HC

C H

H C

C H

N
H
H2C

H2C

N
H
C H2

O
H2C

C H2

N
H

C H2

Qumica orgnica
S

H2C

C H2

HC

H2C

H2C

C H2

C H

H2C

C H2
C H2

A QUMICA ORGNICA a rea da qumica que

estuda os compostos de carbono.
Compostos de carbono so o centro de vida do
planeta.
Organismos biolgicos
Petrleo e derivados

Histria da Qumica Orgnica

1784 Antoine Lavoisier Demonstrou que as
substncias
orgnicas eram compostas principalmente de Carbono
(C),Hidrognio (H) e Oxignio (O).
1811 J. Liebig, J.J. Berzelius e J.B.A. Dumas
Desenvolveram mtodos quantitativos de anlise (C, H e
O).
O que permitiu a implementao de frmulas empricas
Ex:% de C, H e O.

Historia da Qumica Orgnica

O desenvolvimento da Qumica Orgnica era bem
prejudicado pela crena de que, somente a partir dos
organismo vivo animais e vegetais - era possvel
extrair substncias orgnicas.
Trata-se da TEORIA DA FORA VITAL, formulada por um
qumico sueco
chamado JONS JACOB BERZELIUS, que afirmava:
A fora vital inerente da clula viva e o homem no
poder cri-la em laboratrio
4

Historia da Qumica Orgnica

Porm em 1828, Friedrich Whler conseguiu criar
uria em laboratrio, somente aquecendo o cianato de
amnio.

CH4CNO -> (NH2)2CO

A partir dessa descoberta de Whler, muitos outros
materiais orgnicos foram sendo criados em laboratrio.
Berthellot: Fez a sintetiza de muitos compostos
orgnicos em laboratrio derrubando definitivamente
com a Teoria da Fora Vital.
5

Historia da Qumica Orgnica

Em 1858 Friedrich A. S. Kekul definiu a Qumica Orgnica como

sendo parte da qumica dos compostos do carbono.
1860 Stanislao Cannizzaro Desenvolveu a teoria das
frmulas moleculares. Ex: CH2, C2H4, C5H10 tem a mesma
frmula emprica porm so molculas diferentes.
1861 A. Kekul, A.S. Couper, A.M. Butlerov
Implementaram a teoria estrutural.
1. Os tomos dos elementos nos compostos orgnicos
podem formar um nmero de ligaes fixas. A medida
desta habilidade chamada valncia.

Teoria Estrutural
1. Os tomos dos elementos nos compostos orgnicos

podem formar um nmero de ligaes fixas. A medida desta habilidade

chamada valncia.

tetravalente

divalente

univalente

2. Um tomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas

valncias para formar ligaes com outros tomos de

carbono.

ligao simples

ligao dupla

ligao trpla

A diferena entre um composto orgnico e

inorgnico
COMPOSTO ORGNICO

Baixa temperatura de
fuso e ebulio.
Contm carbono e
hidrognio.
Combinao de um
elemento s.

COMPOSTO INORGNICO

Alta temperatura de fuso

e ebulio.
No contm carbono e
hidrognio, inorgnicos
vem de minerais e no de
coisas vivas.
Combinao de dois ou
mais elementos.
9

Composto que possuem carbono mas no so

orgnicos

CO- monoxido de carbono

CO2- dioxido de carbono
HCN- cido ciandrico
HNC- cido isociandrico
HOCN- cido cinico
NaHCO3- bicarbonato de sdio
H2CO3- cido carbnico
10

Entre os estudos da qumica orgnica

esto:
Carbono (includo: Grafite, Diamantes;
Compostos Orgnicos e Funes Orgnicas;
Polmeros;
Cadeias e Anis de Carbono (incluindo
Hidrocarbonetos e Carboidratos);

11

Caractersticas do elemento Carbono

Para entender toda a qumica orgnica, inevitvel
conhecer o seu elemento bsico, o carbono:
Massa: 12
N de prtons: 6
N de nutrons: 6
N de eltrons: 6
Estado fundamental bivalente

12

Propriedades do carbono
- Ametal
- Tetravalente (realiza at quatro ligaes de eltrons)
- Geometria tetradrica (forma de pirmide), com ngulos de
109 e 29 entre as quatro ligaes.
- Anftero, pode realizar ligaes com tomos
eletropositivos e eletronegativos (receber ou doar eltrons).
- NOX entre -4 e 4
- Capacidade de formar cadeias (vrios carbonos em
sequncia).
13

Obs: Consideremos 3 ligaes que podem ser feitas

entre carbonos ou entre carbonos e qualquer outro
tomos.
As ligaes podem ser:
Simples (-): sigma(S)

Ex:

: sigma

14

duplas (=): 1 Pi e 1 sigma

Ex:

: sigma
: Pi
15

triplas

Ex:

: 2 Pi e 1 sigma

: sigma
: Pi
16

O carbono tetravalente:

C
Tetradrico
10928

C
Trigonal
120

C
Linear
180

Insaturados

17

Obs: Os tomos de P,O,N e S tambm,

possuem capacidade de se encadear, porm,
est cacterstica no to evidente quanto a
do carbono.

18

Heterotomo: tomo diferente do carbono entre

tomos de carbono. Os principais so: S, O, N, P...

Ex:

19

Classificao das cadeias carboxilas

De acordo com a localizao dos tomos de carbono

(C) ele pode ser;

Primrio: aquele tomo de carbono que esta

ligado a 1 tomo carbono ou a nenhum tomo.

Ex:

20

 Segundrio: aquele tomo de carbono que esta

ligado no mximo a 2 tomos carbono.

Ex:

21

 Tercirio: aquele tomo de carbono que esta

ligado no mximo a 3 tomos carbono.
Ex:
C

22

 Quaternrio: aquele tomo de carbono que esta

ligado a 4 tomos de carbono.

C
Ex:

C
23

Primrio

Tercirio

Secundrio

Quaternrio

CH3

CH3

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

24

Cadeias carbnicas
Abertas(Acclicas ou Alifticas):

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Fechadas(Cclicas):
Aromticas

Alicclicas

25

 Normal: somente carbonos primrios e secundrios.

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

Ramificada: pelo menos um carbono tercirio ou

quaternrio.

CH3

CH2

CH CH CH2 C
CH3

CH3

CH3

26

Tipos de cadeias carbnicas

I Abertas, Acclicas ou Alifticas
II Fechadas ou Cclicas
III Mistas

27

Cadeias Abertas, Acclicas ou Alifticas

H 3C

C H2

C H2

C H2

C H3

C H3
H 3C

C H3

C H3

28

Classificao das Cadeias Carbnicas

Abertas, Acclicas ou Alifticas
1. Normal ou Reta ,Ramificada
2. Homognea, Heterognea
3. Saturada, Insaturada

29

Normal ou Reta
Os tomos de carbono esto em
seqncia.

H 3C

C H2

C H2

C H2

C H3

30

 Outros exemplos:
HC

C H3 C H

C H
O

C H3

C
O

C H2

C H3

C H3

C H2

C H3

31

Ramificada
Os tomos de carbono no seguem uma seqncia.

H 3C

C H2

C H

C H3

C H3

32

 Outros exemplos:
O
C H3

C
O

C H2

C H

C H3

C H3

O
C H3 C H

C H

C H

C H

O H
33

Homognea

No possui heterotomo entre carbonos.

C H3

C H2

C H2

C H2 C H2

C H3

34

 Outros exemplos:

O
C H3

C H

C H

C H

C H

C H

C
3

C H

C H

O
C H3 C H2 C H2

C H

C H3

Br
35

Saturada
Possui apenas ligaes simples entre tomos de
carbono.

O
C H3 C H2 C H2

C H3

36

 Outros exemplos:

O
C H3

H 3C

C
O

H3C

C H2

C H2

C H

C H3

C H3

C H3

C H2

C H3

37

Insaturada

Possui entre tomos de carbono:

uma dupla ligao / mais de uma

uma tripla ligao / mais de uma
uma dupla e uma tripla ligaes

C H2

HC
HC

C H

C H
C C H

C H2
38

Outros exemplos:

O
C H2

C H

C H
C H

C
3

HC

C H3

C H

C H
C

C H2
C H

C H2

C H3

39

Fechadas ou Cclicas
No apresentam extremidades.

H2C

C H2

H2C

C H2
40

Classificao das Cadeias Carbnicas

Fechadas ou Cclicas
1. Alicclica: Homocclica, Heterocclica
2. Aromtica: Mononuclear, Polinuclear
3.Saturada e insaturada

41

Alicclica
No possui Ncleo ou Anel Benznico.

H2C

H2C

C H2

H2C

H2C

C H2
42

 Outros exemplos:

HC

C H

H C

C H
N
H

N
H

S
43

As cadeias fechadas aliclicas podem ser

homocclicas e heterocclica

A cadeia homocclica constitu apenas por atomos

de carbono. No apresenta heterotomo.

44

A cadeia heterocclica constituda por tomos de

carbono e apresenta heterotomo.

45

Aromtica

Possui ncleo ou anel benznico.

estruturas
cannicas

Alternncia das
posies das
duplas e simples
ligaes.

46

hbrido de ressonncia

As cadeias aromticas so classificadas

em:

Monucleares

Polinucleares

47

Monucleares
As monucleares apresenta apenas um ncleo
benznico, so os prprios ncleos :

48

O H

O
C
H

outros exemplos:

49

Polinuclear
As polinucleares apresentam dois ou
mais ncleos benznico:

50

1. Polinuclear
Possui ncleos isolados:

51

 outros exemplos:

52

2. Polinuclear
Possui ncleos condensados:

53

 outros exemplos:

54

 Benzopreno:

O benzopreno um potente agente cancergeno,

formado pela combusto incompleta do tabaco,hulha e
leo. Ele encontrado no alcatro da fumaa do cigarro.
55

Mistas
Resultam da unio de cadeia(s) abertas(s) com
cadeia(s) fechada(s).

H2C

C H2

H2C

C H

C H2 C H3

C H2
56

 outros exemplos:

O
H 2C

C H

H 2C

C H2

C H2

O H

C H3
H2C
H2C

C
C H2

C H2 C H

C H3

C H3

57

TEORIA DA LIGAO COVALENTE

De acordo com a teoria da ligao covalente, as ligaes
qumicas s so efetuadas por orbitais atmicos
semipreenchidos .
Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental:
2
2
2
6C : 1s 2s 2p
NA CAMADA DE VALNCIA H DOIS
ORBITAIS SEMIPREENCHIDOS:
ASSIM ,O CARBONO SERIA
BIVALENTE

58

Reviso de Nox:
Nox: O Nmero de Oxidao (NOX) de um elemento qumico a carga que ele recebe em uma
reao qumica. Por exemplo, no H2SO4
o H ficar com carga +1 (cada tomo de hidrognio), o S (enxofre) com +6, e o O com uma
carga de -2 (cada tomo de oxignio).
Se perde eletrns nas famlias: 1 A,2 A e 3 A
Se ganha eletrns nas famlias: 5 A, 6 A e 7 A
Obs: O carbono esta na famlia 4 A no meio ou seja num ganha e nem perde eletrns e sim
compartilha.

59

O nmero de oxidao tem haver com o tomo ganhar ou

perder eletrons. Para calcular o Nox, devemos relembrar a
ordem crescente de eletronegatividade ( capacidade de que o
tomo possuem para atrair eletrns) ela cresce da esquerda
para a direita e de baixo para cima conforme o esquema
abaixo:

60

Obs: O fluor o elemento mais eletronegativo da tabela periodica.

bom melhorizar a seguinte ordem crescente de eletronegatividade:
F>O>N>N>CL>BR>C=S>P>H>(metais 1 A,2 A,3 A e todo grupo B)
H+
Nox= 4+H

C-

H+

61

Para saber qual o NOX de um tomo dentro

de uma molcula, devemos seguir algumas
regras:
1 Todos os metais alcalinos, hidrognio (H) e prata (Ag) tero nox +1.
2 Metais alcalinos terrosos, zinco (Zn) -> nox +2
3 Alumnio (Al) nox +3
4 Oxignio (em qualquer parte da molcula) -> nox -2
5 calcognios (somente se aparecerem na extremidade direita da
frmula!) nox -2
6 halognios (somente se aparecerem na extremidade direita da
frmula!) nox -1
7 ons compostos -> nox igual a carga do on (por exemplo, PO 4-3
ter nox -3)
8 Soma de todos os NOX de uma molcula sempre ser ZERO.
9 Soma do NOX em on sempre ser a prpria carga do on.
10 Elementos isolados(gases nobres) e substncias simples
nox ZERO.
62

HIBRIDIZAO DE ORBITAIS
Hibridizao do carbono
Sp3 : O carbono apresenta apenas ligao simples.

Ex:

63

 A teoria da hibridizao, tenta explicar as ligaes

qumicas, nvel de orbitais ,que no podem ser
justificadas pela distribuio eletrnica fundamental.
CONDIO PARA HIBRIDIZAO: tomo deve
apresentar, na camada de valncia , orbital completo,
em um subnvel e orbital vazio em outro subnvel de
energia prxima. Haver uma promoo eletrnica de
um eltron do orbital completo para o orbital vazio
aumentando, assim,o nmero de orbitais
semipreenchidos disponveis para efetuar as ligaes
qumicas.
64

TETRAVALNCIA DO CARBONO

C ATIVADO

65

HIBRIDIZAO DE ORBITAIS
a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo
tomo, originando novos orbitais iguais entre si,
mas diferentes dos orbitais originais.
A diferena destes novos orbitais atmicos,
denominados orbitais hbridos, acontece tanto na
geometria(forma) como no contedo energtico.
O nmero dos orbitais hbridos obtidos ser o
mesmo dos orbitais existentes antes de serem
misturados.
Orbitais hbridos efetuam ligaes sigma ( ) .

66

HIBRIDIZAO sp 3 DO CARBONO

PROMOO ELETRNICA

HIBRIDIZAO

FORMAO DE 4 ORBITAIS HBRIDOS : 4 LIGAES SIGMA ( )

67

HIBRIDIZAO DO C
sp 2

Sp2 : O carbono apresenta uma ligao dupla e

duas simples.

Ex:

68

HIBRIDIZAO DO C
sp 2

PROMOO ELETRNICA

HIBRIDIZAO: mistura de 1s+2p

originando 3 hbridos
sp2 : 3 ligaes
1 orbital p puro (no hibridizado):
1ligao
69

 Sp: O carbono apresenta 2 ligaes duplas ou 1 ligao

tripla e uma simples.

Ex:

ou

70

PROMOO ELETRNICA

HIBRIDIZAO: mistura de 1s+1p

originando 2 hbridos sp: 2 ligaes
2 orbitais p puros (no hibridizados):
2 ligaes
71

 Qumica, 3 ano: ensino mdio/ organizador

Julio Cezar Foschini Lisboa.- 1 ed.-So
Paulo: Edies SM, 2010-Coleo ser
protogonista.
Disponvel
http://www.infoescola.com/quimica/quimicaorganica/
, acesso em 09/05/2013.
72