ALCOHOLES

QC. RENE ZAVALETA BASTAR

DEFINICION:

Compuestos orgnicos que contienen uno o varios grupos funcionales

OH unidos a una cadena hidrocarbonada cclica o aliftica.

Son derivados orgnicos del agua, en el cual uno de los H es

Remplazado por un grupo orgnico R.

ACLARACION SOBRE LA SEGUNDA DEFINICION DE

ALCOHOLES!

Cuando los grupos OH

estn unidos a dobles
enlaces se les denomina:
ENOLES
Cuando los grupos OH estn unidos a compuestos aromticos
(Benceno) se les denomina: FENOLES

CLASIFICACION DE ALCOHOLES
ALCOHOLES PRIMARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

ALCOHOLES TERCIARIOS

PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES

Sus propiedades dependen de la estructura del alcohol
Contienen un grupo hidrofbico o apolar (parte hidrocarbonada) y
uno hidroflico o polar (grupo OH)
El grupo OH dar a los alcoholes sus propiedades fsicas y el grupo R
Las modificara de acuerdo a su tamao y forma

PUNTO DE EBULLICION

Son mas elevados que la de los alcanos debido al grupo OH que le

Permite formar puentes de hidrgenos con sus molculas compaeras

Los alcanos se mantienen unidas por fuerzas de dispersin de London

Que son mas dbiles en comparacin con los puentes de hidrgenos

SOLUBILIDAD
La formacin de puentes de hidrgenos permite la asociacin de las
Molculas de alcohol y agua

Los alcoholes pequeos son muy solubles en agua debido a la facilidad

Que tienen para formar puentes de H con dicha molcula

En los alcoholes de 4 tomos de C la cadena carbonada dificulta la

formacion de puentes de hidrogeno provocando insolubilidad

OBTENCION DE ALCOHOLES
Se pueden obtener alcoholes a partir de os siguientes sustratos:
ALQUENOS
HALOGENUROS DE ALQUILO
ALDEHIDOS
CETONAS
ETERES
ESTERES
CIDOS CARBOXILICOS
OBTENCION DE ALCOHOLES A PARTIR DE ALQUENOS
La reaccin es conocida tambin como Hidratacin de alquenos o
Hidratacin acida
Es una reaccin de adicin de agua catalizada en medio acido cuyo
Mecanismo de reaccin es el siguiente:

HIDRATACION ACIDA DE ALQUENOS

Esta reaccin forma

productos Markovnikov en
carbonos asimtricos.

En general, es una reaccin

de adicin electroflica como
las que siguen a continuacin

FORMACION DE HALOHIDRINAS
Este tipo de compuestos se obtienen reaccionando un alqueno con un
Halgeno diatomico en presencia de agua
Es comn la formacin de productos Markovnikov, el mecanismo
De reaccion es el siguiente

OXIMERCURACION-DEMERCURACION

OXIMERCURACION

DEMERCURACION

Si el nuclefilo que se agrega es un alcohol en vez de agua, se obtiene

un ter y el mecanismo es llamado ALCOMERCURACION.

OTROS METODOS PARA OBTENCION DE ALCOHOLES

Reduccin de compuestos carbonlicos:

Se obtienen a partir de los siguientes sustratos:
Aldehdos, Cetonas esteres y cidos carboxlicos
Los cuales reaccionan con agentes reductores como: NaBH4 o
LiAlH4 en presencia de H3O

Reduccin de Aldehdos:
Reaccin General

Aldehdo + Reactivo reductor H:

Alcohol Primario

Reduccin de Cetonas:
Reaccin General

Cetona + Reactivo reductor H:

Alcohol Secundario

Reduccin de Esteres:
Reaccin General

Ester + Reactivo reductor H:

Mezcla de 2 Alcoholes

Reduccin de cidos carboxlicos:

Reaccin General

A. Carboxlico + Reactivo reductor H:

Alcohol Primario

Adicin de Reactivo de Grignard a grupos carbonlicos:

Llamado as en honor a Vctor Grignard
El reactivo de Grignard es conocido tambin
como compuestos de Alquilmagnesio, ya que
su preparacin requiere de este metal, aunque
Son considerados como compuestos Organome-tlicos.

El reactivo de Grignard se prepara conforme a la siguiente reaccin:

Una Vez Preparado el reactivo de Grignard, se procede a reaccionar con

compuestos que contienen grupos carbonlicos (Aldehdos, Cetonas o esteres)
para obtener diferentes tipos de alcoholes, como se indica en la siguiente reaccin

Reaccin de Grignard con Aldehdos :

Reaccin General

Aldehdo + Reactivo de Grignard:

Alcohol Secundario

Reaccin de Grignard con Cetonas :

Reaccin General

Cetona + Reactivo de Grignard:

Alcohol Terciario

G R AC I AS