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2015 I
FARMACOQUMICA I
Quimioterapia
Semana 04 - 2
e)
Semana 04 - 3
b)
c)
Semana 04 - 4
e)
f)
Semana 04 - 5
e)
Farmacoqumica I
arturohuaranca@gmail.com
Semana 04 - 6
Isomera
Aunque dos compuestos orgnicos posean los
mismos grupos funcionales, pueden diferir en
su accin farmacolgica si dichos grupos
tienen distintas posiciones en la molcula.
Isomera Estructural.
En el caso de los compuestos aromticos no es
lo mismo la posicin orto, meta o para; las
sales del cido saliclico u orto
hidroxibenzoico tienen una potente accin
antirreumtica que no poseen los otros cidos
hidroxi benzoicos ismeros.
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Semana 04 - 7
Isomera
COOH
COOH
COOH
OH
OH
Acido o-hidroxibenzoico
Acido saliclico
Acido m-hidroxibenzoico
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OH
Acido p-hidroxibenzoico
Semana 04 - 8
Isomera
Isomera ptica.
Tambin la estereoisomera ptica tiene
gran importancia en la actividad de los
compuestos orgnicos; as la ladrenalina posee una potencia
farmacolgica presora simpaticomimtica,
20 veces mayor, que la d-adrenalina.
Debe sealarse que, en general, cuando
existen dos compuestos enantimeros, el
levgiro es ms activo que el dextrgiro.
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Semana 04 - 9
Isomera
OH
OH
HO
HO
HO
HN
CH3
HO
l-Adrenalina
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HN
CH3
d-Adrenalina
Semana 04 - 10
Isomera
Isomera geomtrica.
Existen tambin diferencias en la potencia
farmacolgica de los ismeros cis-trans
debido a su distinta configuracin en el
espacio; as, la actividad estrognica del
trans-dietilestilbestrol es mucho mayor
que la de su ismero
cisdietilestilbestrol, que casi no la posee.
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Semana 04 - 11
Isomera
HO
HO
C 2H5
C
OH
C
C2 H5
C2 H5 C2 H5
OH
trans-Dietilestilbestrol
cis-Dietilestilbestrol
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Semana 04 - 12
Isomera
Isomera ConformacionaI.
Las diferencias estructurales en el espacio por
rotacin alrededor de los enlaces en los
compuestos cclicos llevan asimismo a diferencias
en la accin farmacolgica, lo que es
especialmente evidente en los esteroides.
Es as como la androsterona, con configuracin
5, posee actividad de hormona sexual masculina
-andrognica-, mientras que el ismero 5androsterona-, configuracin 5, es inactivo.
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Semana 04 - 13
Amidas
Aminas
Guanidinas
Tipo de estructura
Ejemplo
Actividad
RCOOH
cido propionico
Fungistatica
RCHOHCOOH
cido saliclico
Queratolitica
Salicilatos
Antirreumtica
Aspirina
Antipirtica
RCONHR
Fenacetina
Analgsica
ArNHCOCH2NR2
Lidocana
Anestesia local
ArCHOH-CHR-NHR
Adrenalina
Vasoconstrictora
H2NArCOOR
Benzocana
Anestesia local
RNHC(=NH)NHR
Estreptomicina
Antibitica
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Semana 04 - 14
Tipo de estructura
Ejemplo
Actividad
Compuesto Halgenos
CHCl3
Cloroformo
Anestsica
Nitrocompuestos
ArNO2
Cloranfenicol
Antibitica
Nitrofuranos
Bactericida
Cresoles
Antisptica
Estradiol
Estrognica
Guayacol
Expectorante
Emodinas
Catrtico
Vitamina K
Coagulante
Nitrofurazona
Bacteriostatica
Fenoles
ArOH
Quinonas
Semicarbazona
ArCH=NNHCONH2
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Semana 04 - 15
Tipo de estructura
Ejemplo
Actividad
Siliconas
R3SiO(R2SiO)nSiR3
Simeticona
Antiflatulenta
Sulfonamidas
H2NArSO2NHR
Drogas sulfamidcas
Bacteriosttica
Sulfonas
Ar2SO2
Dapsona
Leprostatica
Ureas
RNHCONNHR
Urea
Diurtica
Uredas
RNHCONHCOR
Barbitricos
Hipntica
Hidantonas
Anticonvulsiva
Teofilina
Diurtica
Meprobamato
Relajante muscular
Novobiocina
Antibitica
Uretanos
(Carbamatos)
ROCONH2
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Semana 04 - 16