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Farmacognosia II

leos Volteis

Prof. Dr. Pierre Alexandre dos Santos

pierre@ufg.br
2016-1

Farmacognosia
II

Farmacognosia
II

Definio:
Definio so princpios ativos de origem vegetal,
prprios de vrios grupos de espcies, definveis por
um conjunto de propriedades que permitem sua
caracterizao e isolamento, entre as quais se
destacam:
volatilidade
aroma e sabor
insolubilidade em gua (solubilidade limitada)
solubilidade nos solventes orgnicos usuais

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II

leos fixos x volteis

leos fixos
Mistura de substncias lipdicas obtidas, geralmente, de sementes.
Composio bsica: steres de cidos graxos e glicerol (predominantemente c.
graxos insaturados.
Alta massa molecular.
leo de rcino, leo de linho, leo de girassol, leo de soja, leo de algodo etc.

leos volteis
Misturas complexas de substncias volteis lipoflicas, geralmente, odorferas e
lquidas, responsveis pelo odor das plantas.
Composio bsica: terpenos e seus derivados, fenilpropanoides.
Baixa massa molecular.
leo essencial de menta, leo de alfazema, leo essencial de lavanda, leo
essencial de laranja, leo essencial de alecrim etc.

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Sinonmias:
leos essenciais, essncias ou leos etreos.

Ocorrncia:
Principalmente em Angiospermas, dicotiledneas:
Lamiaceae: Mentha arvense, Thymus vulgaris, Ocimum basilicum, Lavanda
angustufolia, Melissa officinalis.
Apiaceae: Foeniculum vulgare, Anethum graveolens.
Rutaceae: Citrus aurantium, Ruta graveolens.
Asteraceae: Chamomilla recutita, Calendula officinalis, Vernonia condensata.
monocotiledneas:
Poaceae: Cymbopogon citratus, C. winterianus, C. nardus, Vetiveria zizanioides.

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Localiza
o

Encontrados em estruturas secretoras

especializadas:
tricomas
ou
pelos
glandulares,
clulas
parenquimais
modificadas, tubos oleaginosos, canais
lisgenos ou esquisgenos.

aparelhos secretores

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Localiza
o
tricomas secretores
canais secretores
bolsas secretoras

aparelhos secretores

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Caractersticas fsico-qumicas

Solubilidade em gua: limitada;

suficiente para formar solues aquosas (hidrolatos).
Boa solubilidade em solventes orgnicos apolares (ter);
No deixam manchas permanentes no papel;
Sabor geralmente acre (cido) e picante;
Incolores ou levemente amarelados. leo de camomila: azulado;
Pouco estveis: sensveis luz, umidade, ar, calor, metais;
Opticamente ativos;
Possuem ndice de refrao.

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Composio qumica
derivados de terpenoides

CO2

O2

derivados de fenilpropanoides

Fotossntese

Glicosdeos
Carboidratos

acares

Gliclise

Fosfoenolpiruvato

Piruvato

Polissacardeos complexos
Antibiticos aminoglicosdeos

Eritrose
PO4

Fenilpropanides
cido chiqumico

a.a aromticos
a.a. alifticos

Alcalides
Protenas

Peptdeos
Penicilinas
Cefalosporinas

Acetil-CoA

Malonil-CoA

cidos graxos
(lipdeos)

Gorduras e ceras
Eritromicinas

Ciclo dos c. tricarboxlicos

Tetraciclinas
Antraquinonas

CO2
Isopreno

Terpenides
Esqualeno

Esterides

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Terpenos

Classificao qumica

Monoterpenos
acclicos

OH

OH

CHO

OH

OH

mirceno

citronelol

geraniol

linalol

citronelal

terpinen-4-ol

Monoterpenos

cclicos
OH

mentol

Monoterpenos
bicclicos

mentona

limoneno

cineol
cnfora

p-cimeno

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Terpenos

Classificao qumica

sesquiterpenos

guaiazuleno

-humuleno

-cariofileno

Derivados do fenilpropano
CHO

CHO

HO

MeO
OH

eugenol

OMe

OMe

anetol

cinamaldedo

vanilina

safrol

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Biossntese de terpenos

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Biossntese de terpenos

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Funes dos leos volteis nas plantas

Proteo contra perda de gua e aumento da temperatura;

Inibio de germinao;
Proteo contra predadores;
Atrao de polinizadores

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leos volteis: fatores de variabilidade

Fatores genticos (quimitipos ou raas qumicas);

Fatores ontogensicos (etapa de desenvolvimento)
Fatores ambientais;
Processo de obteno.

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leos volteis: farmacologia

Indicao teraputica
Uso externo
Massagens e aromaterapia: ao anti-inflamatria, rubefaciente*,
antissptico e anestsico local.
Uso interno
Carminativo,
antiespasmdico,
aperiente,
secretoltico,
expectorante, anestsico, analgsico, estimulante do SNC,
sedativo, antissptico das vias respiratrias.

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Propriedades farmacolgicas

Antiespasmdico: camomila, canela, funcho,

gengibre,

hortel, lpia, marcela, melissa, etc.

Digestivo, eupptico: gengibre, hortel, anis, carqueja, cravo,

funcho, losna, canela, limo, melissa.

Expectorante: lpia, terebentina, tomilho.

Antissptico das vias respiratrias: eucalipto, terebentina.

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Propriedades farmacolgicas

Sudorfera: anis, hortel, mil folhas, sassafrs, tlia.

Diurtica: carqueja, funcho, lpia, melissa, slvia etc.

Anti-inflamatria: calndula, camomila, lpia, melaleuca,

marcela, bardana, mil-folhas.

Analgsica: arnica, capim limo, tlia, sassafrs.

Excitante SNC: cnfora, alecrim, funcho.

Sedativa, calmante: camomila, marcela, melissa, valeriana,

etc.

Antimicrobiana: calndula, canela,

melaleuca, noz moscada, organo etc.

Antioxidante: alecrim, louro, slvia.

cravo,

guaatonga,

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leos volteis: farmacologia

Absoro e metabolizao

Bem absorvidos por via oral e tambm pela pele.

Podem ser metabolizados no fgado, conjugados com o cido

glicurnico, e excretados na urina.

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Mtodos de obteno:
obteno
destilao por arraste de vapor
hidrodestilao
destilao pelo vapor dgua
prensagem ou expresso
CO2 supercrtico
enfleurage ou enflorao

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Mtodos de obteno:
obteno
destilao por arraste de vapor

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Mtodos de obteno:
obteno
destilao por arraste de vapor

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Mtodos de obteno:
obteno
solventes orgnicos

aparelho de Soxlet

decantao

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Mtodos de obteno:
obteno
enfleurage

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Mtodos de obteno:
obteno
CO2 supercrtico

CO2 liquefeito atravs de

compresso
CO2 aquecido a 31- 33C
extrao do leo

CO2 retorna ao estado

gasoso

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Mtodos de obteno:
obteno
expresso: frutos ctricos

pericarpos prensados

mistura leo-gua separada atravs de

centrifugao, decantao ou destilao

produto de alta qualidade

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DOSEAMENTO:
DOSEAMENTO aparelho de Clevenger

DLEO

<D

H2O

DLEO > DH2O

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Controle de qualidade

Da droga:
identificao da espcie vegetal;
pesquisa de princpio ativo e doseamento
Do leo essencial:
testes organolpticos;
mtodos fsicos (solubilidade em lcoois, densidade
relativa, desvio polarimtrico, ndice de refrao, ponto de
congelamento)
mtodos qumicos (ndice de acidez, de steres etc.)
mtodos cromatogrficos

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Controle de qualidade

Mtodos de anlise

Cromatografia camada delgada

Cromatografia em fase gasosa
Identificao atravs da comparao do tempo de reteno
da amostra com padres (ndice de Kovats srie de
hidrocarbonetos homlogos)
Cromatografia em fase gasosa acoplada espectrometria de
massas: quantificar e identificar componentes
CLAE

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Controle de qualidade

ADULTERAO / FALSIFICAO:

Adio de compostos sintticos de baixo preo (lcoois benzlico,

steres do cido ftlico e at hidrocarbonetos clorados)

Mistura com leos de menor valor

Adio de substncias sintticas (majoritrio)

Falsificao completa: sintticos dissolvidos num veculo inerte

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Toxicidade:
reaes cutneas
irritao: mostarda
sensibilizao: canela, funcho, alho, terebintina
fototoxicidade: frutos ctricos
reaes no SNC

efeitos

convulsivantes:

losna,

slvia,

funcho,

mangerico crises epileptiformes ou tetaniformes

(convulso), distrbios sensoriais e psquicos
efeitos psicotrpicos: noz-moscada

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leos volteis:
Principais espcies de
interesse medicinal

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Mentha piperita L.
(hortel)
Famlia: Lamiaceae
Parte utilizada: folhas

Composio do leo de hortel: 85 compostos qumicos j identificados.

50-60% de mentol, 5-30% de mentona.
Principais indicaes: antiespasmdico, carminativo, aromatizante, antihelmntico (girdia e ameba), resfriados e gripes.

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Mentha piperita L.
(hortel)

Posologia
Uso interno
P: 2 a 4 g, 3x/dia
Infuso: 1 colher sobremesa/xcara de gua; mximo de 3 xc/dia
Tintura a 20% - 2 a 10 ml/dia.
leo essencial: 0,05 a 0,3 g/dia (6 a 12 gotas).
Em inalao: 3-4 gotas em gua fervente.
Contra-indicaes
leo de Mentha
No deve ser aplicado na regio nasal de crianas pequenas (mentol): pode
causar espasmos na glote e parada respiratria.
Pode causar Irritao da mucosa ocular.
Ingesto excessiva pode provocar nefrite e falncia renal aguda
Dose letal (mentol) 2-9 g

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Cymbopogon citratus (DC) Stapf

(capim-limo)

Principais indicaes
Antiespasmdica e analgsica.

Posologia
Uso interno
Infuso : 20g folhas/1 L gua; 4-5 xcaras/dia
Tintura (1:8, etanol 35%) 30-40 gotas 2-3x/dia.
No h referncias sobre contra-indicaes.
Cuidados:
Filtrar cuidadosamente as infuses, ingesto continua de
microfilamentos podem ocasionar ulceraes na mucosa do
esfago.

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Eucalyptus globulus Labill (eucalipto)

Famlia: Myrtaceae
Parte utilizada: folhas (1,5-3,5% OE)
Composio do OE:
cineol (eucaliptol) 95%
Atividade biolgica:
Antissptico das vias areas superiores:
gripe, faringite, bronquite, asma, sinusite
Uso em inalantes: 5 a 8% do OE

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Rosmarinus officinalis L.
(alecrim)
Famlia: Lamiaceae
Parte utilizada: folhas e sumidades floridas (1-2%
de leo essencial)
Atividade biolgica: estimulante geral, hipotensor, digestivo, antissptico pulmonar.

Principais constituintes:
-pineno, canfeno, borneol,
acetato de bornila, cineol, etc.

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Rosmarinus officinalis L.
(alecrim)

Efeitos colaterais: doses elevadas provocam irritao gastrointestinal e

nefrite.
Contra-indicado para gestantes e diabticos.

Posologia:
Uso interno :
Ch (infuso 1%): 3x/dia
Ext. fluido (1:1) em lcool 45%: 2 a 4 ml, 3x/dia
Tintura (1:5), etanol 70%: 3-8 ml/dia

Uso externo:
Fitocosmtico: at 5% de ext. gliclico em xampus, at 10% em banhos
estimulantes.
leo essencial (2% em etanol) antissptico

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Matricaria recutita L. (camomila)

Famlia: Asteraceae
Parte utilizada: captulos florais

Componentes do OE: Sesquiterpenos cclicos: -bisabolol, -bisaboloxidas

A e B , lactona (tipo guaianolido), matricina ou pr-camazuleno.

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Matricaria recutita L. (camomila)

Princpios ativos lipoflicos: leo voltil 0,3 a 1,5%
Inflorescncia seca 15% = camazuleno, alfa-bisabolol.
Hidroflico flavonides 1 a 3% ( apigenina), mucilagem.
Atividade biolgica:
Antiespasmdico, anti-inflamatrio, carminativo, calmante.
Posologia
Uso interno:
Infuso a 5%: 3x/dia.
leo essencial: 5 gotas em 50 mL de gua
Ext. fluido (1:1, 45% etanol) 1-5 mL 3x/dia.
Tintura (1:5, 45% etanol) 3-10 mL 3x/dia
P encapsulado: 2-4 g 3x/dia

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Matricaria recutita L. (camomila)

Uso externo: inflamaes e leses na pele e mucosas.
Creme, pomadas e unguentos a 10%.
Ch (infuso a 1%): compressas em conjuntivites.
Tintura diluda em gua (5%) em bochechos nos
casos de aftas e gengivites.
Fitocosmtico: ext. gliclico (5-12%) em xampu,
loo aps sol, loo aps barba.
Precauo:
Pode desencadear dermatite de contato ou
fototoxicidade em pessoas alrgicas a plantas dessa
famlia.

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Zingiber officinale Roscoe

(gengibre)
Famlia: Zingiberaceae
Parte utilizada: rizoma

Composio do OE: citral, cineol, zingibereno,

bisaboleno, geraniol, acetato de geranila, gingeris, borneol,
linalol.
Principais indicaes: gripes, resfriados, bronquites; irritao e inflamao da
garganta, rouquido; digesto lenta, plenitude ps-prandial; epigastralgia, flatulncia;
doenas reumticas, dores e precessos inflamatrios articulares; como tnico;
nuseas, vmitos.

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R
Zingiber officinale Roscoe
(gengibre)

Posologia
Uso interno:
Decoco por 10 min. de 1 colher de ch do rizoma (triturado) em
uma xcara de gua. At 3x ao dia.
p : 0,25 a 2 g 3 x/dia.
Tintura: 1:5 (etanol 90%) 1,5 a 3 mL/dia
Uso externo:
Cataplasma: rizomas ralados ou triturados em gaze ou pano em
casos de reumatismo, traumatismos e furnculos.
Cuidado: no deixar por tempo prolongado em contato direto com
a pele, pois irritante.

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Cinnamonum zeylanicum Ness.

(canela)

Famlia: Lauraceae.
Parte utilizada: crtex (menos de 6
anos).
Composio do OE:
Aldedo cinmico - 80 a 95 %;
terpenos: limoneno, p-cimeno,(-)-linalol,
-cariofileno, eugenol

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R
Cinnamonum zeylanicum Ness.
(canela)

Atividade biolgica:
Ch da casca e leo essencial: propriedades estomticas,
carminativas, emenagogas, estimulante do SNC.
Ch: taninos
Principais indicaes
Gripes e resfriados, tosse, afeces das vias respiratrias (asma,
bronquite, rinites provocadas pelo frio e umidade);
Dispepsias, flatulncia, diarria.

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Cinnamonum zeylanicum Ness.

(canela)

Posologia
Uso interno:
Decoco 5%, 50 a 200 mL/dia
Tintura: 5-10 mL/dia
leo essencial: 0,05-0,2 mL/dia
Ext. fluido: 2 a 10 mL/dia
P: 400 mg a 4 g/dia.
Contra-indicaes:
Em altas doses pode causar gastroenterite, hematria e aborto;
aldedo cinmico pode causar dermatite de contato;
eugenol irritante para mucosa gstrica;
no usar na gravidez.

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Melissa officinalis L.
(erva-cidreira de folha)

Famlia: Lamiaceae
Parte utilizada: folhas e sumidades floridas
Composio do OE:
Aldedos insaturados (citral e citronelal), lcoois
(citranelol,linalol, geraniol)
Atividade biolgica:
Sedativa,
carminativa,
antiespasmdica,
diurtica, estomquica, hipotensora

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R
Melissa officinalis L.
(erva-cidreira de folha)

Posologia
Uso interno:
Infuso : 2 a 3 colheres de ch das folhas/xcara, 2 a 4 x/dia
Extrato fluido (lcool 45%): 2 a 4 mL, 3x/dia
Tintura (1:5) (lcool 45%): 2 a 6 mL, 3x/dia
Superdosagem:
Absoro de mais de 2 g da essncia provoca entorpecimento, perda
da respirao, diminuio do ritmo cardaco e arterial.

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Melaleuca alternifolia Cheel

Famlia: Myrtaceae
Parte utilizada: folhas
Composio do OE:
- pineno (2,5%), -terpineno (2,7 - 7,5%),
limoneno (1 - 4%), 1,8- cineol ( 5,6 - 16,5%), terpineno (7,5 - 11,5%), p-cimeno (3 - 11,4), 1terpineno-4-ol (29 - 45%).
Atividade biolgica:
Antissptico, cicatrizante, germicida, antifngico,
bacteriosttico, imunoestimulante, anticaspa, antiacne.

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Melaleuca alternifolia Cheel

Principais Indicaes:
Queimaduras, acne e roscea, infees virais (herpes), furnculos, p-deatleta, infees ginecolgicas (candidase), contra picadas de insetos,
gengivites, aftas.
Posologia
Contra-indicado o uso oral.
Uso externo. :
Fitocosmtico: leo adicionado a creme, loo, xampu (caspa e
seborria), condicionador (5 a 10%); gis: 5 % (acne);
vulos: 5-10%
Compressas com 3-5 gotas do leo em gua.
Tratamento de micose: 10% de leo 2 a 3x/dia.

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Termo mdicos

Antiespasmdicos ou espasmolticos so substncias que

suprimem a contrao do tecido muscular liso, especialmente em
rgo tubulares. Previne a ocorrncia de espasmos no estomago,
intestino e bexiga.
Carminativos: substncias que produzem uma sensao de
aquecimento quando ingeridas e promovem a eliminao de gases
digestivos por flato ou eructao. Combatem sintomas de inchao,
flatulncia e dores gastrointestinais leves.
Eupptico: que facilita a digesto; digestivo
Rubefaciente: substncia que quando aplicada sobre a pele,
provoca rubor intenso, mas passageiro.

Farmacognosia
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Referncias Bibliogrficas
BOTSARIS, A.S.;MACHADO, P. V. Memento Teraputico v 1.
Publicao da Flora Medicinal, 2000.
LEITE, J. P. V.(Editor). Fitoterapia: bases cientficas e
tecnolgicas. So Paulo: Editora Atheneu, 2009.
SIMES, C. M. O. et al. Farmacognosia: da planta ao
medicamento.
5
ed.,
Porto
Alegre/Florianpolis:
Universidade/UFRGS, 2005.
SAAD, G. A. et al. Fitoterapia contempornea: tradio e cincia
ba prtica clnica. Rio de Janeiro: Elsevier, 2009.
SCHULZ, V. et al. Fitoterapia Racional. 4 ed. Barueri-SP: Ed.
Manole, 2002.

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