REGLAS DE HOFMANN Y ZAYTZEV EN REACCIONES DE ELIMINACIN Y SUSTITUCIN

Tatiana Acosta Cervera; Jarlin Estefany Conde Ferrer; Natalia Garca Crdenas
Estudiantes del programa de Licenciatura en educacin bsica con nfasis en ciencias
Naturales y Educacin Ambiental Universidad del Tolima
Email: tacostac1993@live.com; jarlinferrerconde@hotmail.com;ngarcia175@gmail.com

Resumen
Las reacciones de eliminacin de segundo orden E2
siguen la ley de Saytzev cuando hay un muy buen grupo
saliente y las de primer orden E1 siguen esta ley donde
usualmente predominan los alquenos mas sustituidos. Las
reacciones de eliminacin de segundo orden E2 siguen la
ley de Hoffmann cuando hay un grupo saliente dbil en
estas reacciones permite convertir aminas en alquenos, es
una reaccin regioselectiva que sigue esta ley, formando el
alqueno menos sustituido mayoritariamente
La eliminacin de Hofmann se basa en que las sales de amonio
cuaternarias son inestables frente a bases fuertes, las cuales
provocan una e bimolecular (E2) que conduce a alqueno,
actuando la trialquilamina como grupo saliente. liminacin

Regla de Saytzev
Las bases no impedidas forman mayoritariamente el alqueno ms
estable (el ms sustituido).

pueden ocurrir dos tipos de reacciones cuando un

nuclefilo-base de Lewis reacciona con un halogenuro de
alquilo. El nuclefilo puede sustituir al halogenuro por la
reaccin en el carbono o bien causar la eliminacin del HX
por la reaccin en un hidrogeno vecino como sigue

En el procedimiento habitual de la eliminacin o

degradacin de Hofmann tiene lugar la metilacin
exhaustiva de una amina, los grupos metilo unidos al
tomo de nitrgeno no podrn sufrir -eliminacin
evitndose ambigedades, mediante el empleo de un
exceso de yodometano, llegando a la sal de amonio
cuaternaria, que es tratada con Ag2O hmedo, fuente
de OH-, y calor, teniendo lugar una E2 al ser la
trimetilamina un buen grupo saliente.
En la eliminacin de XH de un halogenuro de alquilo,
predomina el alqueno mas sustituido.

Por motivos estricos en la eliminacin de Hofmann se

forma mayoritariamente la olefina menos sustituida, se
puede deducir empleando proyecciones de Newman.

En el confrmero ms abundante, a travs del cual

transcurre de forma mayoritaria la reaccin, la E2
estereoespecfica anti slo puede producirse por un
sitio. En general, en la eliminacin de Hofmann, la
eliminacin bimolecular se produce por la posicin
menos sustituida, conduciendo por tanto al alqueno
menos sustituido, aunque si es posible la formacin de
un sistema conjugado ste primar en la
regioselectividad.
La eliminacin de Hofmann dio origen, en su primera
definicin, a la regla de Hofmann.

Si la base puede reaccionar con dos hidrgenos en E que

no son equivalentes, se obtiene una mezcla de olefinas.
El alqueno ms sustituido (producto Saytzev) suele
predominar sobre el menos sustituido (producto Hofmann):