PROPRIEDAD

ES FSICAS
DOS
COMPOSTOS
ORGNICOS
Professor: cesar W.

PROPRIEDADES FSICAS

Foco de estudo:
Ponto de fuso;
Ponto de ebulio;
Solubilidade.
Fatores relacionados:
Foras intermoleculares;
Massa molar;
Superfcie de contato.

FORAS ATRATIVAS INTERMOLECULARES

OU FORAS DE WAN DER WAALS
Classificadas

em:

interao
permanente;

dipolo

permanente-dipolo

interao dipolo induzido-dipolo induzido ou

foras de disperso de London;

ponte de hidrognio ou ligao de hidrognio.

DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO OU

FORAS DE DISPERSO DE LONDON

Ocorre com frequncia nos

hidrocarbonetos.

DIPOLO-DIPOLO

Ocorre comumente em orgnica entre molculas de

aldedos, cetonas, teres, steres, aminas

tercirias, haletos de alquila e acila etc.

LIGAES DE HIDROGNIO

molculas que possuem tomos de hidrognio ligados

diretamente a tomos (ou grupos de tomos) bastante
eletronegativos, como F, O ou N e outra molcula que
possua tomos eletronegativos como os citados
anteriormente com pares de eltrons no-ligantes.
comum em lcool, fenol,
cidos carboxlicos, aminas
1 e 2 e amidas no subst. e
monosubst.

RELAO

As foras intermoleculares esto intimamente

relacionadas com as temperaturas de ebulio e fuso
dos compostos orgnicos;
Quanto maior for a intensidade das foras
intermoleculares, maiores sero essas temperaturas.

PONTO DE EBULIO

Para molculas com massa molecular semelhante, quanto

maior a intensidade das foras intermoleculares, maior
o ponto de ebulio.

Substncia

Frmula

Massa molar

Temperatura de

Propano

CH3CH2CH3

44

- 45C

Metoximetano*

CH3 O CH3

46

- 25C

Etanal

CH3CHO

44

+ 20C

Etanol

CH3CH2OH

46

+ 78C

Ebulio (C)

*Obs: teres tem baixa polaridade

MOLCULAS COM MESMO TIPO DE

INTERAO
Fator 1: Massa molar
O aumento na massa molar, leva um
aumento na rea de disperso de cargas o
que leva a um aumento na temperatura de
fuso e ebulio.

formam ligaes de hidrognio duplas entre duas

molculas , dando origem a um dmero

MOLCULAS COM MESMO TIPO DE

INTERAO E MESMA FRMULA MOLECULAR

Fator 2: Ramificaes
Quanto maior o nmero de ramificaes
menor ser a temperatura de ebulio;
Aumento a quantidade de ramificaes=
estrutura
mais
compacta
(superfcie
menor).

SOLUBILIDADE

Semelhante dissolve semelhante!

POLAR, dissolve POLAR
APOLAR, dissolve APOLAR

SOLUBILIDADE

a maioria das substncias orgnicas (que so

apolares) no se dissolve na gua (que um
lquido polar), mas so solveis nos chamados
SOLVENTES ORGNICOS:
HIDROCARBONETOS, TERES,
HALETOS...

INTERFERNCIA DA CADEIA NA
SOLUBILIDADE

Os compostos orgnicos polares com cadeia

carbnica pequena so solveis em gua. A
medida que a cadeia carbnica aumenta a
solubilidade diminui.
Solubilidade

lcool

Frmula

Etanol

CH3CH2OH

Infinita

1-propanol

CH3CH2CH2OH

Infinita

1-butanol

CH3CH2CH2CH2OH

7,9

1-pentanol

CH3CH2CH2CH2CH2OH

2,3

1-octanol

CH CH CH CH CH CH CH CH OH

0,05

(g/100g de H2O)

Conforme haja predomnio do grupo R ou do OH,

prevalecero as propriedades do primeiro ou do
segundo.

Exemplo: polilcoois de cadeia carbnica grande, que

possuem muitas hidroxilas esses compostos so
polares e solveis em gua, como o caso do acar
chamado glicose:

Qumica

Hidrocarbonetos(HC)
Solubilidadeem
gua
So apolares e, portanto,
poucosolveisemgua.
*Sosolveisemsolventes
orgnicos

PFePE(C)
Aumentam
conforme
aumenta o nmero de
carbonos(pesomolecular).

Qumica

lcoois
Solubilidadeem
gua
Muito solveis at 3
carbonos. A partir de 4
carbonos a molcula
tornasemaisAPOLAR
quepolar.

PFePE(C)
Aumenta
conforme
aumenta o tamanho da
cadeiacarbnica
At10C=lquidos
Acimade10C=slidos

Qumica

cidoscarboxlicos
Solubilidadeem
gua
At4Csocompletamente
solveis em gua. A partir
dissoasolubilidadediminui
conforme aumenta o n de
C.
cido carboxlico

Solubilidade

cido actico

(g/100g de H2O)
Infinita

cido pentanico

3,7

cido hexanico

1,0

cido heptanico

0,79

PFePE(C)
Tm PF e PE maiores
que de lcoois, cetonas,
teres, aldedos e haletos
depesosimilar.Porqu?

VITAMINAS E SOLUBILIDADE

Vitamina C Hidrossolvel

A presena de vrios grupos OH garante

que a vitamina C seja solvel em gua
(hidrossolvel ).

Vitamina A Lipossolvel

A predominncia da cadeia carbnica e o fato de

ter apenas um grupo OH fazem com que a
vitamina A no seja solvel em gua, mas solvel
em compostos gorduroso s (lipossolvel ).

DENSIDADE

A densidade das substncias depende principalmente de

suas massas moleculares. Os alcanos lquidos , por
exemplo, so menos densos que a gua . o que
constatamos quando verificamos que a gasolina, o leo
diesel , a parafina; flutuam na gua.