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Gli alogeno derivati

(derivati dagli idrocarburi)


Classe = alogenuri
Formula generale= R-X
Gruppo funzionale = - X

Gli alogeno derivati


Sono composti che derivano dagli idrocarburi mediante
sostituzione di uno o pi atomi di idrogeno con altrettanti
atomi di alogeni (F, Cl, Br, I).

I fluoro derivati hanno caratteristiche piuttosto peculiari


che li differenziano dagli altri alogeno derivati.
La loro reattivit caratteristica risiede nella capacit di
sostituire latomo di alogeno con altri gruppi funzionali
aprendo la strada ad altre classi di composti (ad esempio,
alcoli, ammine, nitrili) tramite reazioni di sostituzione
nucleofila (SN2 / SN1) o di eliminazione(E1 /E2)

Alogeno derivati: alcuni


prodotti industriali
F

F F
C

F F
C

C
F

F F
C

C
F F

C
C

F F

Cl H
C

Cl H
C

C
H

Cl H

C
H H

Cl
C

C
H H

Teflon(politetrafluoroetilene o PTFE) PVC (cloruro di polivinile)


Uso: rivestimento + comune per le padelle antiaderenti),
in idraulica per congiungere tubo filettato con
un raccordo al posto della canapa(stoppa).

(C2H3Cl)n : una delle materie

plastiche di > consumo al


mondo. Pur essendo
riciclabile, viene recuperata
parzialmente)

Cl

CFCl3 = Freon (scheda approf. testo)

Cl

CCl3

DDT= DicloroDifenilTricloroetano
(scheda approf. Testo)

Alogeno derivati: nomenclatura


Si utilizza come prefisso il nome dellALOGENO (fluoro-, cloro- bromoiodo-) + nome alcano(alogenuro alchilico) o anello
benzenico(alogenuro arilico) o acido carbossilico(alogenuro acilico) o
cloruro di vinile (alogenuro vinilico): gli alogeni si comportano sempre
da sostituenti. Si numera la catena partendo dal C pi vicino
allalogeno.
Cl
Cl
Alogenuri alchilici

C
Br
1-bromobutano

Diclorometano

Alogenuro acilico
Alogenuro
arilico

Alogenuro vinilico( Iupac =


cloro etene)
Reazione tra benzene e alogeno

Alogeno derivati: reattivit


Reattivit degli alogeno derivati dovuta al legame
carbonio-alogeno che molto polarizzato.

Si ha:
reattivit elettrofila del carbonio
rottura del legame C- X con uscita di X reazioni di sostituzione nucleofila(SN2 o SN1) o di
eliminazione(E2 o E1).

Alogeno derivati: la sostituzione Nucleofila


Nella reazione di sostituzione nucleofila si ha luscita di
un alogenuro con il suo doppietto elettronico e lingresso di
una specie neutra o anionica (nucleofilo),che possiede un
doppietto elettronico (base di Lewis). In generale una base
forte anche un buon nucleofilo
La scala di nucleofilicit dipende dalla basicit ma anche dalla
polarizzabilit degli elettroni (I > Br > Cl > F): in ordine decrescente
SH- > CN- > I- > RNH2 > OH- > Br- > PhO- > CH3COO- > Cl- > F- >
NO3- > H2O

2 sono i meccanismi di reazione


Sostituzione nucleofila bimolecolare SN2.
Sostituzione nucleofila unimolecolare SN1.

La sostituzione nucleofila SN2 (I)

Reazione bimolecolare in cui il Nu: entra dal retro della


molecola R- X(alogenuro alchilico) lungo il legame C-X che
si rompe;
Nu

Nu

Nu

Si ha linversione di disposizione dei sostituenti intorno allatomo di carbonio.


detta bimolecolare perch nello stadio cineticamente determinante partecipano
sia il substrato che il nucleofilo, che vengono a contatto reagendo in un solo stadio.

Velocit = k[alogenoalcano][nucleofilo]

La sostituzione nucleofila SN2 (II)


Un esempio: formazione di un alcol primario per
sostituzione nucleofila di secondo ordine in un alogenuro
primario.

La sostituzione nucleofila SN1(I)


Reazione monomolecolare in cui lentrata del Nu:
preceduta dallo stadio di ionizzazione in cui si forma un
carbocatione intermedio, che poi reagisce con il nucleofilo:
si svolge in due stadi
C

Nu

Nu

!!! detta monomolecolare perch lo stadio cineticamente


determinante costituito dalla ionizzazione (reazione di
1 ordine)
Velocit = k[alogenoalcano]

La sostituzione nucleofila SN1(II)


Un esempio: formazione di un alcol terziario per reazione di
primo ordine in un alogenuro terziario.

Velocit = k[alogenoalcano]

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ELIMINAZIONE
Pu essere bimolecolare(avviene in uno stadio
ma una reazione di 2ordine) o
monomolecolare(avviene in due stadi ma una
reazione di 1 ordine).
Lalogeno e un H del carbonio vengono eliminati
con la formazione di un nuovo legame pi greco,
quindi si forma un doppio legame.