Universidad Central del

Ecuador
Facultad de Ciencias Qumicas
Bioqumica Clnica
Nombres: Guevara Alejandra
Moreano Jhonatan
Tema: Formacin del Ibuprofeno

Objetivos:

Recordar que es un Estereoismero.

Identificar las principales diferencias
entre un Enantimero y un Diastermero.
Conocer que es una muestra racmica.
Conocer que es el Ibuprofeno y cual es si
enantimero ctivo.

Resumen:
El

ibuprofeno, es un antiinflamatorio
no esteroideo (AINE), perteneciente
al grupo de los cidos 2arilpropinicos, que presenta 2
formas enantiomricas, R(-) y S(+).
Aunque el ibuprofeno racmico es
uno de los AINEs ms utilizados,
advierten, su actividad
antiinflamatoria reside casi
exclusivamente en el enantimero
S(+).
In vivo, el ibuprofeno sufre inversin
quiral, indican, de manera tal que el
enantimero R inactivo se convierte
en ismero S, activo.

Desarrollo:
Los estereoismeros son ismeros que difieren slo en el
arreglo espacial de sus tomos.
Se dividen en dos categoras generales:
Enantimeros: son estereoismeros cuyas molculas son
imgenes de espejo entre s, pero stas no pueden ser
sobrepuestas una en la otra por lo que no coinciden en
todas sus partes.

Diastermeros: que son estereoismeros que no son

imgenes de espejo entre s.

Medicamentos Quirales
La mayora de frmacos procedentes de fuentes naturales
sonquiralesy casi siempre se obtienen como un
enantimeroy no como unamezcla racmica.
En el uso medicinal, un enantimero tiene el efecto deseado,
mientras que el otro no muestra ninguna actividad biolgica.
El cuerpo humano es un ambiente quiral, por lo que debe
producirse una diferenciacin entre los enantimeros. Esta
discriminacin entre enantimeros depende del grado de
interaccin que exhibe cada enantimero con el lugar de enlace
quiral del cuerpo.

Ibuprofeno
El ibuprofeno es un antiinflamatorio, que presenta 2 formas
enantiomricas, R(-) y S(+). Aunque el ibuprofeno racmico es ms
utilizados, advierten, su actividad antiinflamatoria reside casi
exclusivamente en el enantimero S(+).
En el organismo el ibuprofeno sufre inversin quiral, indican, de
manera tal que el enantimero R inactivo se convierte en ismero S,
activo.

En este caso, que es relativamente raro, la forma racmica es

simplemente un medicamento que es 50% puro y contiene un 50%
de "ingredientes inhertes". Los casos reales son ms
complicados. Por ejemplo: el enantimeroSes el responsable de las
propiedades analgsicas y antiinflamatorias delibuprofeno, que se
vende normalmente como mezcla racmica. El 50% del ibuprofeno
racmico es el enantimeroR, que sin embargo no es totalmente
desechado, ya que reacciones catalizadas por enzimas en nuestro
cuerpo convierten a gran parte de l en (S)-ibuprofeno activo.