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ACIDOS CARBOXILICOS

DERIVADOS DE ACIDO

Estructura de los cidos carboxlicos


Grupo funcional que tiene un OH unido a un doble enlace C-O

O
COH

CO2H

El carbono carbonilico
deficiente en electrones
atrae nucleofilos
y bases
O
C
+

COOH

el oxigeno carbonilico rico en


electrones atrae electrofilos y acidos

O
-

H
+

enlaces polares
hidrgeno
acido

HC02H

cido frmico
butrico

CH3CO2H
CH3CH2CH2CO2H

cido actico
CH3CHCOOH

cido

Ac. lactico

OH

El sabor agrio y picante de muchos frutos ctricos se


debe al cido ctrico (de 6 a 7% en el jugo de
limn). El cido tartrico y sus sales se encuentran
en las uvas y la salsa trtara.
CO2H

HO2CCH2CCH2CO2H
OH

Ac. ctrico

HO2CCH
OH

CHCO2H
OH

Ac. tartrico

NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXILICOS


A. cidos carboxlicos simples
Para designar cidos carboxlicos, nombre la cadena continua de
carbono ms larga que incluya el cido carboxlico, anteponga la
palabra cido y reemplace la -o final por el sufijo -oico.
O
CH3CH3

CH3COH

Etano

ac. etanoico

O
CH3(CH2)4CH3
hexano

HOC(CH2)4COH
ac. 1,6-hexandioico

Si el grupo cido est unido a un anillo, se antepone la palabra


cido y sufijo carboxlico en el nombre. A un cido aromtico en el
que el grupo cido unido a un anillo bencnico se le llama cido
benzoico. Al numerar ac. carboxilicos sustituidos, comience por el
carbono del carboxilo.

Cl

CO2H

Br

Ac. 3-clorociclopentanocarboxilico

CO2H
Ac. p-bromobenzoico

B. cidos carboxlicos polifuncionales


Recuerde que los dobles y triples enlaces carbono-carbono en una
cadena de carbono se indican con los sufijos -eno e -ino.
El grupo carboxlico se nombra casi siempre con un sufijo; asi esten
presentes otros grupos (aldehdo, cetona, alcohol o amina).
Sufijo : acido........-oico
Prefijo: carboxi
CH3CHCO2H

CH3CH2CCH2CO2H

NH2

Ac. 2-aminopropanoico

Ac. 3-oxopentanoico

CH3CH2

CHCO2H

Ac. 2-butenoico

PROPIEDADES FSICAS
FORMACION DE PUENTES DE HIDROGENO.- formacin de un
dimero (dos unidades estructurales).
O
R

O
C

C
O

ACIDEZ DE AC. CARBOXILICOS.a.- Reaccion de acidos con base: formacion de sales.Solo los acrboxilicos y el fenol de todos los compuestos son
significativamente acidos.

O
RC

O
O

H + NaOH

RC

Na + H2O

b.- Explicacin de la acidez de los cidos carboxlicos.por qu mas acidos que los alcoholes, si tienen ambos grupo OH?
Existe mayor polaridad en el enlace O-H vecino del grupo carbonilo del
carboxilo y en la estabilidad del ion formado por ionizacion o
neutralizacin.

O
- Ion alcoxi con
RO carga negativa
localizada

C
O

C
O

ion carboxilato estabilizado


por resonancia, carga deslocalizada

NOMENCLATURA DE SALES
SAL: compuesto ionico formado por un cation proveniente de una base
y un anion de un acido neutralizado.
Se designan cambiando el sufijo: -ico por ato y agregando de y el
nombre del cation que reemplazo al hidrogeno acido

O
CH3CH2CO-Na+
propanoato de sodio

O
CO-NH4+
benzoato de amonio

METODOS DE PREPARACION.A. OXIDACION DE ALQUILBENCENOS


CH3

CH3

CH3

KMnO4

HO2C

Cl

CO2H

CH3

KMnO4

B. OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Cl

CO2H

C. HIDRLISIS DE NITRILOS (CIANOHIDRONAS)

D. CARBONATACION DE REACTIVOS DE GRIGNARD

CH2Br

Mg
Eter

CH2MgBr

CO2
H2O/H+

CH2CO2H

REACCIONES DE LOS AC. CARBOXILICOS


O
SOCl2

RC
Cl + SO2 + HCl
cloruro de acido

O
RC O

O
RC

O
H

OH

RC
OCR
Anh. de acido

H2 O

O
H

NH2

RC

NR2 + H2O
amida

O
H

OR

RC

OR
ester

+ H2O

Sntesis de los
anhdridos

Sntesis de los
steres

Sntesis de amidas.

Hidrlisis de steres:
saponificacin.
El jabn se obtiene a partir de la hidrlisis bsica de las
grasas, que son steres de cidos carboxlicos de cadena larga
(cidos grasos) con glicerol.

El hidrxido de sodio se utiliza para la reaccin