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Ing,Eliana Mullisaca C
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente
por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste
en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos
de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la
Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser
lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su
molcula otros elementos qumicos (heterotomos),se denominan
hidrocarburos sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos
y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos,
alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos
y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
ALCANOS
Los alcanos son compuestos formados por
carbono e hidrgeno que slo contienen enlaces
simples carbono carbono. Cumplen la frmula
general CnH2n+2, donde n es el nmero de
carbonos de la molcula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan
de manera continua ( sin ramificaciones) se
denominan alcanos de cadena lineal.
ALCANOS DE CADENA
LINEAL
ALCANOS CON
RAMIFICACIONES
ALCANOS
1.
2.
1.
2.
3.
4.
Nomenclatura
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de
la cadena ms larga, llamada cadena principal
del alcano. Obsrvese en las figuras que no
siempre es la cadena horizontal.
Nomenclatura
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran
cambiando la terminacin ano del alcano del
cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo,
butilo). La numeracin de la cadena principal se
realiza de modo que al sustituyente se le asigne
el localizador ms bajo posible.
Nomenclatura
Nomenclatura
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por
ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los dems sustituyentes y
numeramos para que tomen los menores
localizadores.
Nomenclatura
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen
los mismos localizadores, se asigna el localizador ms
bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se
toma como principal la que tiene mayor nmero de
sustituyentes.
Nomenclatura
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con
nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque se recomienda el uso de la
nomenclatura sistemtica.
ISOMERIA
El metano, etano y propano son los nicos
alcanos con las frmulas CH4, CH3CH3 y
CH3CH2CH3. Sin embargo, existen dos alcanos
de frmula C4H10; el butano y el 2-metilpropano.
Estos alcanos de igual frmula pero con
diferente estructura se llaman ismeros.
ISOMERIA
Existen tres ismeros de frmula C5H12. El
ismero lineal se llama n-pentano. Los
ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y
el neopentano (2,2-dimetilpropano).
PROPIEDADES DE LOS
ALCANOS
Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y
butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos
lineales desde C5H12 hasta C17H36 son lquidos. Alcanos
de mayor nmero de carbonos son slidos a
temperatura ambiente.
En molculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas
atractivas son debidas a interacciones de van der Waals
que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo
dipolo, dipolo dipolo inducido y dipolo inducido
dipolo inducido.
El punto de fusin y ebullicin aumenta regularmente al
aumentar el nmero de carbonos que forman la cadena.
Malos conductores de la electricidad, sus molculas son
muy poco polares.
Insolubles en agua, solubles en disolventes no polares.
PROPIEDADES DE LOS
ALCANOS
1.
2.
SINTESIS
El principal mtodo para la obtencin de
alcanos es la hidrogenacin de alquenos.
REACCIONES
Las reacciones ms importantes de los alcanos son
la pirlisis, la combustin y la halogenacin.
Pirlisis: Se produce cuando se calientan alcanos a altas
temperaturas en ausencia de oxgeno. Se rompen enlaces
C-C
y
C-H, formando radicales, que se combinan entre s
formando
otros alcanos de mayor nmero de C.
PIROLISIS
REACCIN DE COMBUSTIN
Cuando se produce una combustin incompleta
de los alcanos debido a la insuficiente
cantidad de oxgeno, la reaccin que tiene
lugar es la siguiente:
Alcano + oxgeno = C(s) + CO(g) + CO2(g) +
H2O (l)
Cuando la cantidad de oxgeno es suficiente la
combustin completa produce dixido de
carbono y agua:
2C8H8(l) + 25 O2(g) = 16 CO2(g) + 18 H2O (l)
REACCIN DE
HALOGENACIN
Combustible:
Es cualquier material capaz de liberar energa cuando se
oxida de forma violenta con desprendimiento de calor
poco
a
poco.
Entre los combustibles slidos se incluyen el carbn, la
madera y la turba. Entre los combustibles fluidos, se
encuentran los lquidos como el gasleo, el queroseno o la
gasolina (o nafta) y los gaseosos, como el gas natural o
los gases licuados de petrleo (GLP), representados por el
propano y el butano. Las gasolinas, gasleos y hasta los
gases, se utilizan para motores de combustin interna.El
combustible se utiliza en autos lo que contamina grandes
ciudades y tambien el medio ambiente
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los
extremos de la cadena unidos, formando un
ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el
alcano del que derivan, por ello su frmula
molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el
prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen
enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como
sinnimo.
Los alquenos son hidrocarburos que responden
a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos
PROPIEDADES
Serie homloga de frmula general: CnH2n
Propiedades fsicas (similares a las de los
alcanos)
Bajos puntos de ebullicin, los tres primeros
alquenos son gases a temperatura ambiente.
Los ismeros Z presentan mayor punto de
ebullicin que los E.
No polares o muy poco polares.
Insolubles en disolventes polares como el
agua.
Nomenclatura
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que
responden a la frmula CnH2n. Se nombran
utilizando el mismo prefijo que para los alcanos
(met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el
sufijo -ano por -eno.
NOMENCLATURA
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms
larga que contenga el doble enlace. En caso de
tener varios dobles enlaces se toma como
cadena principal la que contiene el mayor
nmero de dobles enlaces (aunque no sea la
ms larga)
PROBLEMAS
PROBLEMAS
a) 2-Metilhexa-1,5-dieno
b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
f) Hept-1-eno
g) cis-Oct-3-eno
h) 3-Etilpent-2-eno
i) trans-1,4-Dibromobut-2-eno
j) 3-Clorohex-2-eno
k) Buta-1,3-dieno
l) Hexa-1,4-dieno
m) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
n) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
o) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
p) 3-Propilhepta-1,5-dieno.
PROBLEMAS
REACCIONES
Reaccin de combustin
CnH2n + (n + n/2) O2 (g)
nCO2(g)+
nH2O(l)
Cuando la cantidad de oxgeno es limitada
arden con una llama ms amarilla que los
alcanos y se produce la combustin
incompleta.
HIDROGENACIN DE
ALQUENO
es la adicin de hidrgeno al doble enlace para
formar alcanos. Platino y paladio son los
catalizadores ms comunmente usados en la
hidrogenacin de alquenos. El paladio se
emplea en forma de polvo absorbido en carbn
(Pd/C). El platino se mplea como PtO2
(Catalizador de Adams).
REGLA DE MARKOVNIKOV
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos
sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitucin
electrfila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adicin del protn
al carbono sp2, que genera el carbocatin de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protn puede unirse al
carbono 1 formndose el carbocatin en el carbono 2. Este carbocatin es
secundario y la hiperconjugacin le da una importante estabilidad.
Si el protn se une al carbono 2, se obtiene un carbocatin primario sobre el
carbono 1. La estabilidad del carbocatin primario es muy inferior a la del
secundario y se formar ms lentamente, dando lugar a un pequeo
porcentaje del 1-bromopropano.
REGLA DE MARKONIKOV
HIDRATACIN DE ALQUENOS
El agua es un cido muy dbil, con una
concentracin de protones insuficiente para
iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es
necesario aadir al medio un cido (H2SO4) para
que la reaccin tenga lugar.
Esta reaccin tambin es conocida como
hidratacin de alquenos y genera alcoholes.
HIDRATACIN DE ALQUENOS
ADICIN DE HALOGENOS
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para
dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2dicloroetano es sintetizado por la adicin de
cloro a eteno.
POLMEROS SINTTICOS
La frmula emprica es la
misma que la del
monmero de partida.
CH2=CHCl+ -(CH2CHCl)-n
Cloruro de vinilo
PVC
Es una polimerizacin por
reaccin en cadena en la
que intervienen radicales
libres.
Son polmeros de este
tipo: PVC, polietileno,
poliestireno.
Polmeros de condensacin
Se forman mediante la
combinacin de las
unidades de monmeros y
eliminacin de molculas
sencillas ente cada dos
unidades.
Se denomina
polimerizacin por pasos,
tiene lugar paso a paso en
los extremos de la cadena.
Son polmeros de este
tipo: dacrn, baquelita,
poliamidas.
POLMEROS SINTTICOS
1.
2.
1.
2.
3.
ALQUINOS
Se denominan hidrocarburos acetilenicos a los
hidrocarburos que tienen por lo menos un triple
enlace carbono-carbono en su molcula:
Nomenclatura
Los alquinos se nombran de forma anloga a las
olefinas sustituyendo la terminacin eno por ino
(caracterstica del triple enlace).
1buten-3-ino
PROPIEDADES
Su temperatura de ebullicin es superior a la de
las olefinas correspondientes. Son todos
incoloros. Tienen olor aliceo (recuerda al de los
ajos). Los tres primeros (etino o acetileno,
propino y n-butino) son gaseosos, desde el npentino al n-tetradecino son lquidos, y en
adelante son slidos. Son insolubles en agua y
menos densos que ella. Se disuelven bien en
ter, acetona. etc.
Reacciones
Adicin de hidrgeno
Los alquinos se transforman a alquenos por
adicin de moleculas de hidrogeno en
presencia de catalizadores.
Adicin de halgenos
El cloro o el bromo se adicionan a un triple
enlace, pudiendo obtenerse un dihaloalqueno o
un tetrahaloalcano.
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el
benceno, que constituye, adems, el compuesto
fundamental de toda la serie aromtica. El
benceno (y los dems anillos aromticos) no
puede representarse por una sola frmula, sino
por varias llamadas estructuras resonantes o
mesmeras. C6 H6
NOMENCLATURA
Para nombrar los hidrocarburos derivados del
benceno por alquilacin tales como:
PROPIEDADES FISICAS
PRINCIPALES HAPS
PRINCIPALES FUENTES DE
EMISIN
Ejemplo
m-dimetil benceno
ALCOHOLES
Propiedades fsicas
Los de baja mas molecular son lquidos y
emanan un olor caracterstico. Al aumentar la
masa molecular aumentan los puntos de
fusin y ebullicin y pueden llegar a ser
slidos.
Son polares y, por tanto, solubles en agua. A
medida que aumenta el tamao de la
molcula disminuye su polaridad.
ALCOHOLES
Propiedades qumicas: reactividad
Reaccin de combustin
C2H5OH(l) + 3O2 (g) = 2CO2 (g)+ 3H2O (l)
H0= -1371 kJmol-1
Los alcoholes pueden usarse como
combustibles, pueden utilizarse como
sustitutos de la gasolina o el gasleo o
mezclados con ellos (no producen mucha
energa)
ALCOHOLES
Reaccin de oxidacin
Oxidacin del etanol
H+/Cr2O72-
H+/Cr2O72-
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
etanol
etanal
cido etanoico
Oxidacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
Primarios:
H+/Cr2O72H+/Cr2O72-
RCH2OH
Secundarios:
RCHO
RCOOH
H+/Cr2O72-
RCHOHR
RCOR (cetonas)
Terciarios: No dan esta reaccin, se producira una
ruptura de la cadena
ALCOHOLES
Reaccin de esterificacin:
alcohol + cido carboxlico
ester + agua
CH3CH2OH +CH3COOH
CH3COOCH2CH3+
H2 O
Reaccin de sustitucin por un halgeno:
CH3CH2CH2OH+ HBr
CH3CH2CH2Br +
H2 O
Reaccin de eliminacin:
H2SO4(conc)
CH3CHOHCH3
CH3CH=CH2 +
HALOGENUROS DE ALQUILO
Propiedades fsicas
Tienen puntos de ebullicin ms altos que los
alcanos correspondientes debido a su mayor
peso molecular. Para un mismo R el punto de
ebullicin aumenta con el peso atmico del
halgeno.
A pesar de sus polaridades son insolubles en
agua.
HALOGENUROS DE ALQUILO
Propiedades qumicas: reactividad
Sustitucin nuclefila: (excepto los fluoruros
de alquilo debido a la fortaleza del enlace C-F)
R: X + :Z(reactivo nuclefilo)
R:Z + :X-(grupo
saliente)
HALOGENUROS DE ALQUILO
Halogenuros de alquilo primarios:
La velocidad de reaccin depende de la
concentracin tanto del halogenuro como del
reactivo nuclefilo, es una reaccin
bimolecular (el paso determinante de la
reaccin contiene a ambos reactivos)
HALOGENUROS DE ALQUILO
Halogenuros de alquilo terciarios
La velocidad de reaccin depende slo de la
concentracin del halogenuro y no del reactivo
nuclefilo, es decir, es una reaccin unimolecular.
El mecanismo propuesto es el siguiente:
lento
(CH3)3-C-Br
reac
(CH3)3-C+ + OH(CH3)3-C-OH
Mecanismo SN1 (sustitucin nuclefila unimolecular)
HALOGENUROS DE ALQUILO
SN2 frente a SN1
Los halogenuros de alquilo terciarios no reaccionan
mediante SN2 debido a impedimentos estricos. En el
estado de transicin propio del mecanismo SN2 se ven
envueltos 5 grupos alrededor del tomo central, que
en el caso del halogenuro terciario son relativamente
voluminosos.
R
R
[HO..CBr][HO..C.Br]H
H
R R
halogenuro primario
halogenuro terciario
HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo primarios no reaccionan mediante SN1 debido a
que la estabilidad del carbocatin formado en la etapa determinante de la
velocidad de reaccin decrece en el siguiente orden:
primario<secundario<terciario
Los grupos R ejercen un efecto inductivo positivo, esto quiere decir que la
carga positiva del carbocatin puede dispersarse entre ms tomos
aumentando la estabilidad del carbocatin:
I
I
G
C+
G<
C+
I
I
G suelta electrones
G atrae electrones
dispersa la carga
intensifica la carga
estabiliza el in
desestabiliza el in
efecto inductivo: depende de la tendencia intrnseca de un sustituyente de
atraer electrones.
Alcoholes
R-OH
Halgenoalcanos
R-X
Aldehidos
R-CHO
Cetonas
R-CO-R
cidos carboxlicos
R-COO-R
Esteres
R-COO-R
Aminas
R-NH2
Compuestos aromticos
Fuerzas
intermoleculares
Puntos de
ebullicin
Solubilidad en
agua
Alcanos
Muy bajos
No
Halogenoalcanos
Dipolo-Dipolo dbil
Bajos
No
Aldehidos
Dipolo-Dipolo
Moderados
Si
Cetonas
Dipolo-Dipolo
Moderados
Si
Alcoholes
Puentes de
hidrgeno
Altos
Si
cido carboxlicos
Puentes de
hidrgeno
Altos
Si