Es el gas orgnico ms liviano de frmula CH4 y Peso Molecular 16

uma es incoloro (no tiene color), inodoro (no tiene olor), inspido (no
tiene sabor) y menos denso que el agua. Tiene un punto de fusin de 182,5 C y un punto de ebullicin de -161,5 . Tambin se le conoce
como gas de los pantanos.

LA MOLCULA DEL METANO

Es un tetraedro perfecto con ngulos de enlace de 109,5 La
distancia de enlace C-H es de 1,09 . La hibridacin sp3 en el tomo
de carbono explica la estructura del metano
H

H
M o l c u la d e M e ta n o

Es el principal constituyente del gas natural (gas combustible que

se encuentra en el subsuelo en forma similar al petrleo).

Composicin aprox. del gas natural

Metano 80%
Etano 13%
Propano 3%
Butano 1%
Nitrgeno 3%

Con el aire forma una mezcla llamada gris muy peligrosa

por ser explosiva. Esta mezcla gaseosa es la causante de
muchos incendios y explosiones en las minas de carbn.

1.- La reaccin del CH4 con el Cl2 produce una mezcla de productos clorados cuya
composicin depende de la cantidad de cloro agregado y de las condiciones de la
reaccin. La reaccin de monocloracin del metano es la siguiente:

La reaccin puede continuar generando el producto diclorado, el triclorado e incluso el

producto tetraclorado:

Nota: El Cloro puede ser reemplazado por otro halgeno: Br2, I2, F2
2.- La ecuacin para la combustin de un alcano, por ejemplo el metano, es la siguiente:

- Hidrocarburo gaseoso derivado del petrleo, con tres tomos de

carbono, que tiene usos domsticos e industrial.

- Es el gas orgnico ms empleado en los hogares como

combustible domstico. De frmula C3H8 y Peso Molecular 44 uma
es incoloro, olor caracterstico, inspido y ms denso que el aire.

- El punto de fusin del propano es de -189,9 C y su punto de ebullicin

de - 42,1

ACETILENO

Posee frmula global C2H2 y estructural CHCH, es un gas

incoloro, olor etreo cuando es puro, el gas industrial tiene
olor a ajos. Se utiliza mucho en la soldadura autgena por la
gran cantidad de energa calrica que libera la reaccin con el
oxgeno:
2 C 2 H 2 + 5 O2

4CO2 + 2H2O + 312 kcal/mol de calor

El acetileno se produce de la reaccin del Carburo de Calcio, CaC2, con agua:

C2Ca + 2H2O

HC CH + Ca(OH)2

H
H

H
H

Nombre IUPAC: Ciclo 1,3,5 hexatrieno

El primero en formular la teora de la estructura de

anillo de resonancia fue el qumico alemn August
Kekul von Stradonitz, en 1865.

MODELO DE KEKUL
Adems de las distancias C-C formuladas por Kekul, present el siguiente modelo de
la estructura molecular del Benceno:
- 6 ATOMOS DE CARBONO EN UN HEXAGONO REGULAR
- 1 HIDROGENO UNIDO A CADA CARBONO
- UNIONES SIMPLES Y DOBLES ALTERNADAS
- INTERCAMBIAN POSICIONES MUY RAPIDAMENTE

DOS ESTRUCTURAS QUE DIFIEREN EN LA POSICION DE LOS ELECTRONES

RESONANCIA

LAS 2 ESTRUCTURAS CONTRIBUYEN DE MANERA IDENTICA AL HIBRIDO DE RESONANCIA

ESTRUCTURA ACTUAL DEL BENCENO

Mtodos modernos determinaron enlaces C-C idnticos separados por
una distancia de 1,39 A. Adems este valor era igual a la media de los
valores dados por Kekul:

Estructura simtrica

CARACTERSTICAS DEL BENCENO

- Estado fsico: lquido.
-Insoluble en agua
- Miscible en solventes orgnicos
- Disuelve azufre, fsforo, yodo, gomas, ceras, grasas y resinas.
- Punto de fusin: 5,5 C.
- Punto de ebullicin: 80,1 C a 1 atm
- Densidad relativa: 0,88 a 20 C.
- Toxicidad: venenoso en grandes cantidades, cancergeno.
- Peligrosidad de manipuleo: Explosivo e inflamable.

En la bibliografa se encuentra representada la molcula del Benceno

de 3 maneras:

La ms usada

Los HC AROMTICOS cumplen con los siguientes requisitos:

Poseen un mnimo de 6 carbones en su frmula.
Sus cadenas cclicas poseen slo dobles enlaces en forma alternada.
Nmero impar de doble enlaces (Regla de Huckel)

El benceno es un HC aromtico

Ejercicio:

Cules HC son aromticos?

Cuando el HC presenta 2 ms anillos bencnicos en su estructura molecular

Naftaleno:

Antraceno:

Fenantreno:

Son compuestos que se forman sustituyendo un hidrogeno del

anillo bencnico con un radical, algn halogno un grupo
funcional (se estudiar ms adelante).

FORMULA QUMICA
GLOBAL
ESTRUCTURAL

COMUN

NOMBRE
COMERCIAL

Grupo

C6H5 CH3

Metil Benceno

Tolueno

Radical

C6H5 OH

Hidroxi Benceno

Fenol

Funcin

C6 H5 NH2

Amino Benceno

Anilina

Funcin

C6H5 COOH

Carboxi Benceno Acido Benzioco

Funcin

C6H5 CH=CH2

Vinil Benceno

Estireno

Radical

C6H5 NO2

Nitro Benceno

No hay

Funcin

C6H5 Cl

Cloro Benceno

No hay

Halgeno

1: Punto de referencia
O: Posicin orto con respecto a 1
M: Posicin meta con respecto a 1
P: Posicin para con respecto a 1

O-dicloro
benceno

O-nitro
anilina
O-nitro amino
benceno

M-bromo
O-nitro
clorobenceno
anilina

O-cloro
fenol

M-cloro
fenol

P-cloro
fenol

ALGUNOS DERIVADOS BISUSTITUDOS

XILENOS

CRESOLES

Acido ftlico

Acido tereftlico

Para nombrarlos se debe numerar la cadena bencnica

1,2,3-Trinitro Benceno

2,4,6 Trinitro tolueno (TNT)

1,2,4-Trinitro Benceno 2,4,6-Trinitro Fenol

3- Metil 5 - cloro - Estireno

3- Metil 5- Cloro- Vinil benceno

RADICALES DEL BENCENO

Fenil

Bencil

p-metil fenil

m-metil bencil

p-fenil fenil