Lipdeos I

Prof. Dr. Ricardo Stefani

Poes: Profa. Ms. Mrcia Leite

Introduo
Acilgliceris, cidos graxos,
fosfolpideos, esteris
Triacilgliceris = condensao entre
glicerol e c.graxos
Lubrificante, emulsificante
In vivo: hormnios, reserva, comunicao
qumica

Grupo acila

cidos Graxos
cidos monocarboxlicos alifticos
PM, cadeia linear, saturados/
insaturados
R= metlicos, hidroxlicos ou
carbonlicos.
Saturados [lurico, palmtico, esterico]
Insaturados {olico, linolico, linolnico}

cidos Graxos
16C-18C terrestres
+ 20C marinhos
Contribuem at 96% da massa total de
leos e gorduras
Longa cadeia de hidrocarboneto +
grupo carboxla

cidos Graxos
Propriedades fsicas
Pt.fuso e ebulio dos cidos: tamanho da
cadeia, configurao Cis, cadeia linear.
pt fuso n par de carbonos
PM solveis em gua
Sais de c. insaturado so + solveis em gua
4C-7C cheiro desagradvel, PM inodoros

cidos Graxos

Insaturados
livres ou ligados ao glicerol
+ comuns q saturados
Diferem entre si: nC, n =, local da =,
configurao.
Monoinsaturados = C9-C10
Poliinsaturados = C9

cidos Graxos

Insaturados
Os ismeros apresentam propriedades
Isomeria de posio e geomtrica{cis/trans}
+ forma cis
c.graxos poliinsaturados:
3[=C3/C4] linolnico, EPA, DHA - e
6[=C6/C7] linolico

cidos Graxos
Insaturados
cido olico

c. 9 -octadecenico

p.f. 4C, p.e. 286C

Azeite de oliva 80%

cido linolico

c. 9,12
-octadecadienico

p.f. -11C,
p.e. 230C
leo de girassol 75%

cido
linolnico

c. 8,12,15 octadecatrienico

p.e. 232C
leo de linhaa 50%

* Insolveis em gua, solveis em solventes orgnicos

cidos Graxos

Muitosalimentos
somisturasde
triacilglicerois

Glicerol
Presente em leos e gorduras
1,2,3 propanotriol
As hidrxilas do glicerol esto
esterificadas a cido graxo formando
glicerdeo
Qdo. aquecido[300C] produz acrolena

Classificao Lipdeos
Simples
Esterificao de c.graxos + lcoois
Gorduras[c.graxo + glicerol] e
Ceras[cidos, alcoois, alcanos, steresc.graxos + alcoois de cadeia longa]
palmitato de miricila

Classificao Lipdeos
Compostos:
Grupo ster + :
Fosfolipdeos[ou fosfatdeos] glicerol, c.graxos, c.fosfrico e
grupos nitrogenados.

ou
Cerebrosdeos[ou glicolipdeos] c.graxo + grupo nitrogenado+
carboidrato

Classificao Lipdeos
Derivados:
Obtido por hidrlise de lipdeos simples e
compostos.
Apresenta propriedades de lipdeos.
c. graxos, alcois de PM, esteris,
hidrocarbonetos de cadeia longa, carotenodes
e vitaminas lipossolveis

Lipdeos simples
leos e gorduras[glicerdeos]:
Mistura de TG
em OH, hidrolisada:
frao saponificvel { glicerol+ sais alcalinos de c.graxo livre}
glicerdeos
frao insaponificvel[ esteris, alcois, pigmentos,
hidrocarbonetos]

Lipdeos simples
leos e gorduras[glicerdeos]:
c.graxos de TG
Gorduras do leite

Cadeia curta[C4-10] butrico

Cadeia longa: olico, palmtico, esterico

c.laurico[12C]

C 8,1,14,16,18. leo de coco e babau

c.oleico-linoleico

Gorduras de origem vegetal, -20% saturados,

leo algodo, milho, girassol e azeite de oliva

c.linolnico

+ lico e linolico, leo de soja, milho

Gorduras animais

c.graxo saturado de PM [palmtico, esterico],

+c.olico e linolico, toucinho

Lipdeos simples
Ceras
steres de c.graxo e
monohidroxilcoois de PM.
Tornam turvos leos vegetais qd.
resfriados.
Verdadeiras [cetlico/estearlico] e steres de
lcoois esterodicos.

Cerassosteresdecidosgraxoselcooiscompridos.
impermeveisagua,evitamevaporaoemplantas,
fontedeenergiaemplncton.

Triacontanolpalmitato:ocomponenteprincipaldeceradeabelha

Lipdeos compostos
Fosfolipdeos:
Polilcool + c.graxo + c.fosfrico[grupo amino]

Emulsificantes
Glicerol+ c.graxo + c.fosfrico + base nitrogenada

Lecitina: gema de ovo, fgado leo vegetalno refinado.

Emulsificantes e antioxidantes

Glicolipdeos{cerebrosdeos}:
1 ou + resduo de monossacardeo
No contm grupo fosfrico na molcula.

Lipdeos derivados
material insaponificvel

Esteris fitoesteris [sitosterol], colesterol

lcoois
cidos graxos
Hidrocarbonetos esqualeno [C H ]
Vitaminas lipossolveis
Pigmentos - clorofila, mioglobina, carotenides
Compostos nitrogenados
30

50

cidosgraxos

fosfolipdeos

Os fosfoacilgliceris mais comuns nas membranas tm

uma segunda juno ster de fosfato.

Fosfoacilgliceris so classificados como fosfolipdios.

Fosfoacilgliceris formam membranas pelo seu

rearranjo em uma camada dupla lipdica.

cidos graxos saturados diminuem a fluidez da

membrana, pois suas cadeias hidrocarbnicas podem
se empacotar mais perfeitamente.
cidos graxos insaturados tm o efeito oposto.

mega-3

cidos graxos poliinsaturados

No so biossintetizados por mamferos
cido graxo essencial
Diminuem o colesterol
Necessrios para a biossintese de tromboxanas e
Prostaglandinas
Fonte: peixes, folhas verde-escuro, alguns leos

Esfingolipdios
Eles contm esfingosina em vez de glicerol.
So tambm encontrados nas membranas.
So os principais componentes lipdicos da bainha
de mielina da fibra nervosa.

Dois tipos mais comuns de

esfingolipdios

Prostaglandinas
Prostaglandinas so sintetizadas a partir do cido
araquidnico.
Elas so responsveis pela regulao de uma
variedade de respostas fisiolgicas.
Nomeada pelas formas PGX, com X designando os
grupos funcionais do anel de cinco membros.
H

COOH

H
esqueleto da prostaglandina

Terpenos
Terpenos contm tomos de carbono em um nmero
mltiplo de cinco.
Eles foram feitos pela juno de unidades de
isopreno.
Os terpenos que contm oxignio so algumas vezes
chamados de terpenides.

A regra do isopreno

O esqualeno, um triterpeno, o precursor de molculas

de esterides.

 O licopeno e o -caroteno so tetraterpenos chamados

de carotenides.

Esterides
Todos os esterides contm um sistema de anel
tetracclico.
Muitos hormnios so esterides.
Os hormnios so mensageiros qumicos.

Na maioria dos esterides de ocorrncia natural, os

anis A e B so tambm fundidos em trans.

Substituintes presentes do mesmo lado do sistema de

anis dos esterides, como os grupos metila angular,
so chamados de -substituintes.
Substituintes em lados opostos do plano do sistema de
anis so chamados de -substituintes.

O colesterol um esteride

Biossntese do colesterol

Obrigado !!!