QUMICA INDUSTRIAL 2008

QUE SON LOS ACIDOS CARBOXILICOS?

Los cidos carboxlicos son derivados de hidrocarbonados que
contienen grupo carboxilo.

Los cidos carboxlicos se clasifican

de acuerdo con el sustituyente unido
al grupo carboxilo alquilo o arilo
(aliftico o aromtico)

QUMICA INDUSTRIAL 2008

PROPIEDADES FISICAS:
Punto de ebullicin:
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy
superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos
moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los
cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un
dmero estable con puentes de hidrgeno.
Solubilidad:
Sus estructuras hacen suponer que los cidos
carboxlicos son molculas polares, y al igual que los
alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno entre s
y con otros tipos de molculas.Por consiguiente, los
cidos carboxlicos se comportan de forma similar a los
alcoholes en cuanto a sus solubilidades: Los primeros
son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es
parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles.

QUMICA INDUSTRIAL 2008

PROPIEDADES FISICAS:
No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a
los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el
agua. El cido aromtico ms simple, el benzoico,
contiene demasiados tomos de carbono como para tener
una solubilidad apreciable en agua.
Los cidos carboxlicos son solubles en disolventes
orgnicos menos polares, como ter, alcohol, benceno,
etc. Los olores de los cidos alifticos inferiores
progresan desde los fuertes e irritantes del frmico y
actico, hasta los abiertamente desagradables del butrico,
valerinico y caproico. Los cidos superiores tienen muy
poco olor debido a sus bajas volatilidades.

QUMICA INDUSTRIAL 2008

ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

QUMICA INDUSTRIAL 2008

ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

QUMICA INDUSTRIAL 2008

CIDOS DICARBOXLICOS
Nombre
comn

Nombre IUPAC

Frmula qumica

cido
oxlico

cido etanodioico

HOOC-COOH

cido
malnico

cido propanodio

HOOC-(CH2)-COOH

cido
succnico

cido butanodioico

HOOC-(CH2)2-COOH

cido
glutrico

cido pentanodioico

HOOC-(CH2)3-COOH

cido
adpico

cido hexanodioico

HOOC-(CH2)4-COOH

Frmula estructural

QUMICA INDUSTRIAL 2008

NOMENCLATURA
Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn
la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de cidos carboxlicos.
Estructura

Nombre IUPAC

Nombre comn

Fuente natural

HCOOH

cido metanoico

cido frmico

Procede de la destilacin
destructiva de hormigas
(frmica es hormiga en latn)

CH3COOH

cido etanoico

cido actico

Vinagre (acetum es vinagre

en latn)

CH3CH2COOH

cido propanoico

cido propinico

Produccin de lcteos (pion

es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH

cido butanoico

cido butrico

Mantequilla (butyrum,
mantequilla en latn)

CH3(CH2)3COOH

cido pentanoico

cido valrico

Raz de valeriana

CH3(CH2)4COOH

cido hexanoico

cido caproico

Olor de cabeza (caper,

cabeza en latn)

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se

forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por
oico, y anteponiendo la palabra cido.
QUMICA INDUSTRIAL 2008

El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando

el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena
ms larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplo:
BrCH2CH2COOH
cido 3-bromopropanoico
CH2=CHCOOH
cido 2-propenoico

QUMICA INDUSTRIAL 2008

En los cidos carboxlicos poli sustituidos, la cadena

principal se escoge de forma que incluya tantos grupos
funcionales como sea posible:
Ejemplo:

cido 2,4,6-tribromobenzoico

cido p-aminobenzoico

QUMICA INDUSTRIAL 2008

Se ilustra a continuacin los nombres sistemticos

y comunes de algunos cidos carboxlicos:
HCOOH
CIDO METANOICO
ACIDO FORMICO

CH3COOH

CH3CH2COOH

ACIDO ETANOICO
ACIDO ACETICO

ACIDO PROPANOICO
ACIDO PROPIONICO

CH3CHBrCOOH
ACIDO 2-BROMOPROPANOICO
ACIDO BROMOPROPIONICO
ACIDO BENZOICO

ACIDO SALICILICO

QUMICA INDUSTRIAL 2008

PROPIEDADES QUMICAS
Acidez:
La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es
su ionizacin.
Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo
largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el tomo de
oxgeno, dejando una carga positiva parcial sobre el tomo de
carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo
de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al tomo de
hidrgeno, que puede ser extrado por interaccin con una
base. Por otra parte, el anin producido por la prdida de un
protn es un hbrido de resonancia de dos estructuras
cannicas. La deslocalizacin de la carga estabiliza el anin,
por lo que este puede formarse con mayor facilidad cidos
Carboxlicos.
QUMICA INDUSTRIAL 2008

 Sntesis y empleo de cloruros de cilo:

Los mejores reactivos para convertir los cidos
carboxlicos en cloruros de cilo son el
cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de
oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos
gaseosos que no contaminan al producto. El
cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear
porque hierve a 62C y se evapora de la
mezcla de reaccin

QUMICA INDUSTRIAL 2008

Condensacin de los cidos

alcoholes. Esterificacin de Fischer.

con

los

Los cidos carboxlicos se convierten directamente

en steres mediante la esterificacin de Fischer, al
reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

QUMICA INDUSTRIAL 2008

Reduccin de los cidos carboxlicos:

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los
cidos carboxlicos para formar alcoholes
primarios. El aldehdo es un intermediario en
esta reaccin, pero no se puede ailar porque se
reduce con mayor facilidad que el cido
original.

QUMICA INDUSTRIAL 2008

Alquilacin de los cidos carboxlicos para

formar cetonas:
Un mtodo general para prepara cetonas es la
reaccin de un cido carboxlico con 2
equivalentes de un reactivo de organolitio.

QUMICA INDUSTRIAL 2008

Descarboxilacin de los radicales carboxilato:

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en
halogenuros de alquilo con prdida de un tomo de
carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.

QUMICA INDUSTRIAL 2008

SNTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:

Oxidacin de alcoholes y aldehdos:
Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan
normalmente para producir los cidos empleando cido
crmico. El permanganato de potasio se emplea en
ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son
inferiores.

QUMICA INDUSTRIAL 2008

Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos :

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos
para dar glicoles. Las soluciones calientes y
concentradas de permanganato de potasio oxidan ms
los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono
central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace
original, se podrn obtener cetonas o cidos .

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con

permanganato rompe el triple enlace de los alquinos
dando cidos carboxlicos.

QUMICA INDUSTRIAL 2008

Carboxilacin de reactivos de Grignard :

El dixido de carbono se agrega a los reactivos de
Grignard para formar las sales de magnesio de los
cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona
las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos.
Este mtodo es til porque convierte un grupo
funcional halogenuro en un grupo funcional cido
carboxlico, agregando un tomo de carbono en el
proceso.

QUMICA INDUSTRIAL 2008

Formacin de hidrlisis de nitrilos:

Para convertir un halogenuro de alquilo en cido
carboxlico con un tomo de carbono adicional es
desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El
producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms .

QUMICA INDUSTRIAL 2008

PRUEBAS DE IDENTIFICACON DE CIDOS

CARBOXILICOS.
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional CARBOXILO (-COOH).Para el reconocimiento
de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de
sodio e indicadores, son muy tiles pues permiten establecer
el carcter cido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio:

El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto
reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se
observa por el desprendimiento de una gas (CO2). Esta
prueba sirve para distinguir los cidos relativamente
fuertes de los cidos ms dbiles.
QUMICA INDUSTRIAL 2008

Ensayo con indicadores:

Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o
bsica; con el papel indicador universal se puede hallar
el pH aproximado de la solucin de la sustancia; y con el
indicador rojo congo se observa si el pH de la solucin
es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Ensayo de yoduro-yodato:
Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en
medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando
yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.
(IO3) - + 5I - + 6H+

3I2 + 3H2O

QUMICA INDUSTRIAL 2008

CICLO KREBS

USOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las
hormigas.
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las
mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico el vinagre.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia
activa de la valeriana que es buena medicina para los
nervios.
El Acido Tricarboxilico: Vitamina C.
QUMICA INDUSTRIAL 2008

DIANA PACANCHIQUE
EDWIN OTERO
MILENA RODRIGUEZ

QUMICA INDUSTRIAL 2008