UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO

UNIDADE ACADMICA DE SERRA TALHADA

LICENCIATURA EM QUMICA

COMPOSTOS ARMATICOS
Equipe:
Jos Cleuton
Mrio Sergio
Edna Paulino

Definio
Antigamente ao ser classificado como
aromtico significava que o composto possua
uma baixa relao hidrognio/carbono e que
possua aroma.
Mas a definio moderna de aromaticidade
relacionada a diminuio da energia molecular
devido a deslocalizao de eltrons de uma
molcula. Numa molcula aromtica os eltrons
preenchem exatamente cada nvel sucessivo dos
orbitais formados por um anel de orbitais p.

O nmero de eltrons que satisfaz tal exigncia

dado por 4n + 2, segundo essa regra nveis
sucessivos de orbitais num anel so preenchidos
por 6, 10, 14.... 4n + 2 eltrons.

Critrios para Aromaticidade

1. Uma substncia deve ter uma nuvem cclica e
ininterrupta de eltrons acima e abaixo do plano da
molcula.

2. A nuvem deve conter um nmero mpar de pares

de eltrons .

A Regra de Hckel

Para uma substncia cclica planar ser aromtica,

sua nuvem ininterrupta deve conter (4n+2)
eltrons , onde n um nmero inteiro qualquer.

Hidrocarbonetos monocclicos com ligaes simples

e duplas alternadas so chamados de anulenos.

Ciclobutadieno no aromtico pois tem um nmero

par de pares de eltrons .
Ciclooctatetraeno no aromtico pois no planar.

sp3

sp3

Ciclo-heptatrieno

Ciclopentadieno

nuvem no ininterrupta
no aromtico

2 pares de eltrons
no aromtico

Essas substncias so aromticas:

Substncias Heterocclicas
Aromticas

Uma substncia heterocclica uma substncia

cclica na qual pelo menos um dos tomos do anel
um tomo diferente do carbono.

Nomenclatura
Dois sistemas so usados para nomear benzenos
monossubstituidos. Para certos compostos,
benzeno o nome de origem e o substituinte
simplesmente indicado por um prefixo.

Para outros compostos, os substituintes e o anel

benznico contribuem em conjunto para poder
formar um novo nome de origem.

Quando dois substituintes esto presentes, suas

posies relativas so indicadas para prefixo orto,
meta.

E para cidos nitrobenzicos:

Os
dimetilbenzenos
chamados xilenos:

so

frequentemente

Se mais de dois grupos esto presentes no anel

benznico, suas posies devem ser indicadas
por meios de nmeros.

Quando o grupo C6H5- nomeado

como um substituinte, ele chamado
de grupo fenila.

O grupo fenila frequentemente abreviado como:

O nome benzila um nome alternativo para o

grupo fenilmetila. E as vezes abreviado por Bz.

Propriedades fsicas
Pontos de fuso: So mais simtricos que os
correspondentes alcanos, empacotam melhor em
cristais, portanto tm pontos de fuso mais
elevados.
Pontos de ebulio: Dependente do momento
dipolar, portanto orto > meta > para, so benzenos
disubstitudos.
Densidade: mais densos que os no aromticos e
menos denso que a gua.
Solubilidade: Geralmente insolvel em gua.

Reaes de substituio
eletroflica no benzeno

O benzeno um nuclefilo que reage com um eletrfilo.

Os Diagramas das Coordenadas de

Duas Reaes do Benzeno

Mecanismo Geral para Reaes de

Substituio Aromtica Eletroflica do
Benzeno
Y+

lenta

rpida

B:
Y

Tipos de reaes

Halogenao do Benzeno

Nitrao

Sulfonao

Alquilao e acilao de
Friedel-Crafts

Acilao de FriedelCrafts deve ser conduzida com

mais de um equivalente de AlCl3

O caboction rearranjar para uma espcie mais estvel

Alquilao do benzeno por um alceno:

No possvel obter um bom rendimento de um

alquilbenzeno que contm um grupo alquila de cadeia
linear atravs de uma reao de alquilao de Friedel
Crafts.

Entretanto, uma acilaoreduo de FriedelCrafts

funciona bem.

Esse mtodo evita o uso de um grande excesso de

benzeno na reao.

Substituio Eletroflica

E1

E1
E1 +

E 2+

E2

E1

??

+
E2

??
??

E1

E1

E1
E2

E2

orto

meta

E2

para

Grupos Ativadores Doadores

de eltrons (Bases de Lewis)
So todos os compostos capazes de
estabilizar os intermedirios catinicos, e
podem faz-lo por efeito de induo ou
ressonncia
Efeito de induo: Grupos alquila (CH3)
Efeito de ressonncia: Nitrognio e
Oxignio ligados diretamente ao anel.
O efeito de ressonncia mais
importante (efetivo) que o de induo
So orto-, para- dirigentes.

Teoria dos Efeitos dos Substituintes sobre a

Substituio Aromtica Eletroflica
Efeito Indutivo

R = F, Cl ou Br
O

NR3+

CX3

Ressonncia

NO2

CG

G = H, R, OH ou OR

R+

R
+
E

E
H

H
NH2

NH2

OH

OR

Grupos Desativadores
Receptores de eltrons
(cidos de Lewis)
So todos os compostos que desestabilizam os
intermedirios catinicos, e podem faz-lo por
efeito de induo
Todo grupo com um tomo ligado diretamente ao
anel e que possua carga parcial positiva ser um
grupo desativador.
So meta- dirigentes. Exceo ao cloro, que
orto- e para- dirigente.

Teoria dos Efeitos dos Substituintes sobre a

Substituio Aromtica Eletroflica
Quando

benzenos

substitudos

sofrem

ataque

eletroflico, os grupos j presentes no anel afetam tanto a

velocidade da reao, quanto o stio de ataque. Dizemos,
portanto, que grupos substitudos afetam tanto a reatividade
como a orientao nas SAE.

Grupos Ativadores

Orientadores orto-para

Grupos Desativadores

Orientadores meta

Teoria dos Efeitos dos Substituintes

sobre a Substituio Aromtica
Eletroflica
Exemplos:
CH3

CH3

CH3

CH3
NO2

HNO3

H2SO4

NO2

Ativador
orto-para

NO2
o-nitrotolueno
59%

NO2

m-nitrotolueno
4%

NO2
HNO3

p-nitrotolueno
37%

NO2

NO2
NO2
+

H2SO4

NO2

Desativador
meta

NO2
o-dinitrobenzeno
6%

m-dinitrobenzeno
93%

p-dinitrobenzeno
1%

Teoria dos Efeitos dos Substituintes sobre a

Substituio Aromtica Eletroflica

Referncias
SOLOMONS, T. W. Graham; Qumica
orgnica. 7. ed. Rio de Janeiro: Livros
Tcnicos e Cientficos, c2002. Vol.2.