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Clasificacin
H2N
Primari
as
R
R
NH
Secundaria
s
R
R N
Terciaria
s
Implicaciones:
- Altos puntos de fusin y ebullicin comparados con los alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto
P.eb.
P.f.
Compuesto
P.eb.
P.f.
CH3CH2CH3
-42
-188
(CH3)3N
-117
CH3CH2CH2NH2
48
-83
(CH3CH2CH2)2NH
110
-40
CH3CH2CH2OH
97
-126
(CH3CH2CH2)3N
155
-94
Espectroscopia IR
Las aminas primarias y secundarias muestran una banda de
absorcin debido al estiramiento N-H en la zona de 3250-3500
cm-1
Las aminas primarias un par de bandas alrededor 3400-3500
cm-1
Las aminas secundarias presentan una sola banda a 3350 cm-1
Las aminas terciarias no presentan banda puesto que no tienen
protones N-H
Espectroscopia de RMN
1H NMR - N es menos
electronegativo que O
por tanto desplaza
menos la seal.
Resonancia (ppm)
Interpretacin
0.5-5.0
-NHproton
1.5-3.0
CH2-NR2
13C NMR
C-N tpicamente 35 - 50 ppm
Espectrometra de masas
Un tomo de nitrgeno produce una masa molecular impar
Como el N es un buen estabilizador de carga positiva, es habitual la rotura en .
N
O
I
C
S
A
A
R
N
I
A
P
M
E
A
R
P DE
ALQUILACIN DE FTALIMIDA.
SNTESIS DE GABRIEL
Obtencin de la
ftalimida
Elnitrgenodelasaminasest
enunestadodeoxidacinmuy
bajo.Portanto,lasaminas
puedenobtenerseporreduccin
deotrasfuncionesnitrogenadas
msoxidadas.
1) LiAlH4
ter
2) H2O
Etapa 2.hidrogenacin
cataltica
M
A
S
A
L
E
D
S
E
N
O
I
C
C
A
E
R
S
A
IN
El N de la amina es una
zona de alta densidad
electrnica debido a su par
de electrones no
compartidos
Los H del grupo
amino tienen baja
densidad
electrnica
El grupo NH es mal
grupo saliente.
Previamente necesita
reconvertirse
El N de la amina es
una base Lewis
ELIMINACIN DE HOFMANN
NITROSACIN DE AMINAS
Se denomina nitrosacin a la reaccin de las aminas con el cido
nitroso. Dependiendo del tipo de amina, la reaccin da lugar a un
tipo u otro de producto
Elcidonitrososedescompone
enmediocido,dandolugaral
catinnitrosilo,fuertemente
electrfilo.
I
C
A
R
G
S
A
R
PO
U
S
AT
!
!
!
N
I
C
N
E