HIDROCARBUROS

AROMATICOS
EDDER ALEJANDRO ANGARITA
11 07

Loshidrocarburos aromticos son hidrocarburos

cclicos, altamente insaturados, llamados as debido
alfuertearoma que caracteriza a la mayora de ellos.
Se consideran compuestos derivados del benceno, pues
la estructura cclica delbencenoseencuentrapresente
en todos los compuestos aromticos.
El nombre de aromticos tuvo su origen en el olor
agradable de los primeros compuestos de este tipo que
se conocieron, los cuales se extraan de aceites
vegetales, blsamos y resinas.

ESTRUCTURA DE LA MOLECULA DEL

BENCENO

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula

molecular CH,. En el benceno cada tomo de carbono ocupa
el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las
cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para
unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta
valencia con un tomo de hidrgeno.
Frmula:C6H6
Denominacin de la IUPAC:Benzene
Masa molar:78,11g/mol
Densidad:876,50 kg/m
Punto de ebullicin:80,1 C
Punto de fusin:5,5 C
Soluble en:Agua

RESONANCIA EN EL BENCENO

La teora de la resonancia para la estructura del benceno

afirma que cada enlace entre carbono y carbono es de tipo

intermedio, es decir ni doble ni simple. Esta teora se aplica
cuando no es posible obtener una formula estructural nica con
base a distintos experimentos realizados. A diferencia de la
formula de Kekul, se demostr que en el benceno la distancia
entre los enlaces era la misma (139pm).

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS

MONOSUSTITUIDOS.

Se nombran terminando el nombre del sustituyente en

benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen

nombres comunes ampliamente aceptados. Como en los
compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros
y guiones para separar nmeros y palabras

En bencenos disustituidos se emplean los

prefijosorto(benceno 1,2-disustituido),meta(benceno 1,3disustituido) ypara(benceno 1,4-disustituido) para indicar la
posicin de los sustituyentes en el anillo.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

POLISUSTITUIDOS

Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han
remplazado 3 o ms hidrgenos por otros grupo o tomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:

El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico.

La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano

para obtener la serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos
radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden
alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano.

Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.

Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico

terminando con la palabra benceno.

EJEMPLOS:

1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El nmero 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden
alfabtico. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los
nmeros ms pequeos posibles.

1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
El nmero 1 corresponde al radical de menor orden alfabtico,
que es el n-butil. La numeracin se contina hacia la derecha
porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos
estn a la misma distancia del nmero 1

PROPIEDADES FISICAS DE LOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Poseen una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes

que presentan.

Son insolubles en agua.

Muy solubles en disolventes no polares como el ter.

Es un lquido menos denso que el agua.

Sus puntos de ebullicin aumentan conforme se incrementa su peso

molecular.

Los puntos de fusin no dependen nicamente de su peso molecular sino

tambin de la estructura.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Lareaccinms importante de los compuestos aromticos es
lasustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo
(E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los
hidrgenos.
Por medio de este tipo de reaccin de sustitucin
electroflica es posible introducir muchos sustituyentes
distintos en el anillo aromtico. Seleccionando las condiciones
y los reactivos apropiados, el anillo aromtico puede
reaccionar de la siguiente forma:

HALOGENACION
El anillo aromtico se puedehalogenar(sustituir con un halgeno: -Cl, -Br)
utilizando un catalizador que es un cido de Lewis como FeBr 3. La funcin
del catalizador es generar el electrfilo Br+.

NITRACION
El benceno experimentanitracin(sustituir con un grupo nitro: -NO2)
cuando se trata con HNO3concentrado. El cido de Lewis catalizador en
esta reaccin es el H2SO4concentrado.
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se
produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico
(mezcla sulfontrica)

SULFONACION
Lasulfonacin(sustituir con un grupo sulfnico: -SO3H) del benceno con
cido sulfrico fumante (H2SO4+ SO3) produce un cido bencensulfnico.
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se
produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado.

ALQUILACION
Laalquilacin(sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de
alquilo y una traza de AlCl3se llama a menudoalquilacin de FriedelCrafts, en honor de Charles Friedel, qumico francs y James Crafts,
qumico norteamericano, quienes desarrollaron esta reaccin en 1887.
Se produce mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de
halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio
anhidro, como catalizador.

OBTENCION Y USO DE
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromticos se obtienen en forma fcil y
abundante a partir de la hulla y del petrleo. Tienen extensa
aplicacin industrial como materia prima en la manufactura de
numerosos productos , tales como colorantes, insecticidas,
drogas, esencias, plsticos y muchos ms. Algunos de ellos
como el benceno y el tolueno son muy adecuados como
disolventes industriales, debido a que son compuestos
netamente apolares.

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL

BENCENO
En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es
considerado como nombre base. Los restos alquilo, halgenos y
grupos nitro se nombran como prefijos de la palabra benceno.

En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno

forman juntos un nuevo nombre base: monosustituidos especiales
o notables.

DERIVADOS DISUSTITUIDOS DEL

BENCENO
Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos
tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican que
dichos sustituyentes estn en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-,
respectivamente del anillo bencnico.

Algunos ejemplos de disustituidos:

Es posible y preferible nombrar un disustituido como un

derivado de un monosustituido notable, por ejemplo:

Xilenos

Son los dimetilbencenos:

FENODIOLES

Es un disustituido que contiene dos grupos OH:

CRESOLES
Es un disustituido que contiene un grupo metil
(-CH3) y un grupo hidroxi (-OH)

DERIVADOS POLISUSTITUIDOS

Segn IUPAC, los sustituyentes se sealan con nmeros

y se prefieren siempre nmeros mas bajos para los
sustituyentes.

GRUPO ARILO (AR )

Se obtiene cuando un compuesto aromtico

pierde un tomo de hidrgeno (similar a los
grupos alquilo). Se representa con el smbolo ArLos grupos arilos mas importantes son:

DERIVADOS POLINUCLEARES
DEL BENCENO
Los principales compuestos aromticos polinucleares
o policclicos son el naftaleno, el antraceno y el
fenantreno; se caracterizan por contener dos o ms
anillos aromticos unidos mediante la comparticin
de un enlace carbono-carbono comn. Los
compuestos aromticos polinucleares se nombran
utilizando los nombres comunes y cada uno tiene una
numeracin especfica.

NAFTALENO

Slido cristalizado en escamas brillantes, de

olor caracterstico, sublimable, ms denso que el
agua e insoluble en ella, soluble en alcohol, ter,
benceno, etc. Para los naftalenos
monosustitudos se conocen dos ismeros (alfa y
beta); los disustitudos con iguales sustituyentes
tienen 10 ismeros y con sustituyentes
diferentes,14 ismeros. El naftaleno se conoce
comercialmente con el nombre de naftalina y se
usa como insecticida contra las polillas.

ANTRACENO

Slido cristalino en escamas incoloras con fluorescencia

azul, insoluble en agua, poco soluble en ter fro y en
tolueno, pero bastante soluble en tolueno hirviendo,
cloroformo y benceno; ms denso que el agua. En sus
propiedades qumicas el antraceno es semejante al
naftaleno y al benceno, pero es ms activo que ellos; los
carbonos 9 y 10 son los ms reactivos. El antraceno
como tal tiene pocas aplicaciones, pero se emplea para
obtener antraquinona, utilizada en la manufactura de
colorantes y en la obtencin de alizarina.

FENANTRENO

Ismero del antraceno, que se diferencia de ste por

la posicin de los ncleos bencnicos. Es un slido
cristalino, incoloro, ms denso que el agua, insoluble en
ella, pero soluble en benceno, cloroformo, ter, sulfuro
de carbono. Se parece en sus propiedades qumicas al
antraceno, pero manifiesta mayor instauracin, lo cual
lo evidencia en la mayor facilidad de las reacciones de
adicin. El fenantreno en s no tiene mayores
aplicaciones, pero muchos compuestos naturales
complejos de gran valor fisiolgico contienen el anillo
del fenantreno como son los esteroides, las hormonas
sexuales, vitamina D, alcaloides, etc.

EVALUACION
BIMESTRAL
PERIODO 3

1.

El nombre correcto para el esqueleto del anterior

hidrocarburo insaturado es:

a. 4, 5, 6, 7 tetrametil 9 decino
b. 4, 5, 6, 7 tretrametildecino
c. 7 propil 4, 5, 6 trimetiloctino.
d. 2 propil 3, 4, 5 trimetil 7 octino

2. El nombre correcto para el esqueleto del anterior

hidrocarburo insaturado es:
a. 4 isopropil 7 metil 2, 8 nonadieno.
b. 4 isopropil 7 metil 2, 8 noneno.
c. 6 isopropil 4 metil 1, 7 nonadieno.
d. 6 isopropil 4 metil 1, 7 noneno.

Uno de los anteriores hidrocarburos no clasifica como

hidrocarburo aliftico:
a.

b.

c.

d.

4. El nombre correcto para el hidrocarburo C12H24 es

a. Undecano.
b. Undeceno.
c. Dodecino
d. Dodeceno.

5. El nombre correcto para la siguiente estructura

CH2 = CH CH2 - CH (CH3) CH (CH2- CH2 CH3) - CH3
a. 4 metil 5 propilhexeno.
b. 3 metil 2 propil 5 hexeno.
c. 4, 5 dimetil octeno
d. 4, 5 dimetil 7 octeno.

6. El nombre correcto para la anterior estructura

a. 4 isopropil, 5 isobutil heptino
b. 4 isopropil, 5 isobutil 2 heptino.
c. isopropil, 5 etil, 7 metiloctino
d. 4 isopropil, 5 etil 7 metil 2 octino.

7. La frmula molecular del hidrocarburo pentino es

a. C5H12
b. C5 H10
c. C5H8
d. C7H12

8. El nombre correcto para la siguiente estructura:

CH3 CH = C (CH3) CH2 CH (CH2 - CH3) CH2 CH
(CH3) - CH3 es
a. 5 etil, 3, 7 dimetil 2 octeno.
b. 3, 7 dimetil 5 etil 2 octeno.
c. 5 etil 3,7 dimetilocteno.
d. 3, 7 dimetil 5 etilocteno.

9. Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que

su estructura se represente como:
Rta: D

Para la anterior estructura la informacin correcta sobre la

cantidad de carbonos es:
Rta:

Para responder las preguntas de la 11 a la 15 tener en cuenta la

informacin de la anterior tabla:
11. Corresponde a la estructura de un alcohol:
Rta: B

12. Una de las siguientes estructuras qumicas corresponde a un

cido orgnico:
Rta: C

13. Una de las siguientes estructuras qumicas

corresponde a un ter:
Rta: D

14.Una de las siguientes estructuras corresponde a una cetona:

Rta: B

15.Solo una de las siguientes estructuras corresponde a

un aldehdo:
Rta: C

16.La estructura correcta del 2-cloro-3-etil ciclo hexeno es:

Rta: A

17. La siguiente estructura presenta varios grupos funcionales

(tenga en cuenta el cuadro de grupos funcionales)
Rta: C

18. El vinagre debe su carcter cido, as como su

sabor y olor caracterstico, a la presencia del cido
actico, su frmula es: CH3 C00H. Cul es el
nombre IUPAC del cido actico teniendo en cuenta
el cuadro de grupos funcionales?

a. cido propanoico.
b. cido butanoamida.
c. cido Aceltaldehido.
d. cido etanoico.

19. Identifique el alcohol en la siguiente reaccin

qumica: (tenga en cuenta el cuadro de funciones
qumicas)
Rta: D

20. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o

terciarios, de acuerdo con la ubicacin del 0H en la molcula as:

Es un alcohol secundario:
Rta: B