Benemrita Universidad

Autnoma de Puebla
Facultad de Ciencias Qumicas
Lab. de Qumica Orgnica
Seccin: 08
Seminario de Grupos funcionales
Integrantes:
Claudia Cuautle Ramrez
Luis Enrique Hernndez Guzmn

objetivos

Comprender e identificar que es un grupo

funcional
Conocer caractersticas bsicas para identificar a
un compuesto desconocido

Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos

que le confieren a la molcula caractersticas
especficas.
Todas las molculas que presenten un mismo grupo
funcional, actuarn qumicamente de manera similar.

Se entiende por grupo funcional un conjunto de

tomos presente en la cadena de carbono de un
compuesto y que por sus caractersticas de
reactividad define el comportamiento qumico de
la molcula.
Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo
distinto de compuesto orgnico.
El conjunto de compuestos orgnicos que
contienen el mismo grupo funcional constituye
una familia de compuestos.

El grupo funcional principal determina:

el nombre del compuesto
la cadena carbonada principal, que debe ser la
ms larga posible que contenga la funcin
principal
La localizacin de los sustituyentes y funciones
secundarias

Nomencla
tura de
grupos
funcionale
s

Los mismos ajustes que se hacen para darle

nombre a los alquenos se realizan para con los
restantes grupos funcionales de las cadenas
alifticas.

Grupo funcional Frmula

caracteristica

Nomenclatura
ejemplo

Alcanos

Cn H2n+2
RCH2CH2R

La

cadena

principal Molculas no polares que presentan enlaces covalentes. Los puntos de ebullicin y fusin aumentan conforme crece el nmero

termina con ANO

de carbonos, debido a que las fuerzas intermoleculares de los compuestos deben ser vencidas y stas se intensifican a medida

CH3CH2CH2CH2CH3

que aumenta el tamao molecular. Salvo para alcanos muy pequeos, el punto de ebullicin aumenta de 20 a 30 grados por cada

pentano

carbono que se agrega a la cadena. En cuanto al aumento del punto de fusin no es tan regular debido a que en un cristal las
fuerzas intermoleculares no slo dependen del tamao sino tambin de su ubicacin en el retculo cristalino.
Los cuatro primeros son gases, los trece siguientes lquidos y los de 18 o ms carbonos tienden a ser slidos.
La densidad de los alcanos aumenta en funcin del tamao, de modo que todos ellos son menos densos que el agua. Insolubles
en agua y solubles en compuestos no polares.

Alquenos

Cn H2n

.La

cadena

termina
RCH=CHR

principal La mayora de las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las de los correspondientes alcanos, por ejemplo, tanto la

en

indicando

ENO, solubilidad como las densidades aumentan conforme aumenta la masa molecular, pero como en alcanos, el incremento de

con

un ramificaciones aumenta la volatilidad y disminuye los puntos de ebullicin.

nmero la posicin de la Son relativamente no polares, insolubles en agua pero solubles en disolventes no polares como el hexano, gasolina, disolventes

Alquinos

Cn H 2n-2

doble ligadura

halogenados y teres. Sin embargo, los alquenos tienden a ser ligeramente ms polares que los alcanos por dos razones: los

CH3CH=CHCH2CH3

electrones pi son ms polarizables contribuyendo a momentos dipolares instantneos- y los enlaces vinlicos tienden a ser

2-penteno

ligeramente polares contribuyendo a un momento dipolar permanente.

La

cadena

termina
RCCR

principal Las propiedades fsicas de los alquinos son similares a las de los alcanos y alquenos de masas moleculares

en

INO, parecidas. Los alquinos son relativamente no polares y prcticamente insolubles en agua; son bastante solubles en

indicando con nmero la la mayora de los disolventes orgnicos, incluyendo acetona, ter, cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes.
posicin

de

la

triple Muchos alquinos tienen olores caractersticos, ligeramente desagradables.

ligadura
CHCCH2CH2CH3

1-pentino

Haluros

de CnH 2n+2-m X

alquilo

Se nombra primero el
nombre del halgeno y

RXn

su posicin, luego la
cadena

principal

terminacin ANO
CH3CHClCH2CH2CH3
2-cloropentano

con

Alcohol

La cadena principal termina en El grupo OH es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus propias molculas, con molculas neutras o con

Cn H2n+1 OH

RCH2OH primario

RCHOH secundario

aniones, a lo que debe sus propiedades como punto de ebullicin y solubilidad.

CH3CH2CH2CH2OH

Los puntos de ebullicin aumentan conforme aumenta el tamao del alcano unido al grupo funcional y disminuyen con las

1-butanol

ramificaciones, sin embargo el punto de ebullicin es muy alto en relacin a los alcanos de igual peso molecular e incluso ms

CH3CHOHCH2CH3

altos que los de otros compuestos de polaridad considerable.

2-butanol

La respuesta est en que los alcoholes, como el agua, son lquidos asociados y sus puntos de ebullicin anormalmente elevados

CH3

se deben a la mayor energa necesaria para romper los puentes de hidrgeno que mantienen unidas las molculas.

El enlace de hidrgeno es la atraccin intermolecular ms importante responsable del alto punto de ebullicin del alcohol de dos

CH3 COH

t-butanol

R C OH

ol y se indica su posicin

terciario

tomos de carbono. El hidrgeno del grupo hidroxilo del etanol est fuertemente polarizado debido a su enlace con el oxgeno y
forma un enlace de hidrgeno con un par de electrones no enlazantes del tomo de oxgeno de otra molcula de alcohol.

CH3

Aldehdo

Cn H2nO

La cadena principal termina en AL Son sustancias polares por lo que tienen puntos de ebullicin ms elevados que los compuestos polares de peso

CH3CH2CH2CHO

molecular comparable. No son capaces de formar puentes de hidrgeno debido a que solo tienen hidrgeno unido al

butanal

carbono, por lo que sus puntos de ebullicin son inferiores al de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Los
aldehdos y cetonas inferiores son solubles en agua, debido tal vez a los puentes de hidrgeno formados con el

RCH

disolvente; el lmite de solubilidad es de hasta 5 carbonos, y los dems son solubles en compuestos orgnicos.

Cetona

CnH2n O
O

RCR

La cadena principal termina en ONA,

indicando la posicin del oxgeno
O

CH3 C CH2CH3
2-butanona

cidos carboxlicos Cn H 2n-1 COOH

Se antepone la palabra cido, se Son molculas polares y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas, por

da el nombre del hidrocarburo con consiguiente los cidos carboxlicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son

la terminacin OICO

miscibles con agua y los superiores son insolubles en ella; sin embargo son solubles en disolventes orgnicos menos polares.

CH3CH2CH2COOH

Los puntos de ebullicin son an ms elevados que los observados en los alcoholes, cetonas u aldehdos, lo cual se debe a que las

cido butanoico o butrico*

molculas del cido carboxlico forma u dmero, con enlace de hidrgeno estable, El dmero contiene un anillo de ocho miembros con

RC OH

dos enlaces de hidrgeno, es decir, no se mantienen unidas por un puente de hidrgeno sino por dos.

Haluro de acilo

ter

Cn H2n-1 COX

Se da elnombre del halgeno, despus el

hidrocarburo con terminacin ILO

CH3CH2CH2COBr

RCX

Bromuro de butanoilo

CnH 2 n+2 O

- Se nombra el radical ms sencillo, luego el Debido a que el ngulo del enlace C-O-C no es de 180 grados, los momentos dipolares de los dos

ROR

trmino OXI y por ltimo el otro radical

enlaces no se anulan, en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto.

CH3OCH2CH2CH3

A pesar de que los teres no tienen el grupo polar hidroxilo de los alcoholes, son, sin embargo,

Metiloxipropil

compuestos polares. Esta polaridad dbil- no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de

- Se antepone la palabra ter y se nombran los los teres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho ms
dos radicales empezando por el ms sencillo. bajos que los de los alcoholes ismeros.
Para el ejemplo anterior

Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes.

ter metil propilico

Tambin son buenos disolventes para una gran cantidad de sustancias polares y no polares y sus
puntos de ebullicin, relativamente bajos, facilitan su separacin de los productos de reaccin por
evaporacin. Los teres no solvatan aniones tan bien como los alcoholes. Las sustancias inicas con
aniones pequeos duros- requieren una fuerte solvatacin para romper su enlace inico, por lo que
suelen ser insolubles en teres.

ster

Cn H 2n+1 COOC m H 2m+1

Se da el nombre de la cadena con los 2 oxgenos

Los steres ms voltiles tienen olores agradables y muy caractersticos, por lo que suelen

cambiando la terminacin ICO por ato, y luego el

emplearse en la preparacin de perfumes y condimentos artificiales. Los cloruros de cidos tienen

nombre del otro radical

olores fuertes e irritantes, debido en parte a su rpida hidrlisis a HCl y cidos carboxlicos.

CH3COOCH2CH2CH3

RCOR

Etanoato de n-propilo
Acetato de n-propilo*

Anhdrido

Cn H2n-2 O 3

Se pone la palabra anhdrido y a continuacin el

nombre del cido que le dio origen

CH3 (CO)2 O CH3

Anhdrido etanoico o actico*

RCOCR

son compuestos fuertemente polares y pueden formar puentes de hidrgeno

orden creciente y enseguida la palabra intermoleculares, salvo las terciarias por no contener enlace nitrgenoRNH2
primaria
AMINA
hidrgeno. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el
RNHR monosustitui CH3CH2CH2CH2NH2
enlace N-H es menos polar que el enlace O-H, por lo tanto, las aminas forman
da
Butil Amina
enlaces de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes con masas moleculares
RNR disustituidas CH3NHCH2CH3
similares.

Metil etil amina

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin ms bajos que
R
CH3NCH2CH3
los de los alcoholes, pero ms altos que los de los teres con masas

moleculares parecidas. Al no tener enlaces de hidrgeno, las aminas terciarias

CH3
tienen puntos de ebullicin ms bajos que las primarias y secundarias de
Dimetil etil amina
masas moleculares similares. tienen puntos de ebullicin ms altos que los
compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de
alcoholes y cidos carboxlicos.

Amina

Cn H2n+1 NH2

Se dan los nombres de los radicales por

amida

RCONH2

Se da elnombre del radical seguido de La presencia del grupo C=O confiere polaridad a los derivados de cidos. Los

RCONHR

la palabra amida

RCONR

CH3CH2CH2CONH2

Butilamida o butiramida*

cloruros, anhdridos de cidos y los steres, tienen puntos de ebullicin

aproximadamente iguales a los aldehdos y cetonas de peso molecular
comparable. Las amidas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin
bastante elevados, debido a su capacidad para establecer puentes de hidrgeno
bastante estables.
Los derivados de cido son solubles en los disolventes orgnicos ms utilizados
como alcoholes, teres, alcanos clorados e hidrocarburos aromticos; sin
embargo, los cloruros de cido y los anhdridos no se pueden utilizar con
disolventes como el agua y los alcoholes, ya que reaccionan con ellos.
La solubilidad lmite en agua es de 3 a 5 tomos de carbono para steres y de 5 a 6
carbonos para amidas. Los derivados de cidos son solubles en los disolventes
orgnicos usuales.

Una serie homloga est constituida por un grupo

de compuestos con el mismo grupo funcional y
tales que cada trmino se diferencia del anterior y
del posterior en que posee un grupo CH2 ms
y menos, respectivamente.

serie
homloga

Con estos conceptos, se puede introducir la

clasificacin de los compuestos orgnicos como
derivados de la serie homloga de cadena no
ramificada, de los hidrocarburos saturados (o
parafinas), por sustitucin de un tomo de
hidrgeno por el grupo funcional
correspondiente.
En cuanto a la nomenclatura, en lneas
generales, el nombre de un compuesto orgnico
est formado esencialmente por dos partes: un
prefijo, que indica el nmero de carbonos de la
cadena y una terminacin, que caracteriza la
funcin.

 Etapa 1 examen superficial

Etapas para la
identificacin
de una
muestras
desconocida

A.

Estado fisico de una

B.

muestra desconocida.

El estado fisico de la muestras debe indicarse, tal

como polvo amorfo, agujas cortas y liquido
viscoso
B. Color
C. olor

 Etapa 2 determinacin de la pureza y de las

constaten fsicas
Se debe estar seguro de que las constantes de se
utilicen en la identificacin de la estructura se
obtiene trabajando con productos puros. La
necesidad de purificar o fraccionar vendr indicada
por los puntos de fusin o de ebullicin, su
comportamiento en la cromatografa de capa fina.

 Etapa 3 clasificacin segn los grupos

funcionales
A.

Determinacin de la acidez o basicidad y su

solubilidad

B.

Clasificacin de los grupos funcionales por

mtodos espectroscpicos y qumicos

C.

Anlisis elementales

 Etapa 4 identificacin final

En este punto, basndose en las propiedades
qumicas y los datos fsicos debe ser posible la
clasificacin de compuesto dentro de unos
determinados grupos funcionales; seguidamente
debe efectuarse una comparacin de los datos
sobre las propiedades fsicas que se posee para la
muestra desconocida con la informacin sobre
compuesto conocidos citados.

Anlisis
cuantitativ
os

Se refiere al anlisis absoluto o relativo, en

referencia a la concentracin de dos o mas
componentes que forman a una muestra.

Esto determina sus propiedades especificas.

 El anlisis de sustancias orgnicas requiere del anlisis cualitativo que

revela las caractersticas fsicas. El anlisis cuantitativo se basara en
pruebas con instrumentos especializados para el reconocimiento de
grupos funcionales mostrando la abundancia en las que estn
presentes.

Mtodos
de anlisis
cualitativo

Gravimtricos: Cuantifican la masa de la sustancia a

analizar (analito) o de algn compuesto
qumicamente relacionado con l.
Volumtricos: Cuantifican el volumen de una
disolucin de una sustancia qumicamente
equivalente al analito. Valoracin Redox.
pticos: Espectroscpicos y no-espectroscpicos:
Cuantifican la interaccin entre la radiacin
electromagntica con el analito o las radiaciones
que emanan del mismo. Se pueden estudiar los
espectros de absorcin, los espectros de emisin y
los espectros Raman, u otras propiedades pticas
(refractometra o la polarografa).
Electroanalticos: Cuantifican ciertas magnitudes
elctricas relacionadas con la cantidad de analito.
Potenciometra, culombimetra y la
electrogravimetra.
Otros mtodos variados: Cuantifican propiedades
trmicas (como la conductividad trmica),
radiactivas, etc, como calorimetra.

Dobles
enlaces de
Br y
pergamanato

En la qumica orgnica hay una abundancia de

alcanos, no obstante los alquenos tienen una
importante tarea en sustancias orgnicas por su
doble enlace.

 En qumica analtica, la prueba del bromo

consiste en comprobar la presencia de alquenos
o fenoles con una simple prueba con agua de
bromo. Con el alqueno, se produce una adicin
electroflica, rompiendo el enlace doble y
generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva
a cabo la sustitucin electroflica aromtica,
formando bromofenoles. La reaccin se
caracteriza por el cambio de coloracin (pasa de
color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica
la presencia del alqueno.

 La actividad ptica es la capacidad de una

sustancia quiral para rotar el plano de la luz
polarizada. Se mide usando un aparato llamado
polarmetro.

Actividad
ptica

Qu es la luz polarizada?
La luz normal consiste en ondas
electromagnticas que vibran en todas las
direcciones. Cuando la luz pasa a travs de un
polarizador (prisma de Nicol) las ondas
electromagnticas vibran en un plano. Este plano
de oscilacin coincide con el plano de propagacin
de la onda.

Enantiomeros

Cuando la luz polarizada pasa a travs de una

cubeta que contiene una sustancia quiral, se
produce una rotacin en el plano de polarizacin.
Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se
dice de ellas que son pticamente activas
(presentan actividad ptica). Aquellas sustancias
que no producen rotacin en la luz polarizada son
pticamente inactivas.

Enantiomero

Cis y Trans

Los diesteroisomeros se definen como

estereoismeros que no son imgenes
especulares.
La mayora de los diastermeros son ismeros
geomtricos o compuestos que contienen dos o
ms centros quirales.

Cis y trans

Estos estereoismeros no son imgenes

especulares entre s, por lo que no son
enantimeros; son diastermeros.