INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

PRCTICA #8
sntesis de ciclohexeno
INTEGRANTES:
Conteras Avendao Diana Rub
Martnez Ramrez Dinorath Ismene
CARRERA: INGENIERIA BIOQUMICA.
GRUPO: 2IV1. EQUIPO: 7
PROFESORES:
Enrique Gonzlez Rivera.
Fernando Betn Gonzlez.
Csar A. Pulido Flores.

OBJETIVOS
Mostrar y explicar las reacciones de
eliminacin, efectuando la deshidratacin de
un alcohol.
Sintetizar un alquenos cclico
Aplicar una reaccin de adicin para
identificar el producto.

INTRODUCCIN

REACCIONES QUMICAS
Sitios de reacciones orgnicas:
Regin

(+) deficiente en electrones

Regin

(-) rica en electrones, o una alta densidad electrnica

Reactivos

nuclefilos. Afines a cargas positivas

Reactivos

electrfilos. Afines a cargas negativas

Base
Acido

TIPOS DE REACCIONES
REACCIN DE ADICIN

REACCIN DE ELIMINACIN

REACCIN DE SUSTITUCIN

REACCIN DE TRANSPOSICIN

PREPARACIN DE
ALQUENOS
Deshidrohalogenacion de
R-X

LOS HALOGENUROS DE
ALQUILO PARTICIPAN EN UNA
REACCION DE ELIMINACIN, LA
CUAL TIENE:
ELIMINACIN UNIMOLECULAR
ELIMINACIN BIMOLECULAR

Beta eliminacin

Mecanismo unimolecular E1

Mecanismo bimolecular E2

V=(BASE)
(SUSTRATO)

ALCOHOLES

Clasificacin

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DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
La facilidad de deshidratacin es la
siguiente:
alcohol 3 > 2 > 1

Mecanismo E1

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Regio selectividad
Saytzef

2-metil 2butanol

1- metil 1-ciclohexenol

La deshidratacin es regioselectiva, al igual que ocurre

en la deshidrohalogenacin, estas reacciones siguen la
regla de Saytzeff.

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Alqueno predominante
Br
CH3CH2CHCH3

_
- OH
E1

CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2

Los alquenos ms sustituidos son ms estables que los menos sustituidos.

Diagrama de energa de una reaccin E1

ET 1, determina la velocidad
ET 2, determina la relacin
de productos
carbocatin

reactantes

Alqueno menos
sustituido
Alqueno ms
sustituido

Avance de la reaccin

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Factores que determinan el tipo y mecanismo

de reaccin

La fuerza de la base o del nuclofilo determina el orden de reaccin

Los alcoholes primarios participan en la reaccin SN2, y en la reaccin E2

Los alcoholes terciarios participan en las reacciones E1 y SN1

El disolvente

Altas temperaturas favorecen la eliminacin , debido a la cantidad de energa

que se requiere para romper enlaces.

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Factores que gobiernan las reacciones de

eliminacin
E2

E1

Cintica

segundo orden

primer orden

Re arreglos

no son posibles

comunes

Producto

alqueno ms sustituido

sustrato

1 > 2

alqueno ms sustituido

3 > 2

Base

base fuerte

base dbil

Disolvente

- polar

+polar

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Caractersticas de los reactivos

Acido

fosfrico

Frmula qumica: H3PO4

Apariencia liquido incoloro
Olor: inodoro
Peso molecular: 98 g/mol
Densidad : 1.50-1.68
Punto de fusin

(21.1 C)

Punto de ebullicin

(158 C)

Solubilidad:
En el agua: Soluble
En solventes orgnicos: No es soluble

Ciclohexanol

Apariencia liquido incoloro

Peso molecular: 100.16 g/mol
Densidad

0,962

Punto de fusin: ( 23C)

Punto de ebullicin: (161C )
Solubilidad :
En disolventes orgnicos : Etanol y acetato de etilo \poco soluble en agua

3. Salud. Muy peligroso

0. inflamabilidad no se inflama
1. Reactividad Inestable en caso
de calentamiento

Carbonato de sodio

Formula Qumica : (Na2CO3)

Apariencia

Slido blanco

Olor. inodoro
Peso Molecular : 105.99 g/mol
Densidad 2,54
Punto de fusin : ( 851 C)
Punto de ebullicin (1600 C)
Solubilidad :
Soluble en agua, insoluble en alcohol

Cloruro de sodio

2.salud peligroso
0. Inflamabilidad. No se inflama
0. Reactividad. estable

Formula Qumica: ( NaCl )

Apariencia

blanco

Peso molecular 58,4 g/mol

Densidad 2,165
Punto de fusin : ( 804C )
Punto de ebullicin : (1413C )
Solubilidad:
En agua

Salud . Poco peligroso

0. Inflamabilidad. No se
inflama
0. Reactividad. estable

Sulfato

de sodio anhidro

Propiedades fsicas
Apariencia

Slido cristalino blanco

Peso molecular 142.04 g/mol

Solubilidad. Etanol
Densidad. 2.664

Punto de Ebullicin 1429 C

1. Sauld . Poco peligroso
0. Inflamabilidad . No
0. Reactividad . Estable

Ciclo hexeno

Frmula molecular: C6H10

Apariencia : lquido incoloro
olor : dulce
Peso molecular : 82.14 g/mol
Densidad relativa 0.81
Punto de fusin: (-104C)
Punto de ebullicin: (83C )
Solubilidad en etanol y poca soluble en agua

1- Salud . Poco peligroso

3 Inflamabilidad debajo de 37 c
0 - Reactividad . Estable

Mecanismo de reaccin

5 ml. de ciclohexanol
+
2ml. De acido fosfrico

el matraz colector va
sumergido en hielo
para evitar el escape
de vapores del
producto.

Calentar lentamente hasta

alcanzar 110-120c

Na Cl

Destilado
Agregar Na2CO3 al
10%
Hasta PH alcalino

al
con el
el carbonato
al lavar
lavar el
el destilado
destilado con
carbonato de
de sodio,
sodio, se
se
neutraliza
neutraliza el
el cido
cido que
que pudo
pudo haber
haber quedado
quedado
formndose
formndose entonces
entonces dos
dos capas
capas una
una acuosa
acuosa y
y otra
otra
orgnica.
orgnica.

Para romper la emulsin

del alqueno y agua

Destilar liquido hasta

quedar 1ml de residuo en el
matraz.

Sulfato
de sodio
anhidro

ORGANICA
(Ciclohexen
o)

ACUOSA
NaCl disociado con
H22O
Na22HPO4
4 + H2
2CO3
3
Funcin de absorber la humedad de la solucin
orgnica.

Bromo
en CCL4

80
C

0.5 ML
ciclohexeno

Ciclohexe
no

BIBLIOGRAFIA

Qumica Orgnica vol. Ll hidrocarburos y

sus derivados halogenados
Autor. Jos Luis soto
Editorial. Sntesis
Paginas 220- 263
Qumica Orgnica vol. L ejemplar 2
Autor. K. Peter C. volhard
Editorial Omega , S.A
Paginas 441- 448