CAPITULO VI

FITOQUIMICA

FITOQUIMICA
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza

GENERALIDADES

Extractivos en las plantas

Las plantas son importantes en la vida de todo ser vivo tanto
animales como en el hombre mismo.

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La transformacin del CO2 del medio y agua con

absorcin de luz dan origen a los carbohidratos,
grasas y protenas, sustancias esenciales
denominados metabolitos primarios.
Pero las plantas, producen adems otros
compuestos que hasta ahora no se conoce una
funcin especifica, sin embargo estn presentes,
dando apariencia singular a un tipo de especie
vegetal;
estas sustancias o compuestos son los llamados:

metabolitos secundarios.
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Por estas caractersticas muchas plantas,

fueron
agrupadas
porque
contenan
compuestos qumicos idnticos o similares.
En general las plantas tienen una composicin
qumica compleja y estn sujetas a variaciones
como:
la edad de la planta
la estacin del ao
el tipo de suelo

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As, la qumica de los tejidos

en crecimiento es menos
constante que la de los tejidos
muertos.

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COMO DEFINIMOS LA
FITOQUIMICA???

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La Fitoqumica es el estudio de los

principios activos de las plantas,
especialmente
de
los
llamados
metabolitos secundarios que son
artculos de lujo que se encuentran
en determinados grupos de plantas;
Estas caracteristicas hacen que tengan
diferentes aplicaciones como en la
medicina y/o industria.
Algunas presentan determinado grado
de toxicidad, dependiendo de los
componentes qumicos que posean.
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Segn Valencia(1995), la fitoquimica es el estudio

de los constituyentes qumicos de las plantas, el
cual abarca desde su biosntesis, metabolismo,
distribucin natural, funcin biolgica, aislamiento,
purificacin y estructura qumica.

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Clasificacin de los metabolitos

secundarios
Esta clasificacin esta dada por la similitud de
estructura, por la presencia de ciertos grupos
funcionales y por las caractersticas que
imparten estos compuestos a las plantas.
Podemos agruparlos en:(Bruneton,2001)

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A) Fenoles
B) Flavonoides
C) Alcaloides
D) Terpenoides
E) Esteroides

A. Fenoles
caracteristicas:
* Su estructura fundamental es la presencia de al
menos un anillo aromtico con uno o mas grupos
hidroxilos (OH) y/o formando
parte de otra
funcin como ter, ester.

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 Son relativamente polares y

por tal solubles en agua y en
solventes polares.
Mayormente estn unidos a
azucares formando glicosidos.
* Su solubilidad aumenta al
aumentar el numero de grupos
OH-.

* En estado puro, estos fenoles son slidos

incoloros, pero rpidamente se oxidan en
presencia de oxigeno tornndose oscuros.

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CLASIFICACION
A. Los fenilpropanoides
los que responden a la estructura
siguiente:

Caracteristicas:
Los fenilpropanos simples y puros son slidos
incoloros, cristalinos.
Su reactividad depende
funcionales que presentan.

de

los

grupos

Las molculas mas voltiles de este grupo son

muy importantes comercialmente, porque son
responsables de sabores y olores caractersticos
de muchas hierbas usadas como condimentos.

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Ejemplo.
*cinamaldehido

en la

canela
*eugenol en el clavo de
olor
*apiol en el perejil
*etc.

Ejemplos de
Fenilpropanoides:

COOH

A c . C in a m ic o

COOH
A c id o C a fe ic o

HO

OH

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B.Quinonas:
* Son pigmentos que se encuentran
en las plantas.
*pueden encontrarse solas o
combinadas con azucares formando
glicosidos.
* Son sustancias muy coloridas,
porque presentan el mismo grupo
cromforo bsico que es la
benzoquinona de color amarillo
hasta casi negro

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O
p -Q u in o n a

Benzoquinona

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Clasificacion:
benzoquinonas,naftoquinonas,antraquin
onas,isoprenoquinonas, entre otras.
O

n a fto q u in o n a

a n tr a q u in o n a

O
O

o -q u in o n a
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Isoprenoquinona

CH3

CH3

CH3

CH3
O

V it a m in a K

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H3C

CH3

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* Las coloraciones que presentan van desde el

amarillo plido hasta casi negro.
* Algunas quinonas son consideradas como
alergenos de contacto, provocando eritematosis
y raras veces aparicin de edemas en mejillas,
barbilla, cuello, manos y antebrazos, uno de los
compuestos responsables de ello es la Primina.

O
H3CO

OCH3

Presente en
Primula obconica
Hance

p r i m in a
( 2 ,6 - d i m e t o x i- 1 , 4 - b e n z o q u i n o n a
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Son solubles en solventes orgnicos, como el

benceno a excepcin de las naftoquinonas las que
son solubles en agua caliente y alcohol diluido.
*Algunas presentan propiedades toxicas y
antimicrobiales, por eso las plantas que las
contienen son usadas como drogas o venenos.
O
OH
CH3
O

CH3

la p a c h o l
Presente en Tectona grandis L.
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Se encuentran:
*corteza de los rboles
*en el corazn de la
madera
*en las races
*muy rara vez en hojas,
donde estn enmascaradas
por los pigmentos verdes
de la clorofila.
*estn ampliamente
distribuidos en bacterias,
hongos y lquenes,
contribuyendo en menor
proporcin en plantas
superiores.
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Bacterias

Liquenes
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* Las naftoquinonas se encuentran en la

naturaleza como pigmentos de color amarillo a
rojo.
Algunos derivados de estas naftoquinonas
tenemos en Diospyros spp, donde son
responsables del color oscuro de la madera.

Diospyros spp
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* Ejemplo de naftoquinona tenemos a la

alizarina, aislada de la raz de Rubia tinctorum.
* El color rojo de la madera del
sandalo se debe a 1,3-dioxi-2metoxi-5,6,7,8tetrahidroantraquinona o
satalina.
O

OH
OCH3
OH

O
Madera Sandalo
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S a n ta lin a

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* Otro representante de este grupo de

compuestos tenemos el acido carminico que
se encuentra en la cochinilla (Dactylopius
coccus Costa) que viven en el cactus.

CH3

OH
C6H11 O 5
OH

HO
COOH O

OH

A c id o C a r m in ic o
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C. Lignanos: estn formados por la unin de

dos molculas de fenilpropanos.
p in e r e s in o l( P in u s y P ic e a s p p )
H3CO
HO
H3C

H3C

OH
OCH3
H3CO

OCH3
OH

OH

a c id o g u a ia r e t ic o
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* se conocen cerca de 60 lignanos aislados de

fanergamas.
*Se han obtenido de exudados resinosos.
* Son slidos incoloros con puntos de fusin de
64C-300C.
* Se considera que estos compuestos son
intermediarios en la biosntesis de la lignina.
* Juegan un papel importante en la defensa de las
plantas, como antibacteriana, antifungicas.
* Se dice que tienen propiedades anticancergenos
por actuar como antioxidantes, como los lignanos
presentes en la linaza, los que estn siendo
estudiados en la actualidad.
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