COLORANTES DE

ANTRAQUINONA
Integrantes:
Puente Carlos
Salazar Nora
Snchez Julia
Urquizo Luis

Origen:
Pueden hallarse en la corteza y raz de los
diferentes gneros y especies de las familias de:
Rubiacas, Rhamnacas, Poligonacas,
Leguminosas, Liliacas y Verbenaceas, y en los
insectos en la familia de los Cccidos.

COLORANTES DE
ANTRAQUINONA POR SU
ESTRUCTURA

La estructura de la molcula determina el

color.

Para la aparicin de color (grupos

insaturados capaces de experimentar
transiciones) fueron denominados
CROMFOROS, termino creado en 1876
(chroma color y foros soportar)
La actividad colorante de los grupos
cromforos est ntimamente asociado
con la teora de la resonancia y con la
insaturacin (existencia de dobles enlaces
como N =N, C = C).

Grupo Cromforo
FAMILIA

Antraquinona

GRUPO
CROMFORO

GAMA DE COLORES

Violeta Amarillo

Es una sustancia que tiene muchos electrones capaces

de absorber energa o luz visible, y excitarse para as
emitir diversos colores.

Auxocrmo

Los colorantes suelen tener otros grupos,

capaces de extender el sistema conjugado y
desplazar el color hacia el azul o el amarillo.
A estos grupo se les llama grupos
auxocrmicos.

Los grupos auxocrmicos pueden producir un efecto batocrmico

que consiste en el desplazamiento de la radiacin absorbida
hacia valores mayores de (< energa)
Esto se traduce en un desplazamiento del color hacia la zona
azul del espectro visible.
Lo produce grupos que poseen pares de e- libres (amino,
hidroxilo, halgeno, etc.), capaces de extender el sistema
conjugado como donadores de e-

Efecto batocrmico producido por el grupo amino en derivados de la

antraquinona

COLORANTES DE
ANTRAQUINONA POR SU
APLICACIN.

Fijacin de los colorantes

El colorante se une al tejido mediante fuerzas polares, formando sales

Como por ejemplo la lana estructuralmente son protenas que tienen
Grupos cationicos (NH3+), se unen a colorantes cidos.

a) COLORANTES CIDOS DE LA SERIE DE LA

ANTRAQUINONA

APLICACIN:
Utilizados ampliamente para teir lana.

Estos colorantes son los cidos

sulfnicos,de las
aminohidroxiantraquinonas y de las
diamonoantraquinonas.

antrarrufina
(Materia prima)

El primer colorante de esta serie fue la

alizarinsafirol B, obtenido por E.E
Schmitdt en 1897.

Obtencin:
Sulfonando la antrarrufina, resulta el cido
antrarrufn-2,6-disulfonico.

cido 4,8-dinitrorrufin-2,6-disulfnico

Los grupos nitro se reducen a grupos

amnicos en presencia de solucin acuosa
de sulfuro sdico.

alizarinsafirol B

alizarinsafirol SE

(cido 1,5-dihidroxi-4,8-diaminoantraquinona-2,6-disulfnico)

Otro grupo de colorantes azules slidos

para lana, est constituido por los
colorantes que se obtienen por la
condensacin del cido 1-amino-4bromantraquinon-2-sulfonico.

Azul directo de alizarina A

La condensacin del azul directo de alizarina A con

acetil-p-fenilendiamina se llega al azul de antraln G
(azul directo de alizarina AGG.)

El colorante ms importante de este grupo, por su gran

solidez a la luz y poder de igualacin.

El negro azulado de alizarina B que se

obtiene calentando 1,2,4trihidroxiantraquinona con anilina y
sulfonandolo.

el colorante da, sobre lana, coloraciones

negras y grises, solidas a la luz y al lavado.

Tambin entra en este grupo el gris slido

de alizarina BBLW que es colorante gris
de mayor solidez.

B) COLORANTES DE ANTRAQUINONA
PARA SEDA AL ACETATO

APLICACIN
Existen un cierto nmero de
aminohidroxiantraquinonas y de
aminoantraquinonas, que tienen la funcin
de teir seda al acetato.

Se obtienen de manera anloga a los

aminoazobencenos en la serie azoica.

Azul Celliton slido B

Verde Azulado Celliton B1

COLORANTES DE ANTRAQUINONA PARA

TINTURA SOBRE MORDIENTES
El pre tratamiento de mordentado se hace para mejorar la solidez
del colorante en la lana.
El mordiente se fija en la fibra y sobre ste se fija el colorante.
El uso de mordientes en el teido con colorantes naturales es un
punto esencial a tratar. Los mordientes elegidos jugarn un
papel importante en el proceso de teido, modificando la solidez
de los colores y ell Brillo.
Los Mordientes son sustancias Inorgnicas u Orgnicas de bajo
peso molecular , por lo que con facilidad penetran las fibras de
algodn.
LOS MORDIENTES MS USADOS SON:
Alumbre, sulfato de aluminio y potasio: Colores vivos, no altera
fundamentalmente el color original de la planta.
Sulfato de hierro: Vira el color original a los tonos grises y mate
oscuro.

Estas sustancias se usan para teir y estampar algodn

y lana: se trata previamente el tejido con un compuesto
metlico o se efecta la operacin de teido en
presencia de dicho compuesto.
A esto se deben los matices brillantes que se obtienen y
la gran fijeza de los colores que resultan.

Los colorantes para mordentado de la clase de

la antraquinona tienen dos hidroxilos en mutua
posicin orto y forman quelatos de color con
aluminio, cromo. Hierro y otros iones metlicos
polivalentes.

Alizarina es uno de los ms conocidos

habindose aislado originalmente de la raz de
la Rubia o granza (rubia tintoreum) se usa para
teir y estampar algodn (rojo turco)
O

OH
OH

alizarina

Anaranjado de alizarina A (3-nitroalizarina) Tie de

dicho color el algodn y la lana tratados con mordiente
de aluminio Se forma por nitracin de la alizarina en
HOAc glacial o cido
sulfrico.
OH
O
OH

NO 2
O

Azul de alizarina Tie de azul rojizo el algodn, lana y

seda tratados con mordiente de cromo. Se forma a
partir de la 3-nitroalizarina tratado con glicerina y cido
sulfrico concentrado
.
O

OH
OH

NH
O

Azul de alizarina

Azul de antraceno ( 1,2,4,5,6,8-hexahidroxiantaquinona)

Da tonos de azul marino cuando se aplica con cromo.
OH

OH
OH

HO

OH

OH

Purpurina de alizarina (1,2,4-trihidroxiantraquinona) Da

color escarlata al algodn tratado con mordiente de
aluminio, pero no es tan fija a la luz. Se forman por suave
oxidacin de la alizarina con bixido de manganeso, en
solucin sulfrica.
O

OH
OH

OH

Purpurina de alizarina

Castao de alizarina ( 1,2,3-trihidroxiantraquinona) Da

matiz castao muy fijo al algodn y a la lana tratados
con mordiente de cromo.
OH

OH

OH
O

Quinalizarina (1,2,5,8tetrahidroxiantraquinona)Imparte color azul

violado oscura al algodn y a la lana tratados con
mordiente de cromo y es muy fija contra la luz y el
cloro.
OH
O
OH
OH

OH

Negro azulado de alizarina Este colorante sirve para

estampar en negro algodn y lana tratados previamente
con mordiente de cromo. Se prepara tratando 1,5dinitronaftaleno con solucin de azufre n acido sulfrico
fumante

COLORANTES DE TINA DE
ANTRAQUINONA
Son colorantes ms slidos debido a su combinacin
con las fibras teidas.
Se destacan entre s, por su resistencia a influencia
destructoras del color tales como la luz, los cidos, los
lcalis. No se disuelven en agua, por lo tanto no se
corre en el lavado. Cuando se aplican a las telas o
fibras, se disuelven por accin qumica y la solucin
resultante penetra la fibra que se va a teir.
Los colorantes a la tina son los ms apropiados para
todos los tipos de algodn, rayn viscosa y lino. En
lanas y sedas hay an algunas dificultades tcnicas
aunque se va en camino de superarlas y hacerlas aptas
para esta fibra.

1. ANTRIMIDAS Y ANTRAQUINONCARBAZOLES

Las antrimidas son colorantes de tina derivados de la

antraquinona, en los cuales dos restos de antraquinona se hallan
unidos por grupos imnicos.

Anaranjado de indantreno 6RTK se obtiene a partir de

cloroantraquinona y 2-aminoantraquinona.

Gris de indantreno BG se obtiene por dibromoantantrona

con 4-amino-1-benzoilaminoantraquinona.

Negro directo indantreno BR segn sea la proporcin

entre aminoviolantrona y aminoantraquinona resultan
colorantes negros de tina muy slidos con matiz rojizo o
verdoso.

Amarillo de indantreno FFRK es la sustancia fundamental

de una serie de colorantes de carbazol deriva de la 1,1'antrimida

Oliva indantreno 3Gse obtiene si los 2 grupos

benzoilamino del oliva indantreno R se sustituyen
por dos grupos 2-antraquinoncarboxlico.

Kaki indantreno GG Se obtiene de la

tetraantraquinonil-1,4,5,8-tetraminoantraquinona
por fusin con cloruro de aluminio y sal comn en
nitrobenceno a ebullicin en presencia de
carbonato sdico calcinado y polvo de cobre.

2. DERIVADOS
PIRIDINANTRAQUINNICOS

Oliva de indantreno B se obtiene a fusin de 1benzantronil-1-aminoantraquinonacon solucin

alcohlica de hidrxido de potasio.

3. ACRIDONANTRAQUINONAS
Las acridonantraquinonas se obtienen a partir de los
cidos o-carboxlicos de las aril-1aminoantraquinonas
1.-Por condensacin de las aminoantraquinonas.

2.-A partir de las 1-halogenoantraquinonas

3.-A partir de los cidos 1-aminoantraquinon-2carboxilicos

4.-A partir de los cidos 1-halogenoantraquinon-2-carboxilicos.

La antraquinon-2,1-benzoacridona es de color rojo azulado de

tina, y tie de violeta azulado. Pertenecen a este grupo el
VIOLETA ROJO INDANTRENO RRK y el ROSA BRILLANTE
INDANTRENO BBL.

Si se introduce un grupo amino en posicin 4 en el resto

antraquinonico el matiz del color se desplaza hacia el azul.
Pertenecen a este grupo el AZUL TURQU INDANTRENO GK y
el AZUL INDANTRENO 8 GK

4.ANTRAQUINONOXAZOLES
El oxazol es la sustancia fundamental del colorante mas
importante de este grupo, EL ROJO INDANTRENO FFB.
El oxazol se obtiene por condensacin del antraquinon-2aldehido con la 2,3-antraquinona

5.ANTRAQUINONTIAZOLES
EL AMARILLO ALGOL GC. Se obtiene por reaccin del azufre la 2,6dibenzalaminoantraquinona en naftaleno

EL AMARILLO INDANTRENO GF se obtiene fundiendo azufre con 2 moles

de 2- metilantraquinona y 1mol de bencidina.

6. 1,9-PIROZOLANTRONAS
De la 1-hidrazinoantraquinona y de sus derivados se
obtienen, la 1,9-PIRAZOLANTRONAS(1), AMARILLO
PIRAZOLANTRONA(2). Si se introducen en su molcula
grupos alqulicos, se forman colorantes de tina muy
valiosos y resistentes a la accin de lcalis .EL RUB
INDANTRENO(3)

7. INDANTRONAS
Por fusin de la 2-aminoantraquinona con KOH a
temperaturas que oscilan entre 200 y 300 C ,se obtiene un
colorante de tina azul que su descubridor Bohn(1991)
denomino indantreno la considero como una N-dinitro1,2,1-2-antraquinonazina

8. FLAVANTRONAS
Cuando la fusin de la 2-aminoantraquinona con KOH se a
300C , no se produce ninguna indantrona, sino solo el
colorante amarillo de tina, que fue descubierto tambin por
R. Bohn y que lo denomino Flavantreno

9 PIRANTRONAS
Anaranjado dorado indantreno G
Se deriva de la flavantrona por sustitucin de
los tomos de N por grupos -CH

FLAVANTRONA

PIRANTRONA

 tie el algodn y otras fibras vegetales de un

color anaranjado.
entre las numerosas pirantronas halogenadas
obtenidas han encontrado aplicacin industrial:
Dibromopirantrona (anaranjado indantreno
RRT)
El derivado tribromado (anaranjado
indantreno 4R)
La Tetrabromopirantrona, que se utiliza
en la fabricacin del negro directo indantreno.
El procedimiento de bromacin se verifica en
c. clorosulfnico en presencia de yodo

10. ANTANTRONAS
Se obtiene de c.1,1-dinaftil-8,8dicarboxilico
por una doble ciclacin mediante H2SO4 conc

1,1-dinaftil-8,8dicarboxilico

Antantrona

La antantrona propiamente dicha no tiene

aplicaciones prcticas
Pero se emplea la:
2,7-dicloroantantrona
2,7-dibromoantantrona,

llamados Anaranjado brillante indantreno

GK Y RK respectivamente, estos
colorantes en tina son de color violeta

La yodobromoantantrona producen tonos

escarlata

11. DIBENZOPIRENQUINONAS

La tina de la trans-dibenzopirenquinona (Amarillo dorado

indantreno GK), de color anaranjado, tie sobre las fibras
vegetales de un color amarillo dorado.
El amarillo dorado indantreno RK es su derivado bromado.

AMARILLO DORADO DE
INDANTRENO GK

12. VIOLANTRONAS E
ISOVIOLANTRONAS

Benzantrona - reaccin entre la

glicerina con antraquinona en H2SO4
conc.

antraquinona

Benzantrona

La benzantrona, mediante la fusin alcalina en

presencia de KNO3 (agente oxidante) forma la
violantrona (dibenzantrona o azul oscuro de
indantreno B)

Es de color violeta en la solucin de tina

y tie el algodn de azul oscuro.

De la violantrona derivan otros

colorantes
La ms importantes :
GRIS DE INDANTRENO 3G: en tina es
violeta y tie el algodn de gris azulado

GRIS DE INDANTRENO
3G