UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN

DE PORRES
FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
FILIAL NORTE

QUIMICA MEDICA
ESTEREOISOMERIA
PROFESOR: Hlmer Lezama.

2015-I
USMP-FMH-FN-QM-2015-I

H. Lezama

ESTEREOISOMERIA

ORBITAL
CARBONO ORGANICO
HIBRIDACION
SP3, SP2, SP

REPRESENTACION
Modelos, frmulas

SISTEMAS -CONJUGADOS
Resonancia
Aromaticidad

ISOMERIA
ESTEREOISOMERIA
Enantiomera, diasteromera, mesomera
Elementos de simetra

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ORBITAL
Espacio donde es
posible encontrar al
electrn.
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H: ORBITAL

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ENLACE: T.O.A.

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ENLACE: T.O.M.

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ORGANIZACIN DE LOS ORBITALES

- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s

- Capa 2 o L : 1 orbital (2) s

3 orbitales (2) p
- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s

3 orbitales (3) p

5 orbitales (3) d

.
............
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ORBITALES ATOMICOS

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DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALES

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DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL

CARBONO

K: 1s2
L: 2s2

2p2
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ORBITALES p DEL C

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CARBONO ORGANICO: TETRAVALENTE

Tipos
Carbono primario
Es aquel que est unido
mediante enlace simple a otro
tomo de carbono.
Carbono secundario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros dos tomos de carbono.

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Carbono terciario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros tres tomos de
carbono.
Carbono cuaternario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros cuatro tomos de
carbono
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TIPOS DE ENLACE
SIMPLE

DOBLE

TRIPLE
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14

N
Forma como se
rearreglan los
electrones de
valencia para
formar enlaces
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TIPOS DE
HIBRIDACION

- TETRAGONAL (sp3). Para

formar enlaces simples.
- TRIGONAL (sp2). Para formar
enlaces dobles.
- DIGONAL (sp). Para formar
enlaces triples, o dos dobles.
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CARBONO:
HIBRIDACION
TETRAGONAL
1 2s

+ 3 2p

4 sp
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3
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HIBRIDACION sp

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CARBONO sp

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CARBONO sp :
METANO
3

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CARBONO:
HIBRIDACION TRIGONAL
1

2s + 2 2p

sp

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+ 1 2p
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HIBRIDACION sp

2
2s

2p
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sp2
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CARBONO sp

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CARBONO sp :
ETENO
2

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CARBONO:
HIBRIDACION DIGONAL

1 2s + 1 2p

2 sp
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+ 2 2p
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HIBRIDACION sp

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CARBONO sp

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CARBONO sp: ETINO

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REPRESENTACIONES DEL
METANO
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REPRESENTACI
ON:
FORMULAS

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REPRESENTACI
ON:
FORMULAS

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DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se
encuentran dobles enlaces
contiguos.
1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2CH3
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DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se
encuentran dobles enlaces con
por lo menos dos enlaces
simples entre ellos.

1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2USMP-FMH-FN-QM-2015-I

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DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se
encuentran dobles enlaces
intercalados con enlaces
simples.

1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3
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RESONANCIA

Deslocalizacin de
electrones p en sistemas
conjugados

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RESONANCIA DEL
BENCENO
(AROMATICIDAD)

Estructuras de Kekul
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ISOMERIA
Compuestos diferentes
con la misma frmula
molecular

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TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL

La misma frmula molecular, diferente frmula

estructural.
ISOMERIA GEOMETRICA

Diferente orientacin de sustituyentes en

compuestos con dobles enlaces o cclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL

La misma frmula estructural, diferente

conformacin en los sustituyentes sobre el tomo
central.
ESTEREOISOMERIA

La misma frmula conformacional, diferente

disposicin en el espacio de los sustituyentes sobre
el tomo central.
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ISOMERIA
ESTRUCTURAL
- De cadena
Butano

CH3-CH2-CH2-CH3

Isobutano
CH3-CH-CH3
CH3

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ISOMERIA
ESTRUCTURAL

-De posicin

1-Cloro-butano
cloro-butano

2-

CH2-CH2-CH2-CH3
CH2-CH3

CH3-CH-

Cl

Cl
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ISOMERIA
ESTRUCTURAL
-De funcin
Etanol
ter

dimetil-

CH3-CH2-OH
CH3
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ISOMERIA GEOMETRICA

H
CH3

C=C
CH3

CH3
H

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H
C=C
CH3
42

ISOMERIA
CONFORMACIONAL

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ESTEREOISOMERIA

Enantimeros
Diastermeros
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ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur
Acido tartrico.
1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le
Bel
Carbono
tetradrico espacial
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45

ENANTIOMEROS

Imgenes
especulares no
superponibles

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OBJETOS QUIRALES

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ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas
idnticas
- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere
romper y formar enlaces
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ENANTIOMERIA EJEMPLO

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DIASTEROMEROS

Estereoismeros
que no son
imgenes
especulares
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DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas
diferentes
- Frecuentemente, actividad
ptica diferente
- Su interconversin requiere
romper y formar enlaces
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51

DIASTEROMEROS

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MESOMERO, REFLEJO MITAD

- MITAD

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NOMENCLATURA
ESTEREOQUIMICA

Emprica (Actividad ptica)

Dextrgiros (d) (+)
Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis
espacial)
R
S
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ACTIVIDAD OPTICA

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NOMENCLATURA R-S
- Dibujar el carbono a analizar en tres
dimensiones.
- Girar el esquema en el espacio hasta dejar
el sustituyente de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres
sustituyentes restantes en el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido
horario, el compuesto es R; antihorario es
S.

Prioridad: Peso atmico del elemento

enlazado.
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R-ALANINA

vs

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S-ALANINA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA:
PLANO DE SIMETRIA

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58

PLANO DE SIMETRIA

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59

ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE

DE SIMETRIA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA:
CENTRO DE SIMETRIA

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