HIDROCARBUROS

AROMATICOS

AMALVIS ROMERO MENDOZA

INSTITUCION EDUCATIVA SAGRADA FAMILIA
RIOHACHA LA GUAJIRA
2015

HIDROCARBUROS AROMATICOS
El Benceno es el Aromtico ms simple C6H6
se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada
por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados y
la estructura es la Siguiente:

ESTRUCTURA DEL BENCENO

LA FORMULA DE KEKUL

RESONANCIA DEL BENCENO

NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL

BENCENO
NOMENCLATURA DE DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

NOMENCLATURA DE DERIVADOS DISUSTITUIDOS

a) Numerando el anillo

b) Utilizando prefijos orto (o-), meta (m-), y para (p-),

as:
orto: sustituyentes en posiciones adyacentes
meta: sustituyentes en posiciones alternas
para: sustituyentes en posiciones opuestas

NOMENCLATURA DE DERIVADOS CON MAS DE

DOS SUSTITUYENTES

NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES

TRIVIALES

EL GRUPO FENIL

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLCICLICOS

REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS

AROMTICOS
1) Halogenacion

2) Nitracin

OBTENCIN Y USOS DE LOS HIDROCARBUROS

AROMTICOS

TALLER
1) Para cada uno de los siguientes enunciados, escriba una V dentro de
los parntesis si el enunciado es verdadero, o una F, si es falso.
a. ( ) Compuestos aromticos son todos los que tengan anillos de seis
carbonos.
b. ( ) La estructura del benceno tiene forma de hexgono regular.
c. ( ) Al igual que los alquenos, los hidrocarburos aromticos adicionan
halgenos y otros reactivos, pero ms fcilmente por tener tres
dobles enlaces.
d. ( ) El grupo fenilo resulta de retirar un hidrgeno de la molcula de
benceno.
e. ( ) El prefijo para se emplea para designar los sustituyentes que se
encuentran en posicin 1,4 sobre el anillo bencnico.
f. ( ) El naftaleno es un agente cancergeno que se encuentra en el humo
del tabaco.
g. ( ) El fenmeno de la resonancia se explica por el equilibrio qumico
que se establece entre las especies contribuyentes.
h. ( ) Los hidrocarburos aromticos se obtienen comnmente por
ciclizacin de los alquenos

2) D el nombre de los compuestos cuyas estructuras se ilustran a

continuacin:

3) Escriba las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:

a. o-clorotolueno
b. 4-fenil-3-metil-2-penteno
c. l,2-dibromo-l,2-difeniletano
d. p-dinitrobenceno
e. p-yodofenol
f. 2-cloro-3-yodoestireno
g. o-bromoanilina
h. m-bromobenzaldehdo
4. Los siguientes son compuestos de uso muy comn. Escriba sus
correspondientes frmulas estructurales:

a) TNT 2,4,6-trinitrotolueno (un explosivo violento).

b) Acido saliclico o cido o-hidroxibenzoico (un medicamento).
c) Pentaclorofenol (un fungicida y preservativo de maderas).
d) p-diclorobenceno (un matapolilla).
e) 3-terbutil-2,4,6-trinitrotolueno (un perfume).
i) Acido 2,5-dicloro 3-nitrobenzoico
j) Naftaleno
k) 1,3,5-trimetilbenceno
l) 2-cloro-2-feniletano

5. En la siguiente lista, algunos de los nombres son incorrectos.

Identifique cules son y escriba los nombres correctos
correspondientes.

a) 1,2,4-tribromobenceno:
d) l-hidroxi-2,3dibromobenceno.
b) 1,3-dimetil-4-etilbenceno.
e) 2-bromo-5-clorotolueno.
c) 3-bromo-5-aminonitrobenceno. f) l,2'dimetil-3-benzaldehdo.
6. Escriba las frmulas estructurales y los nombres de todos los:

a) Tribromobencenos.
b) Cloroxilenos.

c) Dicloronitrobencenos.
d) Dibromofenoles.

7. En qu casos es necesario apelar a la teora de la resonancia y en

qu consiste tal teora?
8. La Nitracin exhaustiva del tolueno conduce a la formacin del
2,4,6-trinitrotolueno, ms conocido como TNT y que se utiliza
extensamente como explosivo. La reaccin se realiza en
presencia del acido sulfhdrico como catalizador:

En cierto proceso industrial se parti de 5 toneladas de tolueno de

un 90% de pureza. Cuntas toneladas de TNT se obtuvieron si hubo
una prdida del 20% en el proceso, debido a la formacin de
compuestos mononitrados y o?; s productos no deseados?