UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA

CURSO:QUIMICA
BIOQUMICA

Jeferson
2014

AMINOCIDOS
Unidades

fundamentais das protenas

Apresentam pelo menos um grupo
carboxlico e um grupo amino
Aminocidos tm como frmula geral:

ESTRUTURA

IMINOACIDO

NOMENCLATURA DOS AA
Abreviaturas
Aminocido

Trs letras

Uma letra

Alanina
Arginina
Asparagina
Asparato
Cistena
Fenilalanina
Glutamato
Glutamina
Glicina
Histidina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Prolina
Serina
Treonina
Triptofano
Tirosina
Valina

Ala
Arg
Asn
Asp
Cys
Phe
Glu
Gln
Gly
His
Ile
Leu
Lys
Met
Pro
Ser
Thr
Trp
Tyr
Val

A
R
N
D
C
F
E
Q
G
H
I
L
K
M
P
S
T
W
Y
V

ASSIMETRIA DO CARBONO

COO- Grupo carboxila

H
C
N
3

Grupo amino H

R
Radical ou cadeia lateral

Carbono

ISOMERIA
Aminocidos

Molculas
assimtricas

Molculas no sobreponveis = imagens especulares

Fsica e quimicamente indistinguveis

Giram o plano de luz polarizada em direes opostas

Oticamente
ativas

ISOMERIA

Estrutura dos
Aminocidos

Comparada

Estrutura do
Gliceraldedo

Conveno de Fisher (1891)

CHO

OH C H
CH2OH
L-Gliceraldedo

CHO
H C OH
CH2OH
D-Gliceraldedo

ISOMERIA
CHO
OH C H
CH2OH
L- Gliceraldedo

NH3+

COOC H
Radical

L-Aminocido

ISOMERIA
Todos assimtricos (exceo glicina)

L-aminocido

D-aminocido

GLICINA

ISOMERIA

OCORRNCIA DOS ISMEROS

COOH
H N- C - H
3
R
L-aminocido

Protenas
encontradas em
humanos

COOH
H - C - NH3
R
D-aminocido

Alguns antibiticos e
em peptdeo presentes
em bactrias

sntese

20 L-Aas
A

Todas as
protenas

20! = 2,4 x 10 18 molculas diferentes

AMINOCIDOS
COOH N- C - H
3
R

O papel que os aminocidos

desempenha nas protenas est
relacionado s propriedades
qumicas dos radicais

CLASSIFICAO

CLASSIFICAO

CLASSIFICAO

CLASSIFICAO

CLASSIFICAO

COMPARAO DO ESPECTRO DE ABSORO DA LUZ DOS AA

AROMTICOS

Eltrons
das
duplas
ligaes
em
Ressonncia
so
responsveis pela
absoro
em
Ultra-violeta.
Esta
caracterstica responsvel pela forte
absoro das protenas a 280 nm,
permitindo
a
sua
quantificao
espectrofotomtrica.

CISTENA & CISTINA

PONTES DISSULFETO PRESENTES NO CABELO

Agente oxidante
Agente redutor

Radicais de aminocidos (Histidina) na estrutura protica

Podem exercer controle de pH (tamponamento)

Exemplo: dissociao do H+ em pH prximo do

pH fisiolgico (6.0)

AMINOCIDOS DIFERENTES DOS PRIMRIOS

PROTROMBINA

ELASTINA
COLGENO

MIOSINA

GLUTATIONA
PEROXIDASE

AMINOCIDOS QUE NUNCA SO

ENCONTRADOS NAS PROTENAS

IONIZAO DOS AA
aa Protonados ou no depende do pH
COOH

- Sol. muito cidas: ambos protonados

H3N

R
- Sol. muito bsicas: ambos desprotonados
H2N

COO
C
R

COO

- Sol. neutras: on dipolar

H3N

C
R

DOADOR DE PRTONS

RECEPTOR DE PRTONS

ANFTEROS OU ANFLITOS

A CARGA ELTRICA VARIA COM O pH

pH ACIDO

pH NEUTRO

pH ALCALINO

PONTO ISOELTRICO (pI)

o pH no qual a molcula do aminocido apresenta

igual no de cargas positivas e negativas
Encontra-se eletricamente neutro
on dipolar ou zwitterion

CURVA DE TITULAO - GLICINA

pH

pK - Forma protonada

pH

pK - Forma desprotonada

pH = pK - 50% de cada forma

CURVA DE TITULAO DO CIDO GLUTMICO

pI= pKa1+ pKR/2

Para calcular o pI
escolhem-se os pKa de
grupamentos de mesma
carga.

pI do Glutamato=3,22

CURVA DE TITULAO DA HISTIDINA

pI= pKa2+ pKR2/2

pI da Histidina=7,59

pKa dos aminocidos

Os aminocidos livres no constituem tampes fisiolgicos

importantes, porm, o pKa de suas cadeias laterais pode ser
alterado no contexto da protena.

AMINOCIDOS PRECURSORES DE
MOLCULAS BIOLOGICAMENTE ATIVAS

SNTESE DE GLUTATIONA

Glutationa um
tampo redox:
mantem os grupos SHde protenas e o Fe do
heme na forma reduzida;
remove perxidos
txicos, etc

SNTESE DE
NEUROTRANSMISSORES

Baixa produo de Dopamina:

Doena de Parkinson
Tratamento: L-Dopa

Alta produo de Dopamina:

Esquizofrenia

(adrenalina)

SNTESE DE
NEUROTRANSMISSORES
Descarboxilao do glutamato:
GABA, um neurotransmissor
inibitrio
Baixa produo: epilepsia

Serotonina

SNTESE DE
HISTAMINA
Histamina um potente
Vasodilatador. liberado em
respostas alrgicas
Estimula a secreo
cida no estmago

A cimetidina um
antagonista do receptor
da histamina,usada no
tratamento da lcera gstrica

SNTESE DE XIDO NTRICO

xido ntrico sintase (ativada por Ca2+-calmodulina)

xido ntrico um mensageiro biolgico (ativa guanililciclase)

Atua em muitos processos fisiolgicos: neurotransmisso,
coagulao sangunea, controle da presso (vasodilatador).

PEPTDEOS
Polmeros de aminocidos

LIGAO PEPTDICA

Ligao
peptdica

Reao de
condensao

LIGAO PEPTDICA

PEPTDEOS

Sentido de crescimento da cadeia polipeptidica

Nomenclatura dos Peptdeos

CH3
+H

COOH

NH2

(CH2)2

(CH2)4

N
CH
CO
HN
CH
CO
HN
CH

COO
3
_

Alanina

Glutamato

Lisina

ALANIL GLUTAMIL LISINA

PEPTDEOS DE IMPORTNCIA
BIOLGICA
Glutationa
Vasopressina
Ocitocina
Glucagon

HH

Peptdeos de importncia biolgica

Peptdeos de importncia biolgica

Vasopressina- hormnio antidiurtico
Receptores -leito vascular - vasoconstritor
Receptores - tbulos renais - antidiurtico

Ocitocina- hormnio que atua no sistema

reprodutor feminino.
Estimula a freqncia e a amplitude das contraes
da musculatura uterina no fim da gestao;
Desempenha um papel durante a lactao.

Peptdeos de importncia biolgica

Glucagon
hormnio peptdico - 29 Aa
produzido pela clulas das ilhotas do pncreas

EFEITOS FISIOLGICOS Visam a glicemia

Degradar o glicognio
Sintetizar glicose
Estimular a liberao de c. graxos do tecido adiposo

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