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Propiedades fsicas.
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad
debido a las mltiples formas resonantes que presenta.
Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin.
El benceno es una molcula plana con un alto grado de
saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin.
Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en
ella.
Es muy soluble en otros hidrocarburos.
El benceno es bastante txico para el hombre.
Benceno
Naftaleno
10
10
Antraceno
Fenantreno
BENCENOS MONOSUSTITUIDOS
NO2
nitrobenceno
Cl
clorobenceno
CH2CH3
etilbenceno
O
SO3H
Acido
bencensulfonico
CH3
Tolueno
CH
Benzaldehido
CO2H
Acido
benzoico
OH
Fenol
BENCENOS DISUSTITUIDOS
CH3
CO2H
CH3
o-xileno
1,2-dimetilbenceno
NH2
NO2
ac. m-nitrobenceno
NHCH3
NH2
NHCH3
CH3
anilina
2-metilnilina
N-metilanilina
CH2CH3
3-etil-N-metilanilina
BENCENOS POLISUSTITUIDOS
Br
OH
CH3
NO2
O2N
Br
Cl
I
I
1-bromo-2-cloro-4-yodobenceno
NO2
2,4,6-trinitrofenol
NO2
3-bromo-5-nitrotolueno
COMPUESTOS AROMTICOS
DESIGNADOS POR PREFIJOS
CH3
CH2
Bencil
Tolueno
o-bencilfenol
CH2
OH
Fenol
Fenil
OH
CH3
OH
CH2
o-bencilfenol
CH3CCH2C CCH3
NO2
5-metil-5-m-nitrofenil-2-hexino
Reacciones.
Las reacciones ms comunes del benceno son las
reacciones de sustitucin. Los sustituyentes producen
diversos efectos sobre la reactividad y orientacin de
una nueva sustitucin. Considerando estos efectos los
sustituyentes se clasifican en:
Reactividad
oActivadores. Aumentan la reactividad.
oInhibidores. Disminuyen la reactividad.
Orientacin
Ortoparadirigentes.El nuevo sustituyente se sita en
posicin orto o para respecto a l (pero no meta).
Metadirigentes.En nuevo sustituyente se sita en
posicin meta respecto a l.
Orientadores
meta
Inhibidores potentes
Inhibidores moderados
SUSTITUCIN ELECTROFILICA
AROMATICA
E
+ E
cataliz.
HA
cataliz.
E+
electrofilo
H
E+
:+
:-
E
+
:+
carbocation
Aromaticidad
perturbada
momentneamente.
El
Carbocatin es alilico y estabilizado por resonancia.
+
+
estructuras de resonancia
E
+
+
H
Cl
Cl
Cl
NO2
+ HNO3
H2SO4
+
NO2
NO2
orto
(mucho)
meta
(rastros)
para
(mucho)
QU ES LO DETERMINA LA ORIENTACIN DE LA
SUSTITUCION Y COMO SE HACE PARA PREDECIR LOS
PRODUCTOS PREDOMINANTES?
EL ATOMO O GRUPO QUE YA ESTA PRESENTE EN EL
ANILLO BENCENICO DIRIGE LA ORIENTACIN DE LA
SUSTITUCIN DEL ELECTRFILO QUE LLEGA
Ejemplo:
NO2
NO2
+ HNO3
FeCl3
meta
Cl
ORIENTACIN DE LA
SUSTITUCIN
Orientadores orto-para
Orientadores meta
O
COH
OH
OR
NH2
NHR
NR2
X
R
Hidroxido
AlcoxiAminoAlquilaminoHalogenos
Alquil-
Acido carboxilico
O
Aldehido
COH
O
Cetona
CR
C
Ciano
NO2
Nitro
SO3H
Acido sulfonico
CH3
CH3
CH3
SO3H
+ H2SO4
+
SO3H
COOH
COOH
+ Br2
FeBr
Br
SO3H
SO3H
+ HNO3
Br
SO3H, orientador meta
Br, orientador o-p
H2SO4
NO2
Br
Br
a partir de
NO2
Br
+ Br2
Br
HNO3
Fe
H2SO4
orientador o-p
Br
NO2
+
NO2
NO2
HNO3
H2SO4
NO2
Br2
Fe
orientador meta
LO QUE SE QUERA
Br
Ataque orto
G
E+
G
+
Ataque meta
E
+
H
G
G
+
Ataque para
+
E
E H
carga justo abajo
del grupo G
OH
Ejemplo:
Orto
OH
OH
OH
NO2
NO2
Especialmente
estable
+ NO2
OH
OH
OH
+
Para
+
H
NO2
OH
OH
OH
+ NO2
Meta
+
NO2
NO2
NO2
OH
H
NO2
H
NO2
NO2
+
N
+
Br
Br
Ataque meta
O-
Br
O
+
N
+
+
N
Br
Especialmente
estable
O-
+
N
+
Br
+
N
H
Br
Br
Ataque para
+
+
N
Br
H
O
+
N
Especialmente
inestable
O
O
+
N
Ataque orto
O-
O-
+
N
Br
Br
Grupo activante
Grupo
desactivante
Grupos
Activantes
Grupos
desactivantes
OXIDACIN DE ALQUILBENCENOS
Con agentes oxidantes como KMnO4
CH3CH2
Grupos alquilo
Orientador orto-para
CH3
H2SO4
HO2C
Grupos cido
Orientador meta
CO2H
HNO3
H2SO4
KMnO4
orientador o-p
CO2H
CO2H
CH3
orientador m
NO2
cido m-nitrobenzoico
CH3
HNO3
H2SO4
orientador o-p
CO2H
CH3
CH3
NO2
KMnO4
+
NO2
CO2H
NO2
cido o-nitrobenzoico
+
NO2
cido p-nitrobenzoico
EJEMPLOS PIZARRA