PRACTICA 2

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DERIVADOS
HALOGENADOS
Obtencin de bromuro de
n-butilo

OBJETIVOS
a) Obtener un halogenuro de alquilo
primario a partir de un alcohol
primario mediante una reaccin de
sustitucin nucleofilica.
b) Investigar el mecanismo y las
reacciones competitivas que ocurren
durante la reaccin.

REACCION

MATERIAL

Agitador de vidrio
Porta-termmetro
Anillo metlico
1
Probeta graduada 25 ml
Columna Vigreaux
Recipiente de peltre
Embudo de adicin c/tapn
Refrigerante c/mangueras
Esptula
1
"T" de destilacin
Manguera de hule p/conexin
Tapn p/Erlenmeyer 50 ml

1
1
1
1
1
1
1
1
1
1

MATERIAL

Matraz Kitasato
1
Tela alambre c/asbesto
Matraz Erlenmeyer 50 ml
Termmetro -10 a 400o C.
Matraz Erlenmeyer 125 ml
Tubo de vidrio 20 cm
1
Matraz de bola QF 25 ml
Vaso de precipitados 250 ml
Matraz pera de dos bocas

1
2
1
1
1
1
1

MATERIAL

Vaso de precipitados 400 ml

Mechero c/manguera
"T" de vacio
Pinzas de tres dedos c/nuez
Colector
Vidrio de reloj
1

1
1
1
4
1

SUSTANCIAS

Bromuro de Sodio
Hidrxido de sodio
Solucin de NaOH al 5%
Alcohol n-butlico
Acido sulfrico conc.
Sulfato de sodio anhidro

14.0
20.0
10.0
10.0
10.0
10.0

g
g
ml
ml
ml
g

INFORMACION
La conversin de alcoholes en haluros de
alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alcoholes primarios y
secundarios se usan frecuentemente
cloruro de tionilo o halogenuros de fsforo;
tambin se pueden obtener calentando el
alcohol con cido clorhdrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro, o usando acido
sulfrico concentrado y bromuro de sodio.
Los alcoholes terciarios se convierten al
halogenuro de alquilo con cido clorhdrico
solo y en algunos casos sin calentamiento.

PROCEDIMIENTO
En un Matraz pera de dos bocas coloque 10 ml de
agua, aada 14 g de bromuro de sodio, agite, y
adicione 10 ml de n-butanol. Mezcle perfectamente,
aada cuerpos de ebullicin y adapte un sistema de
destilacin fraccionada como lo indica la figura 2.
Enfrie el matraz en un bao de hielo y pasados
unos minutos adicione por la boca lateral del
matraz 10 ml de cido sulfrico concentrado,
mediante un embudo de adicin, en porciones de
aprox. 2 ml cada vez (Nota 1). Terminada la adicin,
retire el bao de hielo y el embudo de adicin, y
tape la boca lateral del matraz de pera con el tapn
esmerilado. Adapte una trampa de solucin de sosa
(25 ml), segn lo indica la figura 2.

 Caliente la mezcla de reaccin suavemente

empleando un bao de aire. Se empieza a
notar el progreso de la reaccin y la aparicin
de dos fases, siendo la fase inferior la que
contiene el bromuro de n-butilo. Reciba el
destilado en un recipiente enfriado en un bao
de hielo (Nota 2). Continue el calentamiento
hasta que el destilado es claro y no contiene
gotas aceitosas.(Nota 3)
Pase el destilado al embudo de separacin y
lave con 5 ml de agua (el bromuro es la capa
inferior), agite vigorosamente, verifique que el
pH no sea cido, en caso necesario haga otro
lavado con 5 ml de agua. Transfiera el bromuro
de n-butilo hmedo a un matraz Erlenmeyer y
seque con sulfato de sodio anhdro. Decante al
matraz de pera y destile por destilacin simple,
colectandose la fraccin que destila entre 7580oC en un recipiente previamente pesado .

Diagrama del equipo

NOTAS
1) !CUIDADO!: el cido sulfrico causa
severas quemaduras. Use lentes de
seguridad y agite despus de cada adicin.
2) En el condensador se forma una mezcla
aceitosa de agua bromuro de n-butilo.
3) Analice cuidadosamente cada uno de
los pasos involucrados en este
procedimiento; trabaje con ventilacin
adecuada ya que puede haber
desprendimientos de HBr

ANTECEDENTES
1.-Obtencin de halogenuros de alquilo.
2.-Propiedades fsicas, qumicas y
toxicidad de los reactivos y productos.
3.-Mecanismos de SN1.
4.-Mecanismos de SN2.
5.- Comparacin de los mecanismos de
SN1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio

CUESTIONARIO
1.- Considerando los residuos de la mezcla
de reaccin. Cul procedimiento qumico
realizara antes de desecharla?
2.- Como eliminara los residuos de la
solucin de hidrxido de sodio y de cido
sulfrico concentrado?
3.- Asigne las bandas principales a los
grupos funcionales presentes en los
espectros de I.R. de reactivos y
productos.

Espectros de I.R. Nbutanol

Espectros de I.R Bromuro

de n-butilo

VII. BIBLIOGRAFIA

a )D. Pavia, G.M. Lampmann y G.S. Kriz. Jr.

Techniques.
W.B. Saunders Co.
Philadelphia U.S.A. (1976)
pag 181-186.

Introduction to Organic Laboratory

b) Vogel A.I.
A textbook of Practical Organic Chemistry.
London (1978).

c) R.Q. Brewster y C.A. Vander Werf.

Edicin Edit. Alhambra.
Espaa (1970).

d) K.D. Roberts y M.C. Caserio.

U.S.A. (1967)

e) N.L. Allinger et all.

(1975).

f) R.T. Morrison y R.N. Boyd

Interamericano.
Mxico (1985).

4a. Edicin Longmans

Curso Prctico de Qumica Orgnica.

2a.

Modern Organic ChemistryW.A. Benjamin Inc.

Qumica Orgnica.

Editorial Revert S.A.

Qumica Orgnica

Espaa

2 Edicin Fondo Educativo

Diagrama de residuos del

bromuro de n-butilo