LOS ENLACES DEL

ATOMO DE
CARBONO

Caractersticas del C

Los tomos de C establecen enlaces covalentes

con tomos de otros elementos, entre ellos, H,
N, O, S, P y tambin los halgenos (F, Cl, Br y I)
El elemento C se sita en el grupo 14 del
sistema peridico (IV A), tiene Z= 6 y le
corresponde la siguiente configuracin
electrnica

[C]

Z= 6{1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0}

CONFIGURACION ELECTRONICA
DEL
ATOMO
DE
C
[C] Z= 6{1s 2s 2px 2py
2

2pz0}
La configuracin anterior,
muestra que el tomo de C
debera ser bivalente, ya que
los electrones asignados al
orbital 2s se encuentran
apareados y solo los
orbitales 2px y 2py estn en
condiciones de compartir un
electrn con otros tomos
para formar enlaces
covalentes.
Se sabe que el C en los
compuestos orgnicos es
tetravalente
Ej: Metano

H C H
H

ENLACE COVALENTE

Caracterstica
estructural clave de los
compuestos orgnicos
es la presencia de
enlaces covalentes
estables C-C
Fenmeno,
denominado
CONCATENACION
Permite la formacin de
compuestos con cadenas
largas simples, ramificadas
o cclicas

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3

CH3
C CH3
CH3

2,2-dimetilpropano
(neopentano)

FORMACION DEL ENLACE COVALENTE

Para interpretar la formacin del enlace

covalente es necesario considerar el
concepto de ORBITAL
Orbital Atmico, es la regin del espacio
entorno al ncleo en la cual existe una
probabilidad alta de encontrar un electrn.

El electrn tiene una energa que

puede ser designada por:

El nivel de energa principal (n cuntico n)

relacionado con el tamao del orbital.
El sub-nivel s, p, d, f relacionado con la forma
del orbital.
Excepto para s, cada sub- nivel tiene algn n
de orbtales de igual energa que difiere en su
orientacin espacial.
El espn designado por que indica el giro del
electrn.

ORBITAL ATOMICO (OA) Y

MOLECULAR (OM)
El enlace covalente se forma por la
superposicin de dos orbitales atmicos.
La superposicin produce un nuevo orbital
denominado orbital molecular OM que
comprende a ambos tomos

ORBITALES MOLECULARES
ENLAZANTES

Si los orbitales con signos semejantes se

superponen, resulta un orbital molecular enlazante,
el cual tiene una alta densidad electrnica y una
menor energa, generando una mayor estabilidad.

ORBITALES MOLECULARES
ANTIENLAZANTES

S los orbitales atmicos que se superponen son de

diferentes signos resulta un orbital molecular
antienlazante, en este no hay densidad electrnica
entre los tomos y por consiguiente tiene mayor
energa que los orbitales atmicos individuales.

PROMOCION DE ELECTRONES E
HIBRIDACION DE ORBITALES

Cuando el C forma enlaces, uno de los electrones del orbital 2s

(menor energa) capta energa y es promocionado al orbital 2pz
vaco, obtenindose una nueva configuracin electrnica.
2p

_____

E
2da. Capa

2s

_ _____

1ra. Capa

1s

______

_____

_____

PROMOCION
2p

_____

E
2da. Capa

2s

_ _____

1ra. Capa

1s

______

____ _

ORBITALES HIBRIDOS

Un enlace en el que participa el orbital 2s del C es distinto a los

otros 3 enlaces con orbitales 2p
El problema se resuelve postulando los orbitales hbridos , los
que resultan de la mezcla o combinacin del orbital 2s y los
orbitales 2p
Los orbitales hbridos resultantes son iguales entre s y poseen
las propiedades de los orbitales que se han combinado
sp3
Orbital Hbrido

FORMACION DEL METANO

4 orbitales hbridos
sp3

HIBRIDACIONES DEL ATOMO DE C

El tomo de C posee tres tipos de hibridacin

correspondientes a la formacin de:
4 enlaces simples (hibridacin sp3)
2 enlaces simples y 1 enlace doble (hibridacin
sp2)
1 enlace simple y 1 enlace triple (hibridacin sp)

HIBRIDACION SP3

Combinacin del orbital 2s y los 3 orbitales 2p

producen 4 orbitales hbridos denominados sp3
Estn orientados haca los vrtices de un tetraedro
regular y , por lo tanto, los ngulos entre los ejes
son de 109,5
En la molcula de metano los orbitales 1s de cada
tomo de H se combinan con un orbital hbrido sp3
del tomo de C, formando as 4 enlaces covalentes
simples. A este tipo de enlace se le denomina
sigma()

MOLECULA DE METANO SP3

HIBRIDACION SP2

La combinacin del orbital 2s con 2 orbitales 2p

( por ej p x y p y) produce 3 orbitales hbridos sp2 y
queda 1 orbital p sin hibridar
Los tres orbitales hbridos se disponen en el mismo
plano en forma trigonal formando un ngulo de 120
entre s, mientras que el orbital 2p sin hibridar se
sita en forma perpendicular al plano de los
orbitales hbridos
Cuando el tomo de C presenta esta hibridacin se
une mediante un enlace covalente doble y dos
enlaces covalentes simples.
La molcula ms simple de esta hibridacin es la
molcula de eteno

HIBRIDACION SP2
Aceptando que cada tomo de C utiliza 2 orbitales sp2
para unirse a 2 tomos de H mediante enlace y el otro
orbital sp2 para formar el enlace C-C
El doble enlace se forma por el recubrimiento lateral del
orbital 2p no hibridado de cada tomo de C, los cuales
estn orientados paralelamente entre s, mas el enlace
C C; el recubrimiento lateral de orbitales p produce un
enlace
Un enlace tambin es un enlace covalente, donde las
regiones de recubrimientos estn sobre y bajo el eje
internuclear. Por esta razn, las nubes de electrones de
este enlace estn muy expuestas, ya que se encuentran
fuera del plano de la molcula y de ah su alta
reactividad.

Hibridacin sp2
2da. capa

2s

2px

2py

2pz

2da. capa
2s

2px

2py

2pz

2sp2 2pz
3 orbitales hbridos sp2 cada uno ocupado por un electrn y
1 orbital p con un electrn

HIBRIDACION SP2

H
H

C C

H
H

Hibridacin sp

2da. capa

2s

2px

2py

2pz

2da. capa

2s

2px

2py

2pz

2 orbitales hbridos sp cada uno ocupado por un electrn y

2 orbital p con un electrn cada uno

FORMACION DE UN ORBITAL SP

HIBRIDACION SP

La combinacin del orbital 2s con 1orbital 2p

produce 2 orbitales hbridos sp.
Los orbitales hbridos sp se disponen alineados
formando un ngulo de 180
Los orbitales 2p que no intervienen en la
hibridacin son perpendiculares entre s.
Este tipo de hibridacin se encuentra en
molculas en que el C participa de un enlace
triple por ej:

CONCLUSION
El tomo de C puede tener 3 tipos de
HIBRIDACION.
sp3 sp2 sp
Dan cuenta de la formacin de enlaces
covalentes:
SIMPLES, DOBLES y TRIPLES
respectivamente.

REPRESENTACION DE LOS
COMPUESTOS DEL C

En una representacin de una molcula

orgnica no basta slo con escribir una
frmula indicando los tomos que participan
en ella, es necesario representar su
estructura considerando los enlaces y
ordenamiento de sus tomos
La complejidad de las estructuras, se
requiere el uso de modelos tridimensionales.

FORMAS MAS COMUNES DE

REPRESENTAR UNA MOLECULA
ORGANICA
Frmula Global o Molecular: Indica la
cantidad total de tomos de cada
elemento que contiene el compuesto. No
se indica el tipo de enlace qumico qu se
establece, como tampoco entre que
tomos. No define totalmente un
compuesto orgnico.
C4 H10 BUTANO

FORMAS MAS COMUNES DE

REPRESENTAR UNA MOLECULA
ORGANICA

Frmula Estructural Expandida o Desarrollada :

Corresponde a la estructura de Lewis, en donde
todos los enlaces entre los tomos se representan
en el plano mediante trazos. Es una representacin
bidimensional de las molculas.

FORMAS MAS COMUNES DE

REPRESENTAR UNA MOLECULA
ORGANICA
Frmula Estructural Condensada o
Abreviada: Frmula parecida a la anterior, pero en ella se
omiten los trazos correspondientes a los enlace C-H y se suele
omitir tambin el trazo correspondiente a los enlaces C-C
Con frecuencia se utiliza parntesis y un subndice para sealar
un grupo de tomos que se repite en una cadena.

FORMAS MAS COMUNES DE

REPRESENTAR UNA MOLECULA
ORGANICA
Modelo de Esfera y Varilla : Es una
representacin espacial de la molcula. En ella, las
esferas representan los tomos y las varillas los
enlaces.

FORMAS MAS COMUNES DE

REPRESENTAR UNA MOLECULA
ORGANICA
Modelos de Esferas Interpenetradas:
Esta representacin es la ms
semejante a la realidad, ya que refleja
las relaciones espaciales entre los
tomos en una molcula.

Aplicar lo Aprendido
1. Por qu se ha llamado qumica
orgnica a la qumica del C?.
2. Por qu existe un nmero tan grande
de compuestos de C?.
3. Cul fue el aporte de Wler a la
qumica orgnica?.

4. En qu consiste la hibridacin de
orbtales atmicos?.Cuntos tipos de
hibridacin presenta el tomo d eC?..
Explica cada uno de ellos.
5. Qu tipos de enlaces covalentes
existen en las siguientes molculas?:

H3 C CH2 CH3 , H2 C CH2, HC CH y

6. Cmo se representan los compuestos

orgnicos y cul de las representaciones
te parece ms apropiada?.
7.Define los trminos: carbono primario,
secundario, terciario y cuaternario.
8. Qu aprendiste?