Qumica Orgnica

Parte de la qumica que estudia las propiedades

qumicas y fsicas de los compuestos cuyas
molculas estn constituidas por carbono e
hidrgeno y sus derivados, pudiendo incluir en
las molculas otros elementos tales como N, O,
P, S, Cl, Br, I, etc

MENTOL

COLESTEROL

- El tomo de carbono neutro posee la estructura

electrnica siguiente:

1s2 2s2 2px1 2px1 2px0

En el estado excitado y su estructura cambia a

1s2 2s12px1 2px1 2px1

Hibridizacin o hibridacin
Fenmeno de reordenamiento conduce a la
combinacin de los orbitales que sostienen los
electrones excitados o con mayor contenido
energtico de modo que, los orbitales al
combinarse entre s producen nuevos orbitales con
una orientacin espacial y una reorganizacin
energtica distintas.

Hibridacin sp3
1s2 2s12px1 2px1 2px1

Hibridacin sp
1s2 2s12px1 2px1 2px1

Hibridacin sp
1s2 2s12px1 2px1 2px1

Longitud de enlace , corresponde a la distancia que

existe entre dos ncleos de dos tomos que estn
unidos entre s.
Enlaces simples > enlaces dobles > enlaces triples

Fuerzas de enlace corresponde a la energa necesaria

a aplicar para romper un enlace
Enlace triple > enlace doble > enlace simple.

FUNCION ORGANICA

Conjunto de compuestos que

presentan propiedades comunes
determinadas por una combinacin de
tomos especfica que caracteriza al
grupo de compuestos.

Alcanos

Alcenos

cadena de carbonos, ramificada o

no, unidos por enlaces simples
-C=C-

Alcinos

-C

Alcoholes

R OH

Acidos orgnicos

R COOH

Aminas

R N H2

Cetonas

R CO R

C-

Saturados

Alcanos

Cadena
Abierta
Alcenos
No
Saturados
Alifticos

Alcinos
Saturados

Cicloalcanos

No Saturados

Cicloalcenos

Cclicos
Hidrocarburos

Mono-cclicos
Aromticos Bi cclicos
Policclicos

Benceno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno,
Benzopireno

ALCANOS
Son los compuestos de carbono, hidrocarburos,
ms sencillos, contienen slo carbono e
hidrgeno y sus tomos de carbono estn unidos
por enlace covalente simple o sigma.

Su frmula general es:

CnH(2n+2)
Pueden obtenerse del petrleo o del carbono y
los de ms bajo peso molecular del gas natural.

ALCANOS

Propiedades fsicas

-No polares
-No solubles en agua
-Baja densidad
-Bajo punto de fusin
-Bajo punto de ebullicin
Estas tres ltimas caractersticas presentan un valor
creciente a medida que aumenta el peso molecular

PUNTO DE EBULLICIN DE ALCANOS

PUNTO DE FUSIN DE ALCANOS

DENSIDAD DE ALCANOS

Grupos alquilo o radicales alquilo

resultan de un alcano al perder un
tomo de hidrgeno.
Se nombran sustituyendo, en el
nombre del alcano correspondiente, el
sufijo -ano por -ilo.

CH4, metano, se transforma a - CH3 , metilo, pierde un

hidrgeno y queda un enlace libre por el cual se une a
una cadena o a un ciclo.
CH2 CH2 etano

CH2 CH - etilo

CH3 CH2 CH3 propano o n-propano

CH - propilo o n-propilo

CH3 CH2

En el caso del propano podemos encontrar otro radical:

CH3 CH2 CH3 propano o n-propano
CH3

CH3 CH

El radical queda unido por el carbono 2 del propano,

recibe los nombres de 2-propilo o isopropilo

REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS

1/2

Se localiza la cadena continua ms larga de tomos

de Carbono. Esta cadena determina el nombre base del
alcano.
Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual
longitud se selecciona como cadena base o principal
aquella que tiene un mayor nmero de sustituyentes.
Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms
larga como sustituyentes alquilo.
Se numera la cadena principal comenzando por el
extremo ms prximo a uno de los sustituyentes. Si
tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los
extremos se utiliza el orden alfabtico para determinar
la numeracin. En una cadena lateral el carbono 1 es
siempre el que est unido a la cadena principal.

NOMBRE DE LOS PRIMEROS 15 ALCANOS LINEALES

N de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15

Prefijo
met
et
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
dec
undec
dodec
tridec
tetradec
pentadec

Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano

REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS

2/2

Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de

los sustituyentes por orden alfabtico precedidos del N del C al
que estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el
nombre de la cadena principal.
En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo cicloal nombre del alcano de igual nmero de tomos de C.
En caso de cicloalcanos monosustituidos si el
sustituyente tiene ms tomos de Carbono, entonces ese
sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente
tiene igual o menor nmero de tomos de Carbono
entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es
necesario numerar la posicin de aquel.
En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan
alfabticamente los sustituyentes y se indica su posicin
relativa con un nmero asignndoles los localizadores
ms bajos posibles.

Ruptura homoltica de enlace corresponde a la

ruptura del enlace covalente que une a dos
tomo de manera tal que cada tomo queda
poseedor de un electrn de los que formaban el
enlace,
generndose,
en
consecuencia,
partculas o grupos muy reactivos denominados
radicales libres.
Ruptura heteroltica de enlace corresponde a la
ruptura del enlace covalente que une a dos
tomo de manera tal que uno de los tomos que
forman el enlace queda poseedor de los dos
electrones
que
formaban
el
enlace,
generndose, en consecuencia, grupos con
carga.

INICIO

Cl - Cl

Cl + Cl

PROPAGACION
Cl + CH4

HCl + CH3

CH3 + Cl Cl

CH3Cl + Cl

TERMINO DE LA REACCION
Cl + Cl
CH3 + CH3
CH3 + Cl

Cl Cl
CH3 - CH3
CH3Cl

OXIDACION

Corresponde a la reaccin con oxgeno en la cual el

compuesto se reduce a CO2 y agua
Ejemplo:
calor
CH3 CH2 CH3 + O2

3CO2 + 4 H2O

CH4

CH3 + H

CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 + H

CH3 CH2 CH3

CH3 CH CH3 + H

CH3 CH CH3

CH3 C CH3 + H

CH3

CH3

Radical libre Terciario > Secundario > primario > CH3

ISOMERIA CIS
CH3

CH3
C

ISOMERIA TRANS
CH3

H
C

C
CH3

NOMBRE DE PRIMEROS 15 ALCENOS LINEALES

N de C
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15

Prefijo
et
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
dec
undec
dodec
tridec
tetradec
pentadec

Nombre
Eteno o etileno
Propeno o propileno
Buteno o butileno
Penteno
Hexeno
Hepteno
Octeno
Noneno
Deceno
Undeceno
Dodeceno
Trideceno
Tetradeceno
Pentadeceno

-Cuando la cadena del alceno es larga y posee un

enlace, ste tiene varias posibilidades de ubicacin, por
lo tanto, su posicin se debe indicar con un nmero. En
caso que quede a distancias diferentes de los extremos
de la molcula, el nmero debe ser el ms bajo.
-Cuando existen ms de un doble enlace en la molcula,
sta se debe numerar de tal modo que stos tengan
las posiciones numricas ms bajas posibles.
La cantidad de dobles enlaces se indica colocando
las terminaciones dieno para dos, trieno para tres,
tetraeno para cuatro, etc.

REACCIONES QUMICAS DE ADICIN ELECTROFLICA

EN ALCENOS
1.- Adicin de halgenos (X2 = Cl2, Br2, etc)
CH3 CH = CH2 + X2

CH3 CHX CH2X

2.- Adicin de hidrcidos, agua y oxcidos

CH3 CH = CH2 + HX
X = Cl, Br, I, OH, HSO3

CH3 CHX CH2H

REGLA DE MARKOVNIKOV

En la adicin inica de un cido al doble enlace

carbono carbono de un alceno, los hidrgenos del
cido o el elctrofilo se unen al tomo de carbono
que tiene el mayor nmero de hidrgenos.

Carbonio Primario
H
CH3 C +
Carbonio Secundario

H
H

CH3 C CH3
+
Carbonio terciario
CH3
CH3 C CH3
+

Estabilidad de carbonio terciario > secundario

> primario > CH3 +
La reactividad sigue la misma secuencia

OZONOLISIS
CH2 = CH2 + H2O + O3

2 HCHO

CH3 - CH = CH2 + H2O + O3

HCHO + CH3 CHO

(CH3)2 - C = CH2 + H2O + O3

HCHO + (CH3)2 CO

(CH3)2 - C = C - (CH3)2 + H2O + O3

2 (CH3)2 CO

HIDROXILACION
(CH3)2 - C = CH2 + KMnO4

(CH3)2 COH CH2OH

REDUCCION
(CH3)2 - C = CH2 + H2/Pt

(CH3)2 C H2 CH3

NOMBRE 15 PRIMEROS ALCINOS

N de C
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15

Prefijo
et
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
dec
undec
dodec
tridec
tetradec
pentadec

Nombre
Etino o acetileno
Propino
Butino
Pentino
Hexino
Heptino
Octino
Nonino
Decino
Undecino
Dodecino
Tridecino
Tetradecino
Pentadecino

-Cuando la cadena del alcino es larga y posee un

enlace, ste tiene varias posibilidades de ubicacin,
por lo tanto, su posicin se debe indicar con un
nmero. En caso que quede a distancias diferentes
de los extremos de la molcula, el nmero debe ser el
ms bajo.
-Cuando existen ms de un enlace en la molcula,
sta se debe numerar de tal modo que los enlaces
tengan las posiciones numricas ms bajas posibles.
La cantidad de dobles enlaces se indica colocando
las terminaciones diino para dos, triino para tres,
tetraino para cuatro, etc.
-En los hidrocarburos que poseen enlaces dobles y
triples se denominan como derivados del alceno y el
triple enlace se considera como segundo en orden de
precedencia.

Adicin electroflica
Con halgenos
Primera adicin
CH3 C

CH + X2

CH3 CX = CHX (dihaluro)

Segunda adicin
CH3 CX = CHX + X2

CH3 CX2 - CHX2 (tetrahaluro)

Con hidrcidos
Primera adicin
CH3 C

CH + HX

CH3 CX = CH2

Segunda adicin
CH3 CX = CH2 + HX

CH3 CX2 CH3

Acidez de alquinos
Los alquinos que tienen el triple enlace en carbono inicial sin
sustituir, presentan el hidrgeno del carbono no sustituido con
un carcter cido dbil que se manifiesta bajo ciertas
circunstancias especiales.
Ag+(NH3)2 + CH3 C

CH

CH3 C

C- Ag+