Alcoholes

CAMILA ANDREA CHICUE ARANGO

JUAN DAVID SARRIA MORENO

Alcoholes
Son compuestos qumicos
orgnicos que contienen un
grupo hidroxilo (R-OH) en
sustitucin de un tomo
de hidrgeno, enlazado de
forma covalente a un tomo
de carbono.

Formula General
Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a
la formula general de: CnH2n+1OH .

Clasificacin

Los alcoholes se clasifican en primarios,

secundarios y terciarios, dependiendo del
carbono funcional al que se una el grupo
hidroxilo.

PRIMARIOS
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario, es
decir un carbono unido a 2 tomos de hidrogeno.

SECUNDARIOS
El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) secundario, es decir un carbono unido a
2 tomo de carbono

TERCIARIOS

El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbn (C) terciario, es decir un carbono rodeado de
3 Carbonos:

Nomenclatura Comn
.

Se
nombra
anteponiendo
la
palabra
alcohol
y
sustituyendo el sufijo ano del
correspondiente
alcano por -lico

Nomenclatura IUPAC

Se aade la terminacin OL al
sufijo del hidrocarburo precursor
(lo cual indica el numero de
tomos de carbono,)

Se

antepone la posicin del

tomo del carbono al que se
encuentra enlazado el
grupo hidroxilo (3-butanol)

Reglas para nombrar

alcoholes

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud

que contenga el grupo -OH.

2. Se numera la cadena principal para que el grupo

-OH tome el localizador ms bajo. El grupo
hidroxilo
tiene
preferencia
sobre
cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

EJEMPLO

4. Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor

prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llamahidroxi-.
Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos,
anhdridos, esteres, haluros de acido, amidas, nitrilos, aldehdos y
cetonas.

Propiedades Fsicas

ESTADOS DE AGREGACION: Los primeros 11 trminos son lquidos, pero del C 5 en

adelante presentan una consistencia aceitosa. Los alcoholes superiores al C 11 son
solido.

COLOR: incoloros.

SOLUBILIDAD EN EL AGUA: solubles en agua

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION: aumenta con la cantidad de tomos de

carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

DENSIDAD: slgunos son ms densos que el agua y su densidad aumenta conforme

aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las molculas.

ACIDEZ

Propiedades Fsicas
Nombre

Formula

Metanol
Etanol
1-propanol
1-butanol
1-pentanol
1-hexanol
2-propanol
2-butanol
Ciclohexanol

CH3OH
CH3-CH2OH
CH3-CH2-CH2OH
CH3-(CH2)2-CH2OH
CH3-(CH2)3-CH2OH
CH3-(CH2)4-CH2OH
CH3-CHOH-CH3
CH3-CHOH-CH2-CH3

Punto de
Fusin(C)
-97.8
-117.3
-127
-89.8
-79
-51.6
-89.5
-89
25.15

Punto de
Ebullicin
(C)
64.65
78.5
97.1
117.5
138
158
82.4
99.5
161.1

Densidad
(g/ml,
20C)
0.7928
0.7893
0.7796
0.8098
0.8144
0.8136
0.7850
0.8063
0.9624

-15.3

205.35

1.0419

-13.2
18.6

198
220

1.1088
1.2613

OH
Alcohol
benclico
Etilen glicol
Glicerina

CH2OH
CH2OH-CH2OH
CH2OH-CHOH-CH2OH

Sntesis de alcoholes

1. Hidratacin de alquenos

Se adicionan cido sulfrico a un alqueno y por hidrlisis posterior

del compuesto formando se obtiene el alcohol correspondiente.
Este mtodo es especialmente indicado para la obtencin de
alcoholes secundarios y del alcohol etlico.

CH3CH = CH2+ H2O

OH
Propeno
Propanol

CH2CH2CH2

Sntesis de alcoholes

2. Hidrlisis de haluros de alquilo

Se adicionan hidrxido de sodio o potasio a un haluro de alquilo en

solucin acuosa
Sin embargo, esta sntesis es muy limitada ya que es mas comn
tener disponible al alcohol y preparar el halogenuro de alquilo a
travs de el

CH3 CH2Cl + NaOH + H2O

Cloruro de etanoilo

CH2CH2OH
Etanol

Sntesis de alcoholes
3. Reduccin de Aldehdos y Cetonas
La reduccin de un aldehdo lleva a la formulacin de un alcohol primario y la
reduccin de una cetona lleva a la formulacin a un alcohol secundario.

CH3 CHO + H2
Etanal

CH2CH2OH
Etanol

Sntesis de alcoholes
4. Fermentacin
Se la utiliza en la obtencin de alcohol etlico a partir de la fermentacin
en presencia de levadura de carbohidratos.

C6H12O6

2CH3-CH2-OH + 2CO2

Propiedades Qumicas
Hay dos tipos principales de reacciones de los alcoholes: las que conllevan un
rompimiento del enlace C-OH con remocin o sustitucin del grupo OH, y las que se
efectan con rompimiento del enlace O-H, con separacin o reemplazo del hidrogeno.

REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH

a) RECCION CON HALOACIDOS
b) DESHIDRATACION
2. REACCIONES POR ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H
c)
d)
e)

OXIDACION
ESTERIFICACION
DESHIDROGENACION CATALITICA

-Reacciones con haloacido

El alcohol reacciona con el halocido para formar haluros de alquilo

R-OH + HX

R-X + H2O

Reaccion con acido sulfrico

(Deshidratacin de Alcoholes
A excepcin del metanol, los alcoholes se deshidratan en
caliente por la accin del cido sulfrico dando lugar a
olefinas. Los alcoholes terciarios son los que se deshidratan
con mayor facilidad, seguidos de los secundarios y los
primarios por este orden:

HCH2CH2OH
etanol

H2SO4

150

H2O+ CH2=CH2
eteno

OXIDACION

Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente a aldehdos y posteriormente a

cidos;
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas
Los alcoholes terciarios no sufren ninguna oxidacin.

KMnO

R CHOH +
[O]
Alcohol primario

RC
HSO

+ HO
H

DESHIDROGENACION CATALITICA:

Los alcoholes primarios forman aldehdos y los secundarios forman

cetonas cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, por
perdida de tomos de hidrgeno. Si esta des hidrogenacin se realiza
en presencia de aire (O2) el hidrgeno sobrante se combina con el
oxgeno para dar agua. Los alcoholes terciarios no reaccionan.

REACCION CON CLORURO DE TIONILO

El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el
correspondiente cloruro de alquilo.

GRACIAS