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F F
C
F F
C
C
F
F F
C
C
F F
C
C
F F
Cl H
C
Cl H
C
C
H
Cl H
C
H H
Cl
C
C
H H
Cl
Cl
CCl3
DDT= DicloroDifenilTricloroetano
(scheda approf. Testo)
C
Br
1-bromobutano
Diclorometano
Alogenuro acilico
Alogenuro
arilico
Si ha:
reattivit elettrofila del carbonio
rottura del legame C- X con uscita di X reazioni di sostituzione nucleofila(SN2 o SN1) o di
eliminazione(E2 o E1).
Nu
Nu
Velocit = k[alogenoalcano][nucleofilo]
Nu
Nu
Velocit = k[alogenoalcano]
10
ELIMINAZIONE
Pu essere bimolecolare(avviene in uno stadio
ma una reazione di 2ordine) o
monomolecolare(avviene in due stadi ma una
reazione di 1 ordine).
Lalogeno e un H del carbonio vengono eliminati
con la formazione di un nuovo legame pi greco,
quindi si forma un doppio legame.