ISOMERA

ISOMERA
ISOMERA
La talidomida
A principios de la dcada de los sesenta se inform que en Alemania estaban naciendo
nios deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecan.
Aos despus, gracias a una cuidadosa investigacin se pudo determinar que las
malformaciones se deban a una sustancia ingerida por las madres como tranquilizantes
para dormir: la talidomida. Esta presente tambin en los jarabes para la tos, se
recomendaba para reducir las nuseas en el embarazo.
Este compuesto tiene un tomo de carbono quiral, por lo que existen dos molculas, dos
enantimeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado consista en la mezcla
racmica, es decir, aquella en la que estn presentes los dos enantimeros.
Despus de su retiro del mercado, se descubri que nicamente el enantimero (-) es el
responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantimero (+)
induce al sueo.
Desafortunadamente en forma drstica, con la talidomida se evidenci que la geometra
alrededor de un nico tomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una
sustancia muy peligrosa.

TALIDOMIDA
TALIDOMIDA

Los dos enantimeros de la talidomida: Izq.: (S)-talidomida Der.: (R)-talidomida

QU
QU SON
SON LOS
LOS ISMEROS?
ISMEROS?

Se dice que dos o ms compuestos son

ismeros entre s cuando tienen una
misma frmula molecular, pero difieren
en su frmula estructural.

Los ismeros presentan diferentes

propiedades fsicas y qumicas entre s
debido a las diferentes ubicaciones que
pueden tener los tomos dentro de las
molculas.

QU
QU SON
SON LOS
LOS ISMEROS?
ISMEROS?

CLASIFICACIN
CLASIFICACIN

TIPOS
TIPOS DE
DE ISOMERA
ISOMERA ESTRUCTURAL
ESTRUCTURAL

TIPOS
TIPOS DE
DE ISOMERA
ISOMERA ESTRUCTURAL
ESTRUCTURAL

TIPOS
TIPOS DE
DE ISOMERA
ISOMERA ESTRUCTURAL
ESTRUCTURAL

RESUMEN:
RESUMEN: ISOMERA
ISOMERA ESTRUCTURAL
ESTRUCTURAL

RESUMEN:
RESUMEN: ISOMERA
ISOMERA ESTRUCTURAL
ESTRUCTURAL

ACTIVIDAD
ACTIVIDAD
Cules de las siguientes parejas son
ismeros y de qu tipo?

A)CH3-CH2-CH2-CH3 y (CH3)2-CH-CH3
B)CH3-CH=CH2 y CH3-CCH
C)

-CH3

ACTIVIDAD
ACTIVIDAD

Cules de las siguientes parejas son

ismeros y de qu tipo?
A)CH3-CH2-CH2-CH3 y (CH3)2-CH-CH3

Son ismeros de cadena, igual frmula

qumica y distinta posicin de los
carbonos.

RESPUESTA
RESPUESTA

Cules de las siguientes parejas son

ismeros y de qu tipo?
B)

CH3-CH=CH2 y CH3-CCH

No son ismeros, la frmula molecular

(frmula qumica) es diferente.

RESPUESTA
RESPUESTA

C)

Cules de las siguientes parejas son

ismeros y de qu tipo?
y

-CH3

Son ismeros de cadena, igual frmula

qumica y distinta posicin de los
carbonos.

ACTIVIDAD
ACTIVIDAD

Formula y nombra los ismeros de

funcin posibles de la 2-pentanona.

ACTIVIDAD
ACTIVIDAD

Formula y nombra los ismeros de

cadena posibles del hexano.

ESTEREOISOMERA

ESTEREOISOMERA
ESTEREOISOMERA
Los estereoismeros corresponden a un
tipo particular de ismeros que se
caracterizan porque sus tomos se
distribuyen de manera espacial, es decir,
tridimensionalmente.
Los estereoismeros se clasifican en
ismeros geomtricos e ismeros pticos.
El rea de la qumica que estudia este tipo
de ismeros se llama estereoqumica.

ISOMERA
ISOMERA GEOMTRICA
GEOMTRICA

NOTA: La isomera geomtrica puede intervenir en algunos procesos

biolgicos. Una molcula cis puede interactuar de forma diferente
con una enzima en comparacin a su homlogo trans.

ISOMERA
ISOMERA GEOMTRICA
GEOMTRICA

2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
CH3

CH3

CH3

C=C
H

C=C
H

cis-2-buteno

CH3

trans-2-buteno

ISOMERA
ISOMERA GEOMTRICA
GEOMTRICA

2-penteno
CH3-CH=CH-CH2-CH3
CH3
H

CH2-CH3
C=C
H

cis-2-penteno

CH3

H
C=C

CH2-CH3

trans-2-penteno

ISOMERA
ISOMERA PTICA
PTICA
Espejo

ISOMERA
ISOMERA PTICA
PTICA

Compuesto orgnico con presencia de al menos un tomo

central asimtrico o quiral (manos) enlazado a cuatro
tomos o sustituyentes distintos.
Este par de molculas corresponderan entonces a
ismeros pticos o enantimeros (del griego enantio =
opuesto).
los ismeros pticos no se pueden superponer con la
imagen especular.

ISOMERA
ISOMERA PTICA
PTICA

Los ismeros pticos presentan las mismas propiedades

fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el
plano de la luz polarizada en diferente direccin.
Un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en
orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con
el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro.
El otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en
orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).

ESQUEMA
ESQUEMA POLARMETRO
POLARMETRO

RESUMEN:
RESUMEN: ESTEREOISOMERIA
ESTEREOISOMERIA

ACTIVIDAD
ACTIVIDAD
1. Define Isomera.
2. Define: isomera de cadena, de posicin y funcin.
3. Un hidrocarburo fue sometido a cierto anlisis qumico para
determinar su composicin. Este arroj como resultado la
frmula molecular C5H12. A pesar de conocer su frmula,
existen tres estructuras qumicas posibles que cumplen con
esta notacin. Un segundo anlisis arrojo que uno de los
carbonos era cuaternario Cul es el nombre IUPAC de la
molcula?
4. Escribe la frmula extendida de dos grupos funcionales
diferentes a partir de la frmula qumica C2H6O.
5. Cules de los siguientes compuestos tienen la misma
frmula qumica que el 1-butanol?
I. 2-butanol.

II. dietilter.

III. metilpropilter.

ACTIVIDAD
ACTIVIDAD
1.

Dibuja los ismeros geomtricos para las siguientes molculas:

CH3
I
A) CH3-CH2-C=CH2
B) CH3-CH=CH-(CH2)2-CH3
2.

Indica encerrando con un crculo los centros quirales de las

siguientes molculas.
A)
B)
C)

ACTIVIDAD
ACTIVIDAD
3. Dibuja las frmulas condensadas de los siguientes
compuestos y determina cules son pticamente activos.
A) 3-bromohexano
B) 3-cloro-3-metilpentano
C) 1,2-dibromo-2-metilbutano
D) 1,3-dicloropentano