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Nela lamos
Colegio Alcaste
Tetrahedro
La forma molecular es esencial para
comprender los fenmenos que se
presentan al nivel molecular de la
vida
Tetraedro
4
QUIMICA
ORGNICA
Ingrediente
s de los
alimentos
Industria
Farmacutica
Industria
Textil
Industria de la
Madera
Cosmetolog
a
Caracterstica
Compuestos orgnicos
Compuestos inorgnicos
Principalmente formados por Formados por la mayora de
Composicin
carbono, hidrgeno, oxgeno
los elementos de la tabla
y nitrgeno.
peridica.
Predomina el enlace
Enlace
Predomina el enlace inico.
covalente.
Soluble en solventes no
Soluble en solventes polares
Solubilidad
polares como benceno.
como agua.
No la conducen cuando
Conducen la corriente cuando
Conductividad elctrica
estn disueltos.
estn disueltos.
Puntos de fusin y
Tienen bajos puntos de
Tienen altos puntos de fusin
ebullicin.
fusin o ebullicin.
o ebullicin.
Poco estables, se
Estabilidad
Son muy estables.
descomponen fcilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras simples
Estructuras
complejas de alto peso
de bajo peso molecular.
molecular.
Velocidad de reaccin
Reacciones lentas
Isomera
ISOMERA
Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen ramificaciones
y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones
Carbohidratos
Compuestos (C), (O) e (H). Son a menudo llamados "azcares". Tienen una
gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos),
pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa).
Se clasifican segn su grado de polimerizacin en:
Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)
Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)
Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)
Lpidos
Conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas
principalmente por C e H y en menor medida O, aunque tambin pueden
contener P, S y N. Tienen como caracterstica principal el ser hidrfobas
(insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos como la bencina,
el benceno y el cloroformo.
En el uso coloquial, a los lpidos se les llama grasas, ya que las grasas son
slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen
funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energtica (triglicridos), la estructural (fosfolpidos de las bicapas) y la
Protenas
Polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de
pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Comprenden una
familia muy importante de molculas en los seres vivos pero en
especial en el reino animal. Ej. colgeno, fibronas, o la seda de
araa.
cidos nucleicos
Formados por la molculas de C, H, O, N, P. Los cidos nucleicos
almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son
los responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos
bsicos, el ADN y el ARN.
Molculas pequeas
Compuestos orgnicos de peso molecular moderado (PM menor a
1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres
vivos pero no por ello su importancia es menor. EJ: testosterona,
estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las molculas
pequeas tienen gran inters en la industria farmacutica por su
relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo
Compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de
ningn ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos
El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se
presentan una gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos,
como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros
son tratados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos,
por ejemplo los monmeros para la sntesis de plsticos.
Procesos de sntesis planetaria
El ao 2000 el cido frmico fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.
Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es inviable bajo las
condiciones espaciales, este hallazgo parece sugerir que a la formacin del
sistema solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante su
colapso final.
Sinttico
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos
orgnicos han sido sintetizados para beneficio humano. Ej. frmacos,
El Metano
La molcula orgnica ms sencilla
que existe es el Metano.
En esta molcula, el C presenta
hibridacin sp3, con los tomos de H
formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes
con facilidad para alcanzar una
configuracin estable, estos enlaces
los forma con facilidad con otros
carbonos, lo que permite formar
frecuentemente cadenas abiertas
(lineales o ramificadas) y cerradas
(anillos).
El tomo de Carbono.
El tomo de carbono se
ubica en el grupo
IVA,perodo 2.
Su nmero atmico (Z) es 6.
Su configuracin electrnica
es: ls22s22p2.
Posee una
electronegatividad
intermedia igual a 2,5.Este
le confiere al tomo de
carbono la propiedad de
combinarse con facilidad
con otros elementos muy
diferentes formando enlaces
covalentes.
17
18
Tetravalencia
1s22s12px22py22pz2
En esta nueva configuracin , el tomo de carbono posee cuatro electrones
desapareados que pueden formar enlaces con otros tomos. La energa
desprendida al formarse los enlaces es suficiente para compensar la energa
necesaria para desaparear los electrones. As el tomo de carbono cumplir
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con la regla del octeto; esto lo logra con el proceso de hibridacin.
ibridacin sp2
ibridacin sp
promocin de un
electrn del
orbital 2s al
orbital 2p
Smbolos y Estructuras
Los tomos est tpicamente ligados por
enlaces covalentes fuertes en los cuales los
diferentes tomos comparten pares de
electrones.
Debido a que el carbono tiene 4 electrones
en su rbita ms externa, puede formar
enlaces compartindolos como en el caso
del metano: CH4.
C
21
Carbono en el
Mineral (%).
Hulla
75 a 90
Lignito
70
Turba
60
Carbn Vegetal
80
23
Cmo representarlos
Frmula semidesarrollada: no presenta
de manera explcita los enlaces entre
C y el H, slo indica los enlaces entre
los Cs y el # de Hs enlazados a cada
C.
Frmula Estructural: cada extremo de
una lnea de enlace representa a 1 C
aunque su smbolo no se muestre ni
tampoco los Hs presentes.
TIPOS DE CARBONO
PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo
Ejemplo:
de carbono.
CH3-CH2-CH3
Los Cs rojo son primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de
color azul?.
SECUNDARIO.- Est unido a 2 Cs
Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque est unido a dos tomos de C.
Ejemplo:
Ejemplo:
HIDROCARBUROS
Hidrocarburos:
Compuestos
orgnicos
formados solamente por C e H. La estructura
molecular consiste en un armazn de tomos de
C a los que se unen los tomos de H. Los
hidrocarburos son los compuestos bsicos de la
Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de C
pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas. Los que tienen en su molcula otros
elementos qumicos se denominan hidrocarburos
sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos
tipos: alifticos y aromticos. Los alifticos, a su
vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y
alquinos segn los tipos de enlace que unen
2 metilbutano
2,2dimetil
propano
Acclicos
Alifticos
(Grasa o
Aceite)
Alicclicos
o
Cclicos
Alcanos
CH3-CH2-CH3
PROPANO
Alquenos
H2 C CH-CH3
PROPENO
Alquinos
HC C-CH3
PROPINO
Cicloalcanos
CICLOBUTANO
Cicloalquenos
CICLOBUTENO
Cicloalquinos
CICLOOCTINO
Monocclicos
BENCENO
Aromticos
Aislados
DIFENILO
Policclicos
Condensados
NAFTALENO
Nomenclatura
1. Se determina cul es la
cadena continua de tomos
de carbono ms larga de la
estructura que es la cadena
principal para la
nomenclatura.
2. Se agrega un prefijo en ano
que especifique el nmero de
tomos de carbono en la
cadena principal.
30
Penta
5 tomos de C
Hexa
6 tomos de C
Hepta
7 tomos de
C
Octo
8 tomos de C
Nona
9
tomos de C
Deca
10
tomos de C
Undeca
11
tomos de C
Sabias que......
Al aumentar el nmero
de Carbonos en los
alcanos se van
modificando sus
propiedades fsicas,
por ejemplo los
primeros cuatro
alcanos son gases a
temperatura ambiente
y del Pentano al
Decano son lquidos.
Adems al aumentar el
tamao mole-cular (
N de C), se
incrementa el punto de
ebullicin.
32
Alquenos y
Propiedades Fsicas.
Alquinos.
Alcanos
Propiedades
Fsicas
-Son menos densos que el
- Son menos densos que
agua.
el agua.
- Son insolubles en agua y -La densidad depende de la
masa molecular.
solventes polares.
-Su estado fsico depende de
- Son solubles en
la cantidad de tomos.
disolventes apolares.
-Los puntos de ebullicin son
Propiedades Qumicas.
un poco mas altos que los
- Son poco reactivos
alcanos debido a su
qumicamente.
polaridad.
- La reaccin mas
-Los alquenos son insolubles
importante es la
en agua , los alquinos un
combustin.
poco solubles.
-Ambos son solubles
en
33
compuestos poco polares.
Importancia: Energa,
Geopoltica
Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en
estado lquido se conocen como petrleo, mientras que los que se
encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La
explotacin comercial de los hidrocarburos constituye la actividad econmica
moderna por definicin, pues forma parte de los principales combustibles
fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y
lubricantes. Las ltimas grandes guerras en el planeta han sido por el
dominio de territorios que contienen ingentes reservas de hidrocarburos.
Grupos Funcionales
El estudio de la qumica orgnica se
organiza alrededor de los grupos
funcionales.
Son fragmentos moleculares que
incluyen tomos de no metales
distintos al C y al H, o que poseen
enlaces dobles o triples; son los sitios
especficos de los compuestos orgnicos
que atacan ms frecuentemente otras
sustancias qumicas.
35
36
Aldehdo
Cetona
CHO
37
Metanal
Etanal
Propanal
38
2- butanona
2-pentanona
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cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
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Alcoholes
Compuestos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitucin de un tomo de H, enlazado de forma covalente a un tomo
de C. Adems este C debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces simples a tomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos OH se denominan polialcoholes. Los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del
nmero de tomos de H sustituidos en el tomo de C al que se
encuentran enlazado el grupo OH.
HISTORIA
El trmino alcohol se
empleaba para
referirse a cualquier
tipo de polvo fino,
aunque ms tarde los
alquimistas de Europa
medieval lo utilizaron
para las esencias
obtenidas por
destilacin,
estableciendo as su
acepcin actual.
Nomenclatura
En el sistema de la IUPAC, el nombre de
un alcohol se deriva del nombre del
hidrocarburo correspondiente
cambiando la terminacin -o por -ol.
El grupo OH le confiere su
solubilidad en agua, por la formacin
de puentes de hidrgeno.
Un alcohol
essecundariocuando el grupo
-OH est unido a un carbono
secundario. Es el caso del 2Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y esterciariocuando se une a un
carbono terciario, como es el 2Propil-2-Propano o Terbutanol:
OH
CH3 - CH - CH3
OH
PROPIEDADES
DE LOS ALCOHOLES
FISICAS
Tienen forma geomtrica
Elevados puntos de ebullicin.
Presentan puentes o enlaces de
hidrgeno entre las molculas.
Solubles en agua.
QUIMICAS
Oxidacin.
Deshidrogenacin.
Deshidratacin
Ejemplos de alcoholes
NOMBRE
ELABORACIN
USOS
Metanol
Etanol
Butanol
(n-butanol)
ALCOHOLES SUPERIORES
Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular
que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto
especficas como generales: el propanol se usa
como alcohol para frotar y el butanol como base
para perfumes y fijadores. Otros constituyen
importantes condimentos y perfumes.
Metanol
El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohlicas,
debido a su poder de Toxicidad.
El Alcohol Etlico es el apropiado para la fabricacin
de bebidas alcohlicas.
Sintomatologa de ingesti
1.Sedacin, distensin
psquica.
2.Euforia.
3.Alteracin de la sensacin
dolorosa.
6.Hiperventilacin.
7.Sensacin de angustia.
8.Prdida de reflejos.
9.Parlisis de la respiracin
y muerte porque provoca
vmito.
4.Alteracin de la
coordinacin muscular.
5.Narcosis.
La Resaca
METANOL
Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el
colorante que le aaden.
Es ms txico en humanos y primates que en
otras especies animales. Se han reportado
tambin casos letales por exposicin drmica
e inhalatoria.
En humanos, la ingestin de 0,15 ml / kg de
metanol puro puede causar una intoxicacin
borrachera, acidosis metablica a las 8-12
horas y posible ceguera temporal o
permanente.
Se debe hacer, lavado gstrico, carbn activo
y correccin de la acidosis para evitar que
contine.
Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto
grado de alcohol en bebidas.
Fenoles
Compuestos orgnicos en cuyas estructuras moleculares contienen al
menos un grupo fenol, un anillo aromtico unido al menos a un grupo
funcional. Muchos son clasificados como metabolitos secundarios de las
plantas, aquellos productos biosintetizados en las plantas que poseen la
caracterstica biolgica de ser productos secundarios de su
metabolismo, por ejemplo los flavonoides, amarillo, antioxidante,
antiinflamatorio, antimicrobiano, etc.).
Los fenoles sirven como defensa de las plantas ante herbvoros y
patgenos, proveen soporte mecnico a la planta, atraen polinizadores o
dispersores de frutos, absorben la radiacin ultravioleta, o actan como
agentes reductores del crecimiento de plantas competidoras cercanas.
Usos e Importancia
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un
lquido. Tiene un olor dulce y alquitranado. El fenol se evapora ms
lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una
solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases
son explosivos en contacto con fuego.
El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas.
Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. Se usa
en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida,
bactericida, antisptico y desinfectante; tambin para producir
agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y
policarbonatos), cido acetilsaliclico (aspirina) enjuagues bucales y
pastillas para el dolor de garganta.
teres
Compuestos orgnicos formados por dos molculas de
alcohol, con formacin de una molcula de agua como
subproducto. El agua se origina por la unin del (OH) de un
alcohol con el tomo de hidrgeno del (OH) del otro alcohol.
Hay dos tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos
iguales. Ej: Eter etil etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes
tamaos por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil proplico o
etano oxi propano.