Farmacognosia

Mgter. Valentn Murillo Torres

Reg. 1418

QUE ES FARMACOGNOSIA?

Conocimiento de las materias primas

de
origen
biolgico
que
el
farmacutico
o
la
industria
farmacutica
emplea
en
la
preparacin de medicamentos.

Seydler en 1815, en su obra Analecta

de Pharmacognostica, la define como
la
Ciencia
que
estudia
el
conocimiento completo de las drogas
medicinales
Medicamentos simples
Medicamentos compuestos

definicin aceptada:
El estudio de la composicin y los
efectos de los principios activos y
sustancia naturales de origen vegetal
y animal.
Farmacognosia involucra el estudio
de las drogas,

La farmacognosia tiene como

metas:
1- Determinar el origen sistemtico de
la especie (vegetal o animal), de la
cual
procede la droga.
2Establecer las caractersticas
morfoanatmicas,
tanto
microscpicas
y
macroscpicas,
como organolpticas, que permitan la
caracterizacin de la droga.

3- Investigar los mtodos ptimos de

produccin de las drogas tanto a
pequea como a gran escala:
- cultivo, mejora,
- recoleccin,
- conservacin,
- extraccin de los principios activos,
- entre otros.

4- Establecer la composicin qumica

de la droga desde el punto de vista:
- cualitativo y
- cuantitativo,
- sobretodo lo que se refiere a los
principios activos.

5- Obtener extractos de la droga que

contengan los principios activos.
6- Controlar la calidad de las drogas
buscando mtodos para comprobar los
contenidos requeridos de principios
activos, asegurando la ausencia de
ciertos productos txicos y evitando
adulteraciones y falsificaciones.

7Establecer
las
propiedades
farmacolgicas de las drogas, es decir,
su actividad.

8Investigar
nuevos
principios
activos que puedan constituir un
punto de partida para el diseo de
nuevos frmacos en el futuro.

Ciencias Adjuntas
Aqu colaboran:
La etno-farmacognosia (conocimiento
popular de la farmacognosia)
La qumica hemi-sinttica (sntesis de
sustancias
a
partir
de
otras
conocidas)
La quimiotaxonoma (relacin entre
los tipos de sustancias qumicas
encontrados en un ser vivo y su
clasificacin taxonmica).

El termino farmacognosia ha sido

recientemente definido como una
ciencia molecular que explora las
relaciones de estructura-actividad
que ocurren naturalmente con una
droga potencial

Farmacoergasia:
- cultivo
- recoleccin
- conservacin del material
biolgico

Tambin estudia

Plantas que han dejado de tener inters

teraputico
Las plantas alucingenas que han
contribuido al estudio de entidades
patolgicas mentales (Morfina),
Plantas consideras como txicas y cuyo
conocimiento es necesario precisamente
por
las
intoxicaciones
(a
dosis
convenientes, estas especies puedan ser
tiles en teraputica)

Drogas utiles en confeccin

farmacutica
- las hojas de belladona
- raz de quina
- rizoma de Ruibarbo
- raz de sbila
- hojas de cscara sagrada
- hoja de digitalis

Concepto de Droga

IMPORTANCIA DE LA
FARMACOGNOSIA

El reino biolgico sigue siendo una

fuente potencial en la bsqueda de
nuevas drogas y principios activos
con aplicacin teraputica.

1803- un farmacutico alemn Serturner

aisl
morfina
de
Opio
(Papaver
somniferum), el primer principio activo,
pero esto fue identificado por Derosne en
1801.

raz de ipecacuana
hojas de Sen
flores de camomila
hojas de clavo rojo
partes areas de equincea

ASPECTOS GENERALES DEL ESTUDIO DE PRODUCTOS NATURALES

Sobre todo en el XIX, con los

profundos
cambios
en
el
conocimiento cientfico, se logra el
aislamiento de los primeros cidos
orgnicos:
- oxlico,
- lctico,
- tartrico
- ctrico
(buscar su importancia)

1821- Pelletier y Caventou aislaron

estricnina y brucina de Semillas de
Nuez vmica; cinconina, quinina de
Cinchona sp., emetina de Cephaelis
ipecacuanha.

Runge, con el descubrimiento de la

cafena de Coffea arabica

EN 1830 Leroux logra aislar la

salicina

Robiquet descubre la amigdalina

Hoy da, el 25 % de todos los

medicamentos
prescritos
son
derivados de plantas y el 60 % de
todos los medicamentos son de
origen natural

Definiciones

Principios Activos
Sustancias pura responsables de la
actividad biolgica que posee la
droga

Frmaco
Todo compuesto que puede tener
utilidad para prevenir, curar, mitigar
o diagnosticas enfermedades

Medicamento
Producto que, cualquiera que sea su
origen est preparado para su
inmediata administracin en una
organismo enfermo (Humano o
animal). inyectables de morfina

Sustancia Medicamentosa
Sustancia cualquiera que sea su
origen, que tras recibir la forma
farmacutica
y
dosificacin
adecuada, se convierte en un
medicamento (pulverizado de raz de
valeriana)

FUENTES DE OBTENCIN DE DROGAS

Los productos naturales sus anlogos

y derivados representan la mayora
de todos los frmacos empleados en
la teraputica
Vegetales,
Animales,
el Mar
Productos Biotecnolgicos

Productos Biotecnolgicos

Microorganismos terrestres
Microorganismos marinos
organismos terrestres
Org. Marinos
Productos diseados por tcnicas de
recombinacin del DNA (Anticuerpos
monoclonales, enzimas).

Las plantas adems, poseen otros

constituyente
- carbohidratos
- protenas
- lpidos

Metabolitos secundarios de las

plantas
Algunas sustancias responsables de:
- La coloracin
- aromas de flores
- aroma del fruto
principal funcin en la mayora de las
plantas es de mecanismo de defensa.

Estudio de los Productos Naturales o Metabolitos

Secundarios

Determinacin estructural:
La fitoqumica permite aislar e
identificar y caracterizar la estructura
qumica de los principios activos de
numerosas plantas
Actividad Biolgica :
Es una parte importante en la bsqueda
y desarrollo de nuevos frmacos.

Para el estudio de los Productos

Naturales es necesario conocer:
Clasificacin,
fraccionamiento
biognesis,
purificacin
mtodos generales de extraccin.
Pruebas preliminares de identificacin.
Mtodos generales de separacin

CLASIFICACIN DE LOS
PRODUCTOS NATURALES

Compuestos obtenidos del

Metabolismo primario:
- Glcidos (monosacridos)
- Polisacridos
- Lpidos
- Enzimas
- Hetersidos Cianogenticos
- Glucosinolatos

TERPENOS
- Monoterpenos 10C
-Sesquiterpenos 15C
- Diterpenos 20C
-Sesterterpenos 25C
-Triterpenos 30C
-Tetraterpenos 40C
-Politerpenos nC

COMPUESTOS FENLICOS
Fenoles Sencillos,
cidos Fenlicos,
Quinonas
Cumarinas,
Naftoquinonas
Lignanos,
Antraquinonas
Flavonoides
Xantonas,

Taninos
-

COMPUESTOS NITROGENADOS
- Alcaloides,
- Pseudo-alcaloides,
- falsos alcaloides

LOS TERPENOIDES
LOS ACEITES ESENCIALES
Arrastre de vapor (mtodo ms utilizado)
Caracteristicas:
- propiedades fsicas en comn
- olor caracterstico,
- son pticamente activos
- sus ndices de refraccin son elevados
- su rotacin especfica suele ser un dato
valioso para su identificacin

poseen aspectos oleosos

se evaporan cuando se exponen al
aire (aceites volatiles)

Otros usos de aceites esenciales

Perfumera
como fuente de materia prima
El citral, por ejemplo, obtenido del
limn se ha usado para sintetizar
Vitamina A.
Los monoterpenos y
sesquiterpenos
formados por unin de unidades de
isopreno (5 carbonos) constituyen los
principales componentes de los

Fenilpropano
Son otro de los constituyentes
anetol
eugenol
la asarona.
Ellos se suelen tener
distribucin
restringida
en
familias de plantas:

una
las

Lamiceas,
Asterceas,
Rutceas,
Laurcea,
Magnoliceas
y Mirtceas.

Ejemplos:
Aceite de hojas de menta y
eucalipto; las flores de jazmn, rosas;
races de vetiver; rizomas de
jengibre; corteza de canela, tallos del
alcanforero, sasafrs; frutos de
hinojos, ans; semillas de mostaza,
flores de matricaria, sumidades
(hojas tiernas) de tomillo, lavanda,
romero

Actividad antimicrobiana
aceite de limn,
timol
eucalipto
alcanfor
geraniol

Actividad Antiespasmoltica
tomillo,
melisa,
mastranto,
albahaca,
manzanilla,
menta,
romero

Actividad Irritante:
ans estrellado (aceite carminativo),
eucalipto incrementa la capacidad
pulmonar
Actividad anestsica:
hinojo

inhibidores de agregacin
plaquetaria
melisa
clavo
nuez moscada

Actividad Antiinflamatorias
camomila o manzanilla

Precaucin

El eucaliptol presente en muchas

preparaciones farmacutica es un
inductor del metabolismo heptico de
ciertos medicamentos

Los efectos biolgicos de estos agentes son

variados y dependen de la naturaleza de las
modificaciones en el esqueleto de antraceno.
(***)

Un grupo de antraquinonas entre las que se

destacan
la
antralina,
quinalizarina,
crisarolina, dantron y emodina son conocidos
agentes
mutagnicos
en
clulas
de
mamferos (Brown, 1980). Otros poseen
efecto genotxico, complejante del DNA.

Efectos txicos

Derivados de fenilpropano efectos

cancerignico
Efectos en el Sistema Nervioso
Central
Aparato respiratorio
Cardiovascular
Efectos teratognicos
Abortivos

Adems, la antralina y cisarobina son

conocidos como promotores de
tumores.

Y
es muy conocido el efecto
citotxico y mutagnico de las
quinonas.

Antraquinonas en forma de glicsidos

(Sensidos) las encontramos en
plantas como Sen

Derivados
de
hidroxiantraceno
llamados Cascarsidos A, presente en
la Cscara Sagrada en forma de
extracto
y
tabletas
(Rhamnud
prusiana).

Las drogas vegetales que

contienen
antraquinonas
poseen
segn
la
dosis
acciones
variables
como
colagogas,
laxantes
o
purgantes.

Las
1,8dihidroxiantraquinonas
son
los principios activos de
drogas laxantes como:
El sen,
El ruibarbo,
La, cscara sagrada
La penca zbila.

Para la accin catrtica se requiere

que la antraquinona posea:
A- dos grupos hidroxilos en C-1 y C-8,
B- Un grupo metilo, hidroximetileno o
carboxilo en C-3,
C- un grupo hidroxilo o metoxilo en C6.
cuya frmula es C H O
14 8 4

Usado como tintura de cabello

Las
antraquinonas
tambin
se
encuentran presentes en Alkanna
tinctoria, la cual es usada como anti
diarreico en lugar de laxante,
posiblemente debido a la presencia
de taninos.

LOS DERIVADOS DE LAS

ANTRAQUINONAS TIENEN ACCIN:
Laxante
Purgante
Catrtico
til en tratamiento de estreimiento

Se ha reportado la sntesis de
antraquinonas como agentes anti
cancergenos potenciales
- La droga Hierba de San Juan,
Hypericum perforatum usada como
antidepresivo, Otra accin biolgica
es la accin antimictica, como por
ejemplo algunos compuestos tipo
entrona

FLAVONOIDES

Es el trmino genrico con que se

identifica a una serie de metabolitos
secundarios de las plantas.

Son sintetizados a partir de una

molcula
de
fenilalanina
y
3
moleculas de malonil-CoA, a travs
de lo que se conoce como "va
biosintticas de los flavonoides",

Los flavonoides se biosintetizan en

todas las "plantas terrestres" o
embriofitas, y tambin en algunas
algas Charophyta

Funciones

en

las

plantas

Proteccin ante la luz UV.

Los flavonoides incoloros suelen
acumularse en las capas ms
superficiales de las plantas y captan
hasta el 90% de las radiaciones UV,
impidiendo los efectos nocivos de
estas radiaciones en los tejidos
internos.

Defensa ante el herbivorismo

Algunos
flavonoides
como
los
taninos, protegen a las plantas
generando sabores desagradables
para los herbvoros, principalmente
amargos, o
texturas que pueden
resultar desagradables para los
herbvoros, que se ven estimulados a
elegir otras plantas

Estructura de la flavona

Regulacin del transporte de la

hormona auxina.
Las Plantas mutantes se deben a un
crecimiento irregular debido a una
deficiencia en el transporte de auxina
a travs de la planta. Probablemente
esa deficiencia se deba a la ausencia
de ese Flavonoides en la planta
mutante.

Tricetina: Presente en el polen de

algunas mirtceas, y tambin en las
podocarpceas
Apigenina: Presente en muchas
plantas
como
la
camomila,
(Matricaria recutita) o el espino
blanco (Crataegus laevigata), da un
color marrn marfileo a las flores si
se presenta sola.

Luteolina: De color amarillo, que

incluso sirve para teir lana y otros
tejidos, para lo cual se ha empleado
la Retama de los tintoreros (Genista
tinctoria).

Caracteristicas
Flavonoides

Los flavonoles: Suelen ser incoloros

o amarillos y se encuentran en las
hojas y en muchas flores. Los ms
importantes son tres
Quercetina: Es el flavonol amarillo del
polen de muchas fagceas

(frmula molecular: C15H10O7) es un

flavonol que se encuentra presente
en altas concentraciones tanto en
frutas como en verduras. Es el
flavonoide ms abundante y el ms
habitual en la dieta humana,
destacando por su elevada actividad
antioxidante. A partir de l se
obtienen otros flavonoides, como la
naringenina o la rutina.

kercetina

Miricetina: Presente en la uva; y

kaempferol, est presente en las
inflorescencias y las protege de la luz
ultravioleta.
Reducen riesgo de
cancer pankreatico

Fisetina: Es un flavonol
que se
extrae
de la planta del gnero
Amphipterygium.

ESTRUCTURA DE LA MIRECITINA

ESTRUCTURA DE LA FISETINA

. Hay tres flavandioles caractersticos

Leucocianidina: Presente en algunas
plantas, como en el pltano, o en el
murdago criollo (Ligaria cuneifolia);
Leucopelargonidina: Presente como tal en
cierta concentracin en la alfalfa de
secano (Medicago truncatula).
Leucodelfinidina: Que es activa en el
castao
de
indias
(Aesculus
hippocastanum).

estructura base de los flavonoides tiene el

esqueleto de una chalcona, y la accin de la enzima
isomerasa la convierte

PROPIEDADES DE LOS
FLAVONOIDES

Propiedades
anticancerosas:
muchos
han
demostrado
ser
tremendamente
eficaces
en
el
tratamiento del cncer. Se sabe que
muchos inhiben el crecimiento de las
clulas cancerosas. Se ha probado
contra el cncer de hgado

Propiedades cardiotnicas: tienen

un efecto tnico sobre el corazn,
potenciando el msculo cardaco y
mejorando la circulacin. Atribuidas
fundamentalmente
al
flavonoide
quercetina

Fragilidad capilar: mejoran la

resistencia de los capilares y
favorecen el que stos no se rompan,
por lo que resultan adecuados para
prevenir el sangrado. Los flavonoides
con mejores resultados en este
campo son la hesperidina, la rutina y
la quercetina

Propiedades antitrombticas: la
capacidad de estos componentes
para impedir la formacin de trombos
en los vasos sanguneos posibilita
una
mejor
circulacin
y
una
prevencin de muchas enfermedades
cardiovasculares.

Disminucin del colesterol:

poseen la capacidad de disminuir la
concentracin de colesterol y de
triglicridos.

Proteccin del estmago: ciertos

flavonoides, como la quercetina, la
rutina y el kaempferol, tienen
propiedades antiulcricas al proteger
la mucosa gstrica.

Antiinflamatorios y analgsicos: la
hesperidina
por
sus
propiedades
antiinflamatorias y analgsicas, se ha
utilizado para el tratamiento de ciertas
enfermedades como la artritis.

Antimicrobianos:
isoflavonoides,
furanocumarinas
y
estilbenos
han
demostrado
tener
propiedades
antibacterianas, antivirales y antifngicas.

Propiedades antioxidantes: En las

plantas los flavonoides actan como
antioxidantes,
especialmente
las
catequinas del t verde

Aplicaciones
en
las
plantas
ornamentales
y
los
frutos
comerciales
(COLORES
Y
FRUTOS)

Las Antocianinas: Son los

pigmentos hidrosolubles presentes en
el lquido vacuolar de las clulas
responsables de la mayora de las
coloraciones rojas, azules y violetas
de las flores y hojas. Son
constituyentes de los taninos.

Los Taninos Condensados: Son

macromolculas
constituidas
por
unidades de flavonoides llamadas
antocianidina. Los taninos estn muy
ampliamente distribuidos en las
plantas como en el t, donde
contribuyen al sabor astringente.

Las Auronas: Son responsables de la

coloracin de algunas plantas. A
pesar de que se ha sugerido que
estos compuestos estn relacionados
estrechamente con las chalconas,
hay pocos indicios acerca de sus vas
biosintticas.

Las Flavanonas: Son precursores de

otros flavonoides ms complejos,
pero se encuentran como tales en
altas concentraciones en los ctricos.
Las ms importantes son:

Naringenina: Presente en el zumo de

naranja, limn o pomelo, dndole un
sabor amargo.

Liquiritigenina: Presente en el regaliz.

Eriodictiol: Se presenta en el guisante

actuando como quimioatrayente para
interactuar con agrobacterias

ACTIVIDADES BIOLGICAS

Los flavonoides exhiben una gran

variedad de actividades biolgicas,
como consecuencia de su habilidad
de ligarse a polmeros biolgicos
(enzimas,
hormonas
portadoras,
DNA) y a ines divalentes de metales
pesados (Cobre, Zinc).

Actan como anti-oxidantes, inhibidores

enzimticos,
y
precursores
de
substancias
txicas
(Middleton
and
Kandaswami, 1994).
Un marcado inters por los flavonoides es
su
potencial
como
agentes
quimiopreventivos del cncer ( gnesis y
en estados de iniciacin, promocin y
progresin
del cncer) y
agentes
anticncer.

Sus efectos en los humanos

pueden clasificarse en:
Propiedades cardiotnicas
Propiedades anticancerosas
Fragilidad capilar
Propiedades antitrombticas
(Hammamelis Virginiana)
Disminucin del colesterol

Proteccin del estmago

Antiinflamatorios y analgsicos:
Antimicrobianos
Propiedades antioxidantes

Por esas causas son prescriptas las

dietas ricas en flavonoides, se
encuentran en todas las verduras
pero las
concentraciones ms
importantes se pueden encontrar en
el brcoli,la soja, el t verde y negro,
el vino, y tambin se pueden ingerir
en
algunos
suplementos
nutricionales,
junto
con
ciertas
vitaminas y minerales.

TANINOS Y/O POLIFENOLES

Los taninos son sustancias amorfas,

no
cristalizables,
compuestos
fnolicos soluble en agua, alcohol,
que tienen alto peso molecular; Ellos
dan usualmente reacciones para
fenoles,
precipitan
alcaloides,
gelatina y otras protenas.

Adems, se combinan con protenas

de la piel de animales, previenen su
putrefaccin y lo convierten en cuero

Son sustancias que se detectan

cualitativamente por la "prueba de
taninos"(Goldbeast skin
) y
cuantitativamente por absorcin en
el estndar polvo de piel (Hide
Powder).

PROPIEDADES MEDICINALES
BIOLOGICAS. (taninos)

Han sido usado tradicionalmente

como astringentes e internamente
para la proteccin de superficies
inflamadas de boca y garganta

ha sido empleado como antdoto en

casos
de
envenenamiento
por
metales
pesados,
alcaloides,
y
glicsidos

Entre algunas acciones fisiolgicas y

farmacolgicas de los polifenoles
tenemos:

Acciones Bactericida.
2. Acciones Molusquicida.
3. Acciones Antihelmntico.
Antiviral
4. Actividad Anti-HIV.
5. Actividad Anti.HSV.

Inhibicin de Glucosil-transferasa de
Streptococcus mutans.
7.
Inhibicin
de
Lipoxigenasa
dependiente de peroxidacin.
8. Actividad antitumor , Efecto
Citotxico, inhibicin de la promocin
de tumores, e inhibicin de la ornitina
descarboxilasa

9. Inhibicin de xantina oxidasa y

monoaminas oxidasas

NAFTOQUINONAS

Son compuestos coloreados (rojonaranja) elaborados por plantas

superiores, cierto tipo de hongos y
bacterias. Ellas son extradas por
arrastre de vapor en agua y en
estado
libre
son
solubles
en
disolventes orgnicos e insolubles en
agua y solubles en soluciones
alcalinas.

Estructuras de P.A mas activos

Tipos de extracciones

Discontinua o simultanea: inmersin

de toda la droga en el solvente, y la
difusin del P.A. es en todas
direcciones incluye varios mtodos
de
extraccin
atendiendo
la
temperatura, el tiempo, y solventes
utilizados

Extraccin discontinua

Extraccin continua o progresiva:

El solvente se va renovando y acta
en una sola direccin, se extrae casi
completamente el P.A de la planta

Busque las siguientes estructuras;

Antraquinoinas
Cascarosidos A
Quinonas
Quercetina
Hesperidina
Rutina
Kaempferol
Furanocumarinas
Estilbenos
Antocianidinas
Auronas
Narigenina
Polifenol
Naftoquinonas