AMINOCIDOS

PEPTDIOS

PROTENAS

AMINOCIDOS
Unidade qumica estrutural das
PROTENAS

cidos orgnicos formados por tomos de carbono, hidrognio,

oxignio e nitrognio

A principal fonte de aminocidos so as

protenas ingeridas na alimentao

Estrutura Qumica Bsica dos

Aminocidos

Carboxila
Amino
Radical (cadeia
lateral)
Hidrognio

Exceo:
A PROLINA contm
o grupo imino NH2+

Prolina e Alanina

minocidos com Radical Hidrofbico

Estrutura Qumica
Aminocidos apresentam um carbono assimtrico.

O carbono um centro quiral (opticamente ativo)

A denominao dos carbono

a partir do C ou da Carboxila
C1

GRUPOS QUIMICOS PRESENTES NO

RADICAL OU CADEIA LATERAL

Alifticos: alanina, isoleucina, leucina,

valina, prolina
Ramificados: isoleucina, leucina, valina
Aromticos: fenilalanina, tirosina,
triptofano
Sulfurados: metionina, cistena
Amidas: glutamina e asparagina
Alcool: serina, treonina
Bsicos: arginina, lisina, histidina
cidos: c. glutmico, c. asprtico

Neutra a pH 7,0.
Positiva a pH
menor a 7,0

PROPRIEDADES FISICO-QUMICAS
GERAIS DOS AMINOCIDOS

Ionizam-se no meio aquoso, apresentam carga

neutra positiva ou negativa dependendo do pH e
do valor do pK dos grupos ionizveis.
A estrutura espacial tetradrica e tridimensional.
A configurao ou o arranjo molecular no carbono
quiral ou carbono alfa do tipo L-aminocido
Agem como base ou cidos so anfotros
Alto ponto de fuso devido a alta fora de coeso
molecular.
Apresentam massa molecular de 75-204 Dalton.

A NATUREZA QUMICA DO RADICAL OU DA CADEIA

LATERAL DO AMINOCIDO determina as propriedades
FSICO-QUMICAS dos peptdeos e protenas
Polaridade
Ionizao
Acidez/Basicidade
Carter anftero
Flexibilidade conformacional
Capacidade de formar ligaes cruzadas
Capacidade de formar ligaes fracas
Reatividade qumica

Classificao dos Aminocidos

O tipo de radical e polaridade: alifticos,
polares neutros, aromticos, cidos e bsicos.
A polaridade do radical: hidrofbicos e
hidroflicos.
O grupo qumico presente no radical:
alifticos, alifticos- ramificados, aromticos,
cidos, bsicos, sulfurados, amidas.
A capacidade de ser sintetizados ou a
necessidade de ser ingeridos pelo organismo
animal: essenciais e no essenciais.
O
destino
metablico:
glicognicos,
cetognicos

Classificao Segundo:
A Polaridade do Radical
HIDROFBICOS Aminocidos com cadeias

alquilas lineares, cclicas ou aromticas,

apolares: Ala, Val, Leu, Ileu, Met, Pro Phe,
Trp

HIDROFLICOS Aminocidos com Radical

polar neutro ou inico: hidrognio, hidroxilas,
sulfidrilas, cidos, aminas ou amidas. Gly,
Asn, Cys, Gln, Ser, Thr, Tyr, His, Lys, Arg,
Asp e Glu

Localizao dos aa apolares e

hidroflicos nas protenas

Classificao Segundo: o Destino

Metablico
Glucognicos: Precursores de sntese de glicose:
Ala, Val, Arg, Thr, Cys, Met e His.
Glucocetognicos: Precursores de sntese
glicose ou de corpos cetnicos. Leu, Ile Phe,Tyr
e Trp.
Cetognicos: Precursores de sntese de corpos
cetnicos: Leu

Segundo a Capacidade de Sntese

Essenciais - 8 a 10 aas no sintetizados pelo organismo

animal, a His e Arg eventualmente se tornam essenciais
segundo a idade do individuo.
No essenciais - sintetizados pelo organismo animal.

A classificao dos aminocidos em no essencial ou essencial

depende da espcie estudada; assim um certo aminocido pode
ser essencial para um animal e no essencial para outro.

Smbolos dos Aminocidos

Smbolos dos Aminocidos

M
N
P
Q
R
S
T
V
W
Y
Z

Met
Asn
Pro
Gln
Arg
Ser
Thr
Val
Trp
Tyr
Glu

Metionina
Asparagina
Prolina
Glutamina
Arginina
Serina
Treonina
Valina
Triptofano
Tirosina
Glutamato

AMINOCIDOS DERIVADOS
Aminocidos modificados pela adio de
grupos qumicos.
Constituinte estruturais das protenas
fibrosas.
Apresentam diversas funes biolgicas,
hormonal, neurotransmissores.

Constituinte Estrutural do Colgeno

Constituintes Estruturais do Colgeno

Constituinte Estrutural da Elastina

Aminocido Presente na Protombina,

Protena Responsvel pela Coagulao
Sangunea.

DERIVADOS DOS AMINOCIDOS COM

ATIVIDADE BIOLGICA
HISTAMINA
DOPAMINA

Descarboxilao da His
Hidroxilao e descarboxilao
da Tyr
EPINEFRINA DOPAMINA + metila, derivado
da Tyr
SEROTONINA Trp
GABA
Descarboxilao da Gln
ORNITINA
Perda H2O Arg

Aminocidos Derivados da Arginina.

Intermedirios do Ciclo da Uria

Cistina Aminocido Derivado da Cys, estabiliza

a estrutura 3 de protenas pela formao de
pontes de dissulfeto.

PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS
DOS AMINOCIDOS

Ionizao

Propriedades cido-base

Estrutura espacial

Isomeria ptica

Fluorescncia

Solubilidade

IONIZAO DOS AMINOCIDOS

Os grupos carboxlicos, COOH e os grupos
aminos, NH3+, de carter cido, ao liberar o
prton mudam o estado de ionizao do
aminocido.

COOH
No inico

NH3+
Inico

COO- + H+
Inico

NH2
No inico

H+

IONIZAO DOS AMINOCIDOS

A ionizao do grupo carboxila origina a forma dipolar

neutra ou zwitterion, forma isoeltrica de carga eltrica
zero.

ANFTERO
Carter anftero aminocidos na forma polar
neutra, pode reagir tanto como cidos quanto
como base.
cido,
libera H+

Bsico,
seqestra H+

Mudana de Ionizao dos Aminocidos

O carter inico dos aminocidos depende do
pH da soluo e do pK dos grupos qumicos
ionizveis.

cido actico

Mudana do pK
do grupo
carboxlico
Glicina

pKa = 4,8

A carga positiva do grupo amino

favorece a liberao de H+ do grupo
carboxlico da glicina e a diminuio do
pKa

pKa = 2,34

pK dos aminocidos

Propriedades cido-Bse dos

Aminocidos

Os aa em soluo aquosa, contm grupos carboxila e grupos -amino fracamente cidos;

Cada um dos aa cidos e bsicos contm um
grupo ionizvel em sua cadeia lateral;
Aa livres peptdeos e protenas podem atuar
como

TAMPES

PROPRIEDADES CIDO BASE DOS AMINOCIDOS

Comportamento
acido base da
glicina, mostra
duas regies de
tamponamento,
em torno do pK1
e pK2
pI= pk1 + pK2
2

Equilbrio cido- base do cido Glutmico

Equilbrio cido- base da Histidina

:
ISOMERIA OPTICA DOS AMINOCIDOS
L- Aminocidos Configurao
Biologicamente Ativa
Observaes importantes:
Os aminocidos presentes nas molculas proticas
so sempre L-aminocidos
Os D aminocidos so encontrados em plantas,
paredes celulares de algumas bactrias e alguns
antibiticos naturais.

ISOMERIA- ENANTIOMEROS

ABSORBNCIA DA LUZ ULTRAVIOLETA DOS

AMINOCIDOS

Aminocidos
aromticos
apresentam
absoro a
280 nm,
permitindo a
quantificao
espectrofotomtrica de
protenas

Outras Caractersticas Fsico- Qumicas

Compostos slidos, cristalinos e se fundem a

alta temperatura;
Incolores;
A maioria apresenta sabor adocicado; alguns
inspidos e outros amargos;
Com exceo da glicina, que solvel em
gua, os demais apresentam solubilidade
varivel;
Em solues aquosas apresentam alto
momento dipolar.

Funo Biolgica dos Aminocidos

Unidade estrutural de protenas.

Transporte de metablitos e ons: Glutamina
Recurso energtico no jejum e diabetes
Neurotransmissores: Gly, Glu , Gaba
Precursores de sntese de molculas com
atividade biolgica, Histamina, Seretonina
Adrenalina.
Intermedirios metablicos ciclo da uria,
Ornitina, citrulina, arginina
Hormonal serotonina, adrenalina

Peptdios
Formados pela unio de aminocidos:
2 aminocidos..................... dipeptdios
3 aminocidos.....................tripeptdios
4 aminocidos................ tetrapeptdios
5 aminocidos ................pentapeptdios
+ de 10 aminocidos........ oligopeptdios
+ 100 aminocidos ..........
protenas

CONDENSAO ENZIMTICA
DE AMIOCIDOS

CONDENSAO ENZIMTICA DE
AMIOCIDOS

ARRANJO DA LIGAO PEPTDICA E DOS

RADICAIS NA CADEIA CARBNICA

LIGAO PEPTIDICA

CARACTERISTICAS FSICO-QUMICAS
DAS LIGAES PEPTDICAS

Carter de dupla ligao parcial

Rgidas e planares
Configurao Trans
Sem carga porm polares

Componentes dos Peptdios

Esqueleto

carbnico - formada pela unio dos aminocidos

pela ligao peptdica

Grupamento

N-terminal (NH3+ livre)

C- terminal (COO- livre)

Resduos
Radicais

de aminocidos

dos aminocidos R ligados ao carbono alfa

responsveis pelas
propriedades dos peptdios

Nomenclatura Qumica dos Peptdios

COOH

NH2

(CH2)4
(CH2)2
CH3
+
H3N - CH - CO - HN - CH - CO - HN - CH COO -_

Alanina

Glutamato

Lisina

ALANIL GLUTAMIL LISINA

PEPTDIOS COM ATIVIDADE BIOLGICA

ASPARTAME (L-aspartil-fenilalanina metil ster)
adoante
GLUTATIONA
tripeptdeo
(Glutamil-CistinilGlicina) Antioxidante forma ligaes S-S na forma
oxidada.
GRAMICIDINA 10 aa Antibitico produzido por
Bacillus brevis
CARNOSINA dipeptdeo (Alanil- Histidina)
contrao muscular e antioxidante
TRH,
ENCEFALINAS,
VASOPRESINA,
OCITOCINA Hormnios

Peptdios de Importncia Biolgica

Cys
Cys

Phe
Ile

Cys

Arg

Vasopressina

Cys

Leu

Ocitocina

Peptdios
de Importncia Biolgica

Vasopressina-

hormnio antidiurtico

Ocitocina-

hormnio que atua no sistema

reprodutor feminino
Estimula a freqncia e a amplitude das contraes
da musculatura uterina no fim da gestao
Desempenha um papel durante a lactao

Peptdios de Importncia Biolgica

Glucagon

hormnio peptdico - 29 Aa
produzido pela clulas das ilhotas do pncreas

EFEITOS FISIOLGICOS
Visam da
glicemia
Degradar o glicognio
Sintetizar glicose
Estimular a liberao de c. graxos do tecido
adiposo

Outras Funes Biolgicas dos

Peptdios

Receptores de protenas e hormnios:

Glicoprotenas
Antibiticos: Gramicidina
Marcadores moleculares: Ubiquitina, peptdeo 76
aa.
Toxinas e venenos: Amanitina toxina produzida
pelos cogumelos