Contenido:

Compuestos Orgnicos Oxigenados.

Alcoh
oles
Tioles
Fenole
s

COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS.

Grupos funcionales: alcoholes, fenoles, tioles,
aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres,
teres.

COMPUESTOS OXIGENADOS NITROGENADOS.

Grupos funcionales: nitrilos, aminas y amidas.

COMPUESTOS DE INTERS BIOQUMICO.

Glcidos, lpidos, aminocidos -protenas, cidos
nucleicos.

Grupos Funcionales
Oxigenados
Grupo
Funcional

R-OH

Ejemplo y
terminacin

-ol

Funcin

Alcohol

CH3-CH2-CH2OH
1-PROPANOL

R-CO-R

-ona

Cetona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3
3- PENTANONA

R-CHO

-al

Aldehdo

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO
HEXANAL

R-COOH

cido -oico
CH3-CH2-CH2-COOH
CIDO BUTANOICO

cido
carboxlico

Grupos Oxigenados y
Nitrogenados
Grupo
Funcional

Ejemplo y terminacin

Funcin

METOXI ETILO

R-O-R

CH3-CH2-O-CH3

teres

ETIL METIL TER

R-CO-O-R
R-NH2
R-CO-NH2

CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3
PROPANOATO DE ETILO

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
BUTANAMINA

CH3-CH2-CO-NH- CH2-CH3
N-ETIL PROPANAMIDA

steres
Aminas
Amidas

Alcoholes,Tioles,Fenole
s y teres

Cuadro resumen
COMPUESTO

Definicin

ALCOHOLES

TIOLES

FENOLES

TERES

Soncompuest
osorgnicos
quecontienen
ungrupo
hidroxilo(-OH),
unidoauna
cadena
aliftica

untiolesun
compuestoque
contieneel
grupofuncional
formadoporun
tomode
azufreyun
tomode
hidrgeno.

Sonlos
compuestos
quecontienen
ungrupo
hidroxilo(-OH),
unidoaun
anillode
bencenose
llamanfenoles

unteres
ungrupo
funcionaldel
tipoR-O-R',en
dondeRyR'
son
gruposalquilo,
igualeso
distintos,
estandoel
tomo
deoxgenouni
doastos.

Cuadro resumen
COMPUESTO

Aplicaciones

ALCOHOLES

TIOLES

FENOLES

TERES

Enbebidasyplatillos,
comoantispticos,
germicida,
desinfectante,como
solvente,envehculos
parajarabes,como
combustible.

Hayciertotipode
tiolesomercaptanos
(dimetilsulfuro)que
esindustrialmente
utilizadocomo
odorantedeG.L.P.o
gaslicuadode
petrleo.Elodorante
esagregadoalG.L.P
paradarleeseolor
fuertecaractersticoy
detectarasposibles
fugas:elgaslicuado
sinesteproductoes
inodoro.

Secentranenla
fabricacinderesinas
fenlicas,entrelas
quedestacanlos
siguientestipos:
resinasdefundicin,
resinasdemoldeo,
adhesivos,laminados
decorativos,fibrasde
vidrioylaminados
industriales.

-Mediodearrastre
parala
deshidratacinde
alcoholes.
-Disolventede
sustanciasorgnicas
(aceites,grasas,
resinas,nitrocelulosa,
perfumesy
alcaloides).
Combustibleinicial
demotoresdisel.
Pegamentos.
Antinflamatorio
abdominalpara
despusdelparto,
solousoexterno.
Anestsicos.

ALCOHOLES
OH

R-CH2-

Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo

hidroxilo (-OH).
El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin
del monxido de carbono con hidrgeno.

El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C,

miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml
pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se
oxida a metanal (formaldehdo), material de partida para la
fabricacin de resinas y plsticos

 El etanol se obtiene por fermentacin de materia

vegetal, obtenindose una concentracin mxima
de 15% en etanol. Por destilacin se puede
aumentar esta concentracin hasta el 98%. Tambin
se puede obtener etanol por hidratacin del etileno
(eteno) que se obtiene a partir del petrleo.

El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en

todas proporciones, con punto de ebullicin de 78
C. Es fcilmente metabolizado por nuestros
organismos, presente en vinos, cervezas, licores y
rones, aunque su abuso causa alcoholismo.

Reglas IUPAC para nombrar

alcoholes.
Regla 1.
1 Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del
alcano con igual nmero de carbonos por el sufijo ol.
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el
alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios
frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de
alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.
Regla 5.
5 El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La
numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula
termina en -ol.

Un reto para nombrar

alcoholes.

Aldehdos y
Cetonas

ALDEHIDOS
Son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional
-CHO.
Se
denominan
como
los
alcoholes
correspondientes, cambiando la terminacin -ol por al.

Es decir, el grupo carbonilo

C=O est unido a un solo
radical orgnico.

APLICACIONES

Usos principales de los

aldehdos
El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree
responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta
de bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas

composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin
debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el
compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la
fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la
melanina.

CETONAS
Se caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen hexano, hexanona; heptano, heptanona.

Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los

radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona)

Propiedades de Cetonas

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms

bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua
y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehdos.
Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos cidos con
menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata
como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Nomenclatura de Cetonas
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el
nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA,
indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (C=O).

cidos Carboxlicos
y steres

cidos Carboxlicos RLos cidos

carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que
COOH

se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo

carboxilo o grupo carboxilo (COOH); se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.
Estructura de un cido carboxlico, donde R es un
hidrgeno o un grupo orgnico.
APLICACIONES

cido frmico, lurico,

butrico y actico

Nomenclatura de cidos
Carboxlicos

Grupos Orgnicos
Nitrogenados
TIPOS

AMINAS

AMIDAS

DEFINICIN

Son compuestos
orgnicos derivados del
amoniaco (NH3), y son
producto de la sustitucin
de los hidrgenos que
componen al amoniaco
por grupos alquilo o arilo.

Grupo derivado de
los cidos carboxlicos;
las amidas ms sencillas
se derivan del amoniaco

GRUPO
FUNCIONAL

R-NH2

UTILIDAD

Vitaminas, cafenas,
Elaboracin de caucho,
adelgazantes,
narcticos, colorantes,
alucingenos, urea,
fertilizantes, antialrgicos
sacarina

Aminas y Amidas
AMINAS

AMIDAS

VENTAJAS

DESVENTAJAS

VENTAJAS

DESVENTAJAS

Algunas
son
esenciales
para el
ptimo
desarrollo
de las
clulas de
los
mamferos

Algunas aminas,
como la histamina
o la tiramina
poseen
propiedades
psicoactivas y
pueden ser causa
de intoxicaciones
si se ingieren en
elevadas
cantidades.

Una de la
amida ms
conocida es
la urea, que
es un abono
muy
empleado en
la agricultura
a gran escala

La acrilamida es
ms conocida
por ser
carcingena y
estar presente
en bastantes
alimentos al
formarse por
procesos
naturales al
cocinarlos

Compuestos de inters
Bioqumico
Glcidos: Monosacridos (glucosa,
fructosa, manosa, galactosa), Disacridos
(sacarosa, lactosa, maltosa) y Polisacridos
(quitina, almidn, glucgeno, celulosa).
Lpidos: Saturados e Insaturados.
Saponificables e insaponificables
Protenas: Aminocidos esenciales y no
esenciales.
cidos Nucleicos: Ribonucleico
(ARN) y Desoxirribonucleico (ADN).

Glcidos

Resumen de
Glcidos

Lpidos

Los cidos grasos son molculas formadas

por cadenas lineales de carbonos que
poseen un grupo carboxilo como grupo
funcional (COOH) en un extremo de la
cadena.
El
nmero
de
carbonos
habitualmente es de nmero par. Los tipos
de cidos grasos ms abundantes en la
Naturaleza estn formados por cadenas
de 16 a 22 tomos de carbono. Pueden
ser saturados o insaturados.

Clasificacin de
los Lpidos
CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS
ACIDOS GRASOS

Saturados
Insaturados

LPIDOS
SAPONIFICABLES

Simples

Acilglicridos
Cridos

Complejos

Fosfoglicridos
Esfingolpidos

LPIDOS
INSAPONIFICABLES

Terpenos o isoprenoides
Esteroides
Prostaglandinas

Tipos de cidos
grasos

Funciones de los
lpidos

Funcin de reserva y energtica: principal

reserva energtica del organismo. Oxidacin de los
cidos grasos en las mitocondrias (1 g de grasa =
9,4 Kcal.; 1g de prtidos o glcidos = 4,1 Kcal).

Funcin estructural: los lpidos forman parte de

las membranas citoplasmticas y de orgnulos con
membranas (fosfolpidos, esfingolpidos, colesterol)
Proteccin trmica (tejidos adiposos de los
animales)

Funcin biocatalizadora: vitaminas lipdicas,

hormonas esteroides, prostaglandinas.

Funcin transportadora desde el intestino a su

lugar de utilizacin o hasta el tejido adiposo donde
se almacenan: cidos biliares, proteolpidos

Formacin de
Triglicridos
-OOC-(CH2)14-CH3
-OOC-(CH2)14-CH3
-OOC-(CH2)14-CH3

Ejemplos de Esteroides

Esteroides y Hormonas

Colest
erol

ProtenasAminocidos
Las protenas son biomolculas formadas
bsicamente por carbono, hidrgeno, oxgeno y
nitrgeno. Pueden adems contener azufre y en
algunos tipos de protenas, fsforo, hierro,
magnesio y cobre entre otros elementos.
Pueden considerarse polmeros de unas
pequeas molculas que reciben el nombre de
aminocidos y seran por tanto los monmeros.
Los aminocidos estn unidos mediante
enlaces peptdicos.

Enlaces peptdicos y
aminocidos

Funciones y ejemplos de
protenas

Cdigo Gentico

Caractersticas de los
cidos Nucleicos
CARACTERSTICA

ADN

ARN

Forma

Doble
hlice
nucletido

Azcar

Desoxirribosa

Ribosa

Fosfato

Fosfato

Fosfato

Adenina A

Adenina A

Timina T

Uracilo U

Guanina G

Guanina G

Citosina C

Citosina C

Bases
Nitrogenadas

de

Una banda simple

cidos Nucleicos

Replicacin del ADN

Ejercicios
Resuelva los ejercicios realizados en
clases :
a)Pginas 496, 500 y 512
b)Pginas 487, 518, 575, 585
Nombre correctamente las siguientes
estructuras

Ejercicios
Estructura correctamente los siguientes
compuestos

cido Butanoico
Butirato de etilo
Fenil Butil ter

cido frmico
Etanoato de octilo
ciclohexil isopropil ter

cido Propinico
Metanoato de metilo
1, 4- dimetoxi butano