores
una amalgama de NaHg o un hidruro. Ejemplo:

Reduccin de la fructosa
La reduccin de la fructosa crea un nuevo carbn
asimtrico, el cual tiene su propia configuracin.
Los productos son una mezcla de glucitol y manitol.

Reduccin de los grupos

Hidroxilo
1. Formacin de acetatos (esterificacin)
Los monosacridos pueden producir esteres
de diverso tipo de acuerdo a amplias vas de
reaccin. Ejemplo:

2. Formacin de teres
En presencia de alcohol metlico una aldosa produce un
glucsido de metilo. Ejemplo: Esta reaccin se presenta
sobre el hidroxilo del carbono anomrico, los
compuestos que se producen por esta va se denominan
glicosdos y el enlace que forman, glicosdico.

DISACRIDOS

TREALOSA
Es un disacrido que usualmente se encuentra en hongos e
insectos, esta constituido por dos molculas de -D-glucosa
enlazadas por una unin 1,1. La trehalosa no reduce la
solucin de Fehling, ni forma ozaxona tampoco presenta
mutarrotacin.La formula condensada es C12H22O11.

MALTOSA
Esta formada por dos molculas de -D-glucosa enlazadas
por una unin 1,4 su frmula molecular es C12H22O11. La
maltosa es un azcar reductor (oxida los reactivos de Tollens
y Fehling). Presenta mutarrotacin por la presencia de un
grupo hidroxilo libre sobre el carbono anomrico. La figura
55 presenta su estructura.

SACAROSA
La sacarosa o azcar de caa o remolacha, es un
disacrido de frmula condensada C12H22O11, esta
formado por una molcula de -D-glucosa y otra de
D-fructosa. Es un azcar no reductor y no presenta
mutarrotacin.

AZCAR INVERTIDO
El disacrido sacarosa es dextrgiro, al hidrolizarse sus
componentes glucosa y fructosa se obtiene una mezcla levgira

LACTOSA
La lactosa (figura 57) o azcar de la leche,
representa aproximadamente del 4 al 6 % del
contenido de la leche de vaca y del 5 al 8 % de la
leche humana. Corresponde a un compuesto,
formado por una molcula de galactosa y una de
glucosa unidas por un enlace betagalactsido. Su
frmula molecular es C12H22O11, se comporta
como reductor, y sufre mutarrotacin.

4O(Dgalactopiranosil)Dglucopiranosa,
(sacarosa)

CELOBIOSA
Frmula molecular igual a la maltosa: C12H22O11,
la maltosa y la celobiosa con ismeros y su
diferencia radica en el tipo de enlace glicosdico que
presentan, esta nica diferencia hace que los
animales monogstricos (como el ser humano)
puedan digerir la maltosa ms no la celobiosa, esto
es un ejemplo que pone de relieve que las
reacciones metablicas de los seres vivos son
altamente especializadas.

La Heparina
La Heparina, es una
glicosaminoglicano soluble
che se encuentra en las
vacuolas de muchas clulas,
tiene una estructura
parecida a los sulfatos de
heparina, pero esta mucho
mas sulfatada.
Cuando se segrega en la
sangre, esta inhibe la
coagulacin de la sangre, ya
que interacta con la
protena antitrombina.

N-sulfo-glucosamine-6-sulfate

iduronate-2-sulfate

CH2OSO3

H
H

COO
OH

H
O

O
H
OH

H
H

OSO3

O
H

NHSO3

heparin or heparan sulfate - examples of residues

CIDOS HUMICOS
carbohidratos
protenas
grasas
...

SUSTANCIAS NO
HUMICAS
Carbohidratos
entre el 5 y el 25% de la materia orgnica
Restos vegetales:
azcares, hemicelulosa y celulosa

bacterias,
actinomicetos
hongos

nuevos polisacridos y carbohidratos.

Carbohidratos. Funciones

Sustancias no
hmicas

Capacidad de los polisacridos de enlazar

partculas
inorgnicas
para
formar
agregados estables.
Complejos con metales
Ladrillos de construccin en la sntesis del
humus.
Estimulacin de la germinacin
semillas y la elongacin radicular.

de

las

Sustancias no
hmicas
Carbohidratos
En el suelo se encuentran como:
azcares libres en la disolucin del suelo
polisacridos complejos
molculas polimricas de varias formas y
tamaos muy fuertemente unidas a coloides
inorgnicos y/o hmicos

Sustancias no
hmicas
Carbohidratos

Carbohidratos

Sustancias no
hmicas

ACIDO FULVICO