UNIDAD 11.

- CARBOHIDRATOS ( CHOS )

Relacin de los CHO con los organismos vivos

A).- Organismos Auttrofos.- Sintetizadores de carbohidratos.
Los organismos auttrofos son aquellos capaces de generar sus propios CHOs, los cuales son utilizados
para el desarrollo propio de la planta. Esto se da mediante la reaccin conocida como Fotosntesis.

6 CO2

6 H2O

clorofila

C6H12O6 + 6 O2

luz solar

Se puede producir tanto en las plantas verdes como en algunos microorganismos , particularmente las
algas de color verde. En esta reaccin el CO2 que es exhalado por el ser humano, se combina con el agua
en presencia de clorofila y luz solar para generar primeramente, glucosa. La cual se puede unir a otra
molcula igual para formar maltosa o celobiosa. Y estas a su vez combinarse con muchas molculas iguales
para dar por un lado ALMIDON ( material de reserva ) y por otro lado CELULOSA ( cuerpo Principal o
sostn de la planta )

MALTOSA

n moles

ALMIDON (Reserva )

CELOBIOSA

n moles

CELULOSA ( sostn de la planta)

GLUCOSA

B).- Organismos Hetertrofos.- Consumidores de carbohidratos

Los organismos hetertrofos aunque son incapaces de generar sus propios CHOs, pero, si los requieren
para realizar muchas de sus funciones biolgicas. El Hombre y el resto de los mamferos son capaces de
convertir algunas formas de carbohidratos tales como almidn, lactosa, sacarosa, maltosa, fructosa
(ppales. Fuentes de CHOs) en glucosa, que luego el organismo consume para obtener energa,
principalmente. Y la que no es consumida se puede almacenar en forma de glucgeno; de donde puede
ser tomado cuando sea necesario, tambin se puede transformar en grasas o en aminocidos para la
formacin de protenas.
Almidn
Sacarosa
Maltosa
Consumidos
Glucosa + O2
CO2 + H2O + E
Lactosa
Fructosa
Grasa
Glucgeno
Aminocidos y protenas

GENERALIDADES DE CHOs
Los CHOs. Son aldehdos o cetonas polihidroxiladas, o compuestos que por hidrlisis se
transforman en llos

Funcin Qumica.- Si son aldehdos, se les denomina ALDOSAS

Si son cetonas se les llama CETOSAS
Dependiendo del nmero de carbonos reciben el nombre de:
3C = Triosas
5C = Pentosas
4C = Tetrosas
6C = hexosas
Combinando la funcin qumica con el # de tomos de carbono:

Aldehdo

3C = aldotriosa
4C = aldotetrosa
5C = aldopentosa
6C = aldohexosa

Cetona

3C =
4C =
5C =
6C =

cetotriosa
cetotetrosa
cetopentosa
cetohexosa

Nota: Las ms abundantes en la naturaleza son las PENTOSAS Y HEXOSAS.

Formula General. CnH2nOn o Cn (H2O)n

Por este motivo se les llamaba hidratos de carbono. Pero no hay molculas de agua sino solo
enlaces OH

CLASIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS:

Esta se da segn el comportamiento de la hidrlisis:
MONOSACRIDOS.- Son carbohidratos que por hidrlisis cida, no se descomponen en compuestos ms
simples.
Ejem: Aldotriosas
Gliceraldehdo
Aldotetrosas
Eritrosa y treosa
Aldopentosas
Ribosa, Arabinosa, Xilosa y Lixosa
Aldohexosas
Alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa y talosa
Cetotriosas
Dihidroxicetona
Cetohexosa
Fructosa
DISACRIDOS.- Son carbohidratos que por hidrlisis cida da lugar a 2 unidades de monosacridos.
Ejem: Maltosa, LactosaPOLISACRIDOS.- Son carbohidratos que por hidrlisis dan lugar a n moles de monosacridos.

Monosacridos
Designacin de la forma D y L.
El gliceraldehido y la dihidroxicetona son los monosacridos ms simples (sencillos) y de ellos, solo uno posee
un centro quiral ( *C ) y por lo tanto puede existir en dos formas enantiomricas ( recuerde que son
compuestos que son imgenes especulares entre si , que no se superponen). Se le asigna la letra D a aquel que
tiene el grupo OH orientado hacia la derecha en el carbono quiral, y como la letra L a aquel que presenta el
grupo OH orientado hacia la izquierda.

Para los dems monosacaridos donde exista ms de un centro quiral, se va a tomar como referencia para
designar D o L, el carbono quiral de mayor numeracin, es decir, aquel que se encuentre ms alejado del
grupo carbonilo o aldehdo.
Todos los compuestos que poseen *C son opticamente activos (desvan la luz polarizada), pero D o L no
significa dextrogiro o levogiro respectivamente. Las designaciones D y L no necesariamente se relacionan
con la actividad ptica de los azucares a los que se aplica.
Para observar si son (+) dextrogiro o (-) levogiro se utiliza un aparato conocido como polarimetro, de tal
manera que podemos encontrar compuestos D (+) que son dextrogiros o compuestos D (-) y que son
levogiros, as como tambin, podemos encontrar L (+) que son dextrogiros y compuestos L (-) que son
levogiros.

ALDOTETROSAS:

ALDOPENTOSAS:

ALDOHEXOSAS:

ESTEREOQUMICA DE CARBOHIDRATOS:

QUIRALIDAD.- Son aquellas moleculas que no logran superponerse a su imagen en el espejo,

ENANTIMEROS.- Son los estereoismeros que son imgenes especulares entre si, pero que adems
cumplen con la condicin de la quiralidad, es decir, no se superponen a su imagen en el espejo.
Ejem: Las formas L son enantimeros de sus formas D

DIASTERMEROS.- Son los estereoismeros que no son imgenes especulares entre si.
Ejem: Los diastermeros de la D-manosa, son todas las aldohexosas ; menos la L-manosa
EPMEROS.- Son aquellos que se diferencian solamente en la orientacin del grupo OH, de el primer
carbono quiral ( *C ), siempre y cuando ambos sean D y D.
Ejem: D-Gulosa y D-Idosa

REACCIONES DE CARBOHIDRATOS:
l.- Oxidacin. Azucares reductores
Br2 / H2O

Ac. aldnico de la D-ribosa

agua de bromo

( c. ribnico )

Ac. aldrico de la D-ribosa

HNO3

( c. ribrico )

oxidante fuerte

Br2 / H2O
agua de bromo

Ac. aldnico de la D-glucosa

( c. glucnico )

Ac. aldrico de la D-glucosa

HNO3
oxidante fuerte

( c. glucrico

Br2 / H2O
agua de bromo

Ac. aldnico de la D-eritrosa

Ac. aldrico de la D-eritrosa

HNO3
oxidante fuerte

Br2 / H2O

Ac. aldnico de la D-galactosa

agua de bromo

Ac. aldrico de la D-galactosa

HNO3
oxidante fuerte

COMPUESTO MESO.- Es aquel compuesto que a pesar de tener centros quirales (*C ), si se superpone a su
imagen en el espejo. No presenta actividad optica. Y se reconoce por que posee un eje de simetra.
Los cidos aldricos que se producen de la oxidacin de las aldosas D y L, en algunos casos se generan
compuestos meso
eje de simetra

Acidos aldricos de la

D-eritrosa

L-eritrosa

compuesto meso

Acidos aldricos de la

D-idosa

L-idosa

Acidos aldricos de la

D-arabinosa

L-arabinosa

Acidos aldricos de la

D-manosa

L-manosa

enantimeros

Acidos aldricos de la

D-galactosa

L-galactosa

Acidos aldricos de la

D-ribosa

L-ribosa

Aplicacin de la reaccin de oxidacin de los carbohidratos.

Para determinar la capacidad reductora de los monosacridos se utilizan los siguientes reactivos

1.- Reactivo de tollens = Ag+ ( NH3 ) NO3- Nitrato de diamin Plata

2.- Reactivo de Benedict = CuSO4 . NaOH + citrato de sodio y potasio
3.- Reactivo de Fehling = CuSO4 . NaOH + tartrato de sodio y potasio

1.- Reactivo de Tollens. Indica la presencia del grupo CH = O en la muestra, pero no cuantos

Ag+ ( NH3 ) NO3-

Ago

D-glucosa

Espejo de plata

Ac. aldnico de la D-glucosa

2.- Soluciones cpricas: Indica la presencia del grupo CH = O y las cantidades que hay en la muestra. Utilizando
para ello un espectrofotometro, que de acuerdo a la intensidad del color es el valor que se reporta.

CuSO4 . NaOH

D-glucosa

Cu2 O

pp. rojo ladrillo

Ac. aldnico de la D-glucosa

2.- Reaccin de reduccin.

H2 / Ni, Pd Pt

NaB H4

NaBH4

D-glucosa

Alditol de la D-glucosa

D.ribosa

Alditol de la D-ribosa

(glucitol o sorbitol)

D-galactosa

H2 / Ni

H 2 / Ni

Alditol de la D-galactosa

D-xilosa

Alditol de la D-xilosa

3.- Esterificacin:

D-glucosa

Anhidrido actico

Pentaacetato de D-glucosa

D-arabinosa

Cloruro de propionilo

Tetrapropionato de la D-arabinosa

4.- Formacin de osazonas:

R - CH = O

Aldehido

+3

- NH - NH2

R - CH = N - NH -

fenilhidrazina

Fenilhidrazona del

- NH - NH2

D-glucosa

+ NH3

Osazona de la D-glucosa

+3

D-manosa

- NH - NH2

Osazona de la D-manosa

NOTA: compuestos epmeros, siempre dan la misma osazona

NH2 + NH3

Formacin de cianohidrinas:
R - CH = O

Aldehido

CN-

CN
R - CH - OH
Cianohidrina del aldehido

+ H2O/ H+

CN-

Cianohidrina del D-gliceraldehido

Acido aldnico de la D-eritrosa

+ H2O/ H+
D-gliceraldehido

Cianohidrina del D-gliceraldehido

Acido aldnico de la D-treosa

NOTA: De un compuesto o azucar surgen dos azucares (aldnicos) epmeros con un carbono adicional.

+ H2O/ H+

CN-

Cianohidrina de la D-treosa

Acido aldnico de la D-xilosa

D-treosa

+ H2O/ H+

Cianohidrina de la D-treosa

Acido aldnico de la D-lixosa

Relacin del gliceraldehido con los dems monosacridos:

A.- SINTESIS DE KILIANI-FISHER ( K F )

H2 O / H +

NaHg / CO2

+ HCN
Ac. aldnico de la D-eritrosa
H2 O / H +

D-eritrosa

NaHg / CO2

D-gliceraldehido

Cianohidrinas del D-gliceraldehido

Ac. aldnico de la D- treosa

D-treosa

B.- DEGRADACIN DE RUFF ( D R )

Br2
H2 O

D-ribosa

Ac. aldnico de la D-ribosa

Br2
H2 O
D-arabinosa

CaCO3

Aldonato de calcio de la D-ribosa

CaCo3

Ac. aldnico de la D-arabinosa

FeCl3
H2 O2

FeCl3
H2 O2
Aldonato de calcio de la D-arabinosa

CO2

D-eritrosa

CO2

D-eritrosa

Continuacin: Degradacin de Ruff

Br2
H2 O
D-glucosa

Ac. aldnico de la D-glucosa

Br2
H
H22 O
O
D-manosa

CaCO3

Aldonato de calcio de la D-glucosa

CaCO3

Ac. aldnico de la D-manosa

FeCl3
H2 O2

CO2

D-Arabinosa

FeCl3
H2HO22O2

Aldonato de calcio de la D-manosa

CO2

D-arabinosa

Conversin de una aldosa en su epmera.- Existe un equilibrio entre un cido aldnico y su epmero
cuando esta en presencia de piridina. Se separa el cido aldnico epmero formado de esta mezcla y luego se
reduce ( en forma de lactona ) a la aldosa epmera.

Br2
H2 O

- H2 O

Piridina

Una aldohexosa
Acidos aldnicos epmeros

Na (Hg ) / CO2

Una aldonolactona

Una aldohexosa epmera

ESTRUCTURA CICLICA DE LA D (+) GLUCOSA.

La configuracin de la D (+) glucosa se ha propuesto como la estructura siguiente:

D (+) Glucosa

Sin embargo, durante gran parte del trabajo de investigacin para determinar la estructura definitiva de la D (+)
glucosa, se fueron acumulando hechos que no concordaban con esta estructura.
Entre los hechos que an no tenan explicacin estaban los siguientes:
1.- La D (+) glucosa no da ciertas reacciones tpicas de los aldehidos.
No daba positivo a la prueba de schiff ( prueba que se utiliza para detectar gpos carbonilos )
R CH = O

Aldehido
Glucosa

CH3 - NH2

R CH = N CH3

Metilamina
+

CH3 - NH2

No reaccionaba

Tampoco daba positivo a la adicin de bisulfito

R CH = O

NaHSO3

R CH - OH
SO3- Na+

Glucosa

NaHSO3

No reaccionaba

2.- La D (+) Glucosa existe en dos formas ismeras que sufren mutarrotaciones.
Glucosa ordinaria

Glucosa

p. f. 146 C

p. f. 150 C

Rotacin especfica + 112

Disminuye a + 52.7

Rotacin especfica + 19

Aumenta a + 52.7

NOTA: La forma de rotacin especfica ms positiva se llama -D-(+)-glucosa y la de

rotacin inferior -D-(+)-glucosa
La variacin de sus rotaciones hasta alcanzar el valor de equilibrio se denomina Mutarrotacin
3.- La D (+) Glucosa forma dos metil D-glucsidos ismeros. Cuando se haca reaccionar la glucosa con metanol
se producen dos ismeros de metilglucosido (monometilado), los cuales presentaban todas las
caracteristicas de un acetal.
OCH3
OCH3
R CH = O +

CH3 OH

R CH OH

CH3 OH

Hemiacetal
Alcohol-eter

R CH OCH3
Acetal
dieter

CH3 OH

Para acomodar hechos como estos, era preciso modificar las ideas acerca de la estructura de la D (+)
Glucosa y se concluy que la molcula de D-Glucosa existe en forma cclica (como hemiacetal) debido a
que los OH de su estructura pueden actuar como alcohol y unirse al grupo aldehido (carbonilo) para
formar el anillo cclico y a su vez generar un nuevo *C (carbono quiral), dando lugar a un par de ismeros
a los cuales se les denomina anmeros.
MUTARROTACIN: Es el fenmeno que presentan los carbohidratos cuando se colocan en solucin. La
estructura cclica que existe en forma cristalina al disolverse se abre, pero como es ms estable la forma
cclica se vuelve a cerrar formando dos anmeros, a los cuales se les designa como al que tenga el OH hacia
la derecha y al que tenga el OH hacia la izquierda.

EJEMPLO: Si se disuelve en agua un compuesto , sus molculas se abren, pero al cerrarse de nuevo se va a
formar no solo el compuesto inicial ( ) sino tambin se va a formar el anmero y como estos dos
compuestos tienen diferente valor de actividad ptica, tambin se va a dar un cambio del valor original,
conocido como mutarrotacin.

- glucosa
H2 O

-glucosa

- H2 O

D-glucosa

- glucosa

Formas cclicas de los carbohidratos: Podemos encontrar a los carbohidratos en forma cclica
generando anillos de 5 o 6 tomos, cuando el tamao del anillo es de 6 tomos se denominan
piranosas y a los de 5 tomos; furanosas. Las hexosas normalmente se presentan como
piranosas mientras que las pentosas se pueden encontrar tanto como furanosas o piranosas

+
D-glucosa

-D-glucopiranosa

DGP

-D-glucopiranosa

DGP

D-ribosa

-D-ribofuranosa

DRF

-D-ribofuranosa

DRF

B-D-ribopiranosa

DRP

D-ribosa

-D-ribopiranosa

DRP

EJEMPLOS:

-D-manopiranosa

-D-arabinofuranosa

-D-alopiranosa

-D-lixopiranosa

-D-galactopiranosa

-D-idopiranosa

Estructuras de Haworth: Se enumeran de acuerdo a las manecilas del reloj, y el carbono No. 1 nos indica
el tipo de anmero, es decir, si el OH se encuentra hacia arriba es , y si se encuentra hacia abajo es .
Der =
FISCHER

Abajo =
HAWORTH

Izq, =

-D-glucopiranosa

-D-glucopiranosa

Abajo/axial =
CONFORMACIONES

Arriba =

DGP

DGP

Arriba/ecuatorial =

DGP

DGP

Ejemplos:

-D-ribofuranosa

-D-arabinofuranosa

-D-manopiranosa

-D-galactopiranosa

-D-gulopiranosa

Glicosidos: Son compuestos que se originan mediante la unin de un carbohidrato en su forma cclica
(hemiacetal) con un alcohol, dando lugar a un acetal. La unin de estos siempre se va a dar entre el carbono
anomrico del carbohidrato con el grupo oxhidrilo del alcohol. El carbohidrato puede ser cualquier
monosacrido, disacrido o polisacrido, y el alcohol puede ser desde el ms simple; como metanol, hasta el
ms complejo de P.M. elevado

CH3- OH

Metil glicsido de
La -DGP

Glucsido
De un
flavonoide

+
flavonoide

Glucsido
De la
morfina

+
morfina

Importancia biolgica de los glicsidos: Son utilizados como vehculos para el transporte de sustancias al
interior de los organismos vivos, y esto es posible porque al formarse el enlace glicosdico con los alcoholes
permite la solubilidad de estos. Debido a los grupos OH de los carbohidratos, se forman una gran cantidad de
puentes de hidrgeno con las molculas de agua facilitando as el transporte a travs de los diferentes lpidos
en los organismos. Si el glicsido esta formado por glucosa recibe el nombre especial de glucsido, por
manosa mansido, por lactosa lactsido, etc

DGP
Parte
hemiacetlica

Aporta el OH del
Carbono anomrico

DGP

Glicsido de la -DGP

Parte
alcohlica

( disacrido )

Aporta un OH libre
Es la parte del alcohol
La que dice si es o

Formado por la unin de

Dos monosacridos

DISACARIDOS:
MALTOSA = -D-glucopiranosa + -D-glucopiranosa
CELOBIOSA = -D-glucopiranosa + -D-glucopiranosa
LACTOSA = -D-galactopiranosa + -D-glucopiranosa
SACAROSA = -D-glucopiranosa + -D-fructofuranosa
MALTOSA= azucar de malta, es la planta germinada de la cebada
maltosa H2O
DGP
+
DGP DGP
H+
(monosacrido)
(monosacrido)
La parte hemiacetalica = ( C-1), indica el tipo de enlace .
La parte alcohlica
= indica el tipo de anmero si es .

DGP
Parte hemiacetlica

Enlace - 1,4

DGP
Parte alcohlica

-maltosa
(-D-glucopiranosil, -D-glucopiranosa)

-maltosa
Enlace - 1,4

Parte hemiacetlica

Parte alcohlica
Enlace - 1,4

-maltosa

DGP
Parte hemiacetlica

DGP
Parte alcohlica

(-D-glucopiranosil, -D-glucopiranosa)

Enlace - 1,4

Parte hemiacetlica

Parte alcohlica

PROPIEDADES QUMICAS DE LA MALTOSA

Ag(NH2)NO3
H2 O

+ Ago
-H2O
-maltosa
Reactivo
de tollens

Ac. Aldnico
de La maltosa

-maltosa
-maltosa

H2O/H+

H2O/H+

HNO3

fenilhidracina

Br2/H2O
DGP

Ac.aldnico de
la D-glucosa

Ac. Aldrico de la maltosa

DGP

DGP

Osazona de la maltosa

Ac. Aldnico de La maltosa

maltodnico

H2O/H+
H2 O

Rompe enlaces glicosdicos

Abre la parte alcohlica

Estructura
abierta

Forma abierta ( - CH = O)
REACCIONA CON LOS REACTIVOS

Forma cerrada ( H C OH)

NO REACCIONA

Reactivo
de tollens
-H2O

acta oxidando el grupo aldehido

Como maltosa, que esta abierta la parte
alcohlica al momento de volverse a cerrar
da y . Sufre mutarrotacin

La maltosa igual que los monosacridos

presenta el fenmeno de la mutarrotacin,
La cual se debe a que la parte de la
estructura que acta como alcohol
presenta un grupo OH libre en su carbono
anomrico, el cual tiene la libertad de
abrirse en esa parte de la molcula y de
volverse a cerrar. Al abrirse genera un
grupo carbonilo el cual es responsable de
que la maltosa sea un azcar reductor; ya
que se oxida al tratarlo con los reactivos
oxidantes como: Tollens, Benedict, Fehling,
agua de bromo.
Tambin la presencia del grupo carbonilo
permite que la maltosa pueda formar
Osazonas con la fenilhidracina.

CELOBIOSA = -Dglucopiranosa + -Dglucopiranosa

Enlace -1,4
+
-Celobiosa
DGP
Parte hemiacetlica

DGP
Parte alcohlica

Enlace -1,4

-DGlucopiranosil -DGlucopiranosa

Enlace -1,4

OH alfa
Parte hemiacetlica

Parte alcohlica

-Celobiosa

Enlace -1,4

-Celobiosa
DGP
Parte hemiacetlica

DGP

-DGlucopiranosil -DGlucopiranosa

Parte alcohlica

Enlace -1,4
Enlace -1,4

OH beta

Parte hemiacetlica

Parte alcohlica

Celobiosa.- Al igual que la maltosa es un azcar reductor que forma osazonas y tambin sufre el fenmeno
de mutarrotacin, debido al OH (anomrico) libre en la parte alcohlica.
La nica diferencia entre la celobiosa y la maltosa es el enlace glicosdico
PROPIEDADES QUIMICAS DE LA CELOBIOSA

-Celobiosa

-H2O

-Celobiosa

-Celobiosa

Cu+1
Se redujo

H2O
Reactivo de
Fehling

-Celobiosa

Acido aldnico
De la celobiosa

Celobiosa

H2O/H+

Fenilhidracina
DGP + DGP

DGP + DGP

Osazona de la
celobiosa

LACTOSA:

- Dgalactopiranosa + -Dglucopiranosa

Enlace -1,4

-Lactosa
DGalactopiranosa
Parte hemiacetlica

DGP
Parte alcohlica

-DGlucopiranosil -DGalactopiranosa
Enlace -1,4

Enlace -1,4

Parte hemiacetlica

Parte alcohlica

OH alfa

Lactosa:

Enlace -1,4

-Lactosa

DGalactopiranosa

DGP

Parte hemiacetlica

Parte alcohlica

-DGlucopiranosil -DGalactopiranosa
Enlace -1,4
Enlace -1,4

Parte hemiacetlica

Parte alcohlica

OH beta

Lactosa: Al igual que la maltosa y la celobiosa es un azcar reductor que forma osazonas, tambin sufre el
fenmeno de mutarrotacin debido al OH anomrico libre en la parte alcoholica

-Lactosa

PROPIEDADES QUIMICAS DE LA LACTOSA

-H2O

-Lactosa

-Lactosa

Cu+1
Se redujo

H2O
Reactivo de
Fehling

-Lactosa

Lactosa

H2O/H+

Acido aldnico
De la lactosa
Fenilhidracina

Dgalactopiranosa + DGP

Dgalactopiranosa + DGP
Osazona de la
lactosa

SACAROSA: = - DGP + -Dfructofuranosa.

Es el azcar ms industrial, sus principales fuentes son:
Caa de azcar y betabel (los ms comunes). Su forma pura se encuentra ciclizada. Es el sacrido ms
importante que no es aldehido, es cetona en el C-2; que es su carbono anomrico. La contienen casi todas las
frutas. Se diferencia de otros sacridos en que el enlace glicosdico se da entre el C-2 y C-1 (del otro azucar),
dando un enlace - 1,2

-Dfructofuranosa

-Dfructofuranosa

fructosa

DGP

DFF

sacarosa

PROPIEDADES QUIMICAS DE LA SACAROSA

No hay reaccin, solo se disuelve. La estructura
no sufre cambio porque no tiene ningn OH libre.

H2O
H2O/H+

DGP

DFF

La sacarosa no presenta el fenmeno de mutarrotacin, no forma

osazonas, ni es azcar reductor, debido a que en su estructura los
dos monosacridos estn actuando como hemiacetales, ambos se
unen utilizando sus carbonos anomricos. Por lo tanto, no existe
un grupo OH libre que pueda abrirse y generar el grupo
carbonilo, responsable de las propiedades mencionadas.

( C-1) anomrico es DGP

( C-2) anomrico es DFF
Los dos azucares aportan
Su parte hemiacetalica

Cuando se hidroliza sacarosa en medio cido se obtienen cantidades iguales de DGP y DFF, esta
hidrlisis va acompaada de un cambio de signo de su rotacin especfica (AO), de (+) pasa a (-), por eso a
esta reaccin se le conoce como inversin de la sacarosa y a la mezcla de los dos monosacridos se le
conoce como azcar invertido .
Azcar invertido
Paso de (+) a (-)

Sacarosa
+

66.5o

H2O/H+

DGP
+

52.7o

DFF
-

(-) miel

92.4o

Las abejas por medio de la enzima invertasa transforman la sacarosa (rompen el Enlace) y generan la
mezcla de los dos sacridos.
Debido a sus rotaciones opuestas y a su importancia como componentes de la (+) sacarosa, a la D (+)
glucosa y a la D (-) fructosa se les llama comnmente Dextrosa y Levulosa.

POLISACRIDOS: Son compuestos constituidos por muchas (cientos y miles) unidades de monosacridos por
molcula. Estas unidades se mantienen unidas por enlaces glicosdicos que se pueden romper por hidrlisis,
igual que en los disacridos.

Fotosintesis

clorofila
CO2 + H2O

ALMIDN
Pples. Fuentes:
Papa, maz, trigo, arroz, etc

-maltosa

Almidn

-celobiosa

celulosa

C6 H12 O6

Luz solar

Amilosa 20%

Fraccin soluble

Amilopectina 80%

Fraccin insoluble

Estructura de la Amilosa
H2O/H+
1.- Hidrlisis

Amilosa

Dextrinas de
La amilosa

H2O/H+

-maltosa
Hidrlisis parcial

2.- Metilacin
(CH3)2 SO4

H2O/H+
DGP

Hidrlisis total

Combinacin de metilacin con hidrlisis:

Amilosa

(CH3)2 SO4

Amilosa
metilada

H2O/H+

Dextrinas
metiladas de
La amilosa

H2O/H+

-maltosa
metilada

H2O/H+

2,3,4,6-tetrametoxi
D-glucosa

2,3,6-trimetoxi
D-glucosa

2
La cadena de amilosa es lineal porque
tiene extremos. Solo tiene una molcula
de incio 1 y muchas molculas
intermedias unidas entre si por los
carbonos 1 y 4.

Se obtuvo
por cada
Cadena:

0.25%

Una cadena

99.75%

Extremo
reductor

Extremo
No reductor

Determinacin de la estructura de la amilosa

Se ha obtenido mucha informacin en cuanto al tamao y forma de la cadena
mediante la combinacin de las reacciones de metilacin e hidrlisis, teniendo
las siguientes conclusiones:
Cuando se metila la amilosa y luego se hidroliza se obtiene principalmente la 2,3,6-trimetoxi D-glucosa, 2
Pero tambin se forma algo de la 2,3,4,6-tetrametoxi D-glucosa. 1 Esto es porque cada unidad de Dglucosa en la amilosa se encuentra unida a atrs dos, a una mediante el C-1 y a la otra por el C-4 y si el C-5
esta formando el anillo piransico en todas ellas, resulta que, para la metilacin solo se dispone de tres
grupos OH libres en C-2, C-3 y C-6. Sin embargo, este no es el caso para todas las molculas de D-glucosa
porque a menos que la amilosa sea ciclica , debe de haber 2 extremos; uno de ellos debe poseer una
unidad de D-glucosa con un grupo aldehido libre que se encuentra en equilibrio con su forma ciclica,
mientras que en otro extremo habr una unidad de D-glucosa con el OH libre en la posicin 4, el cual
tambin deber metilarse, formando as, la molcula de 2,3,4,6-tetrametoxi D-glucosa al final de la
hidrlisis.
Es posible calcular la longitud de la cadena de amilosa, partiendo de La cantidad
de molculas de trimetoxi D-glucosa que se forma por c/molcula de tetrametoxi
D-glucosa. Si una metilacin combinada con hidrlisis rinde el 0.25% de
tetrametoxi D-glucosa. significa que por c/grupo terminal ( OH libre en C-4), hay
aprox. 400 unidades de D-glucosa en la molcula de amilosa.
Sin embargo, mediante mtodos fsicos se encontr que las cadenas pueden ser
ms largas al determinarse su PM, de 150000 hasta 600000, lo que supone que
puede haber de 1000 a 4000 unidades de D-glucosa por cadena de amilosa

11

- 0.25%
X - 100%
Aprox . = 400 unidades

PM amilosa
PM glucosa

150000 - 600000
150
1000 - 4000

Qumicamente la amilosa presenta mutarrotacin, pero como el % de este es muy bajo,

la reaccin no es perceptible a la sensibilidad de los reactivos qumicos.

AMILOPECTINA:
Estructura de la Amilopectina
1.- Hidrlisis
H2O/H+

Amilopectina

Dextrinas de H2O/H
La amilopectina

H2O/H+
DGP

-maltosa

Hidrlisis parcial

Hidrlisis total

Combinacin de metilacin con hidrlisis:

1

Amilopectina

(CH3)2 SO4

Amilopectina
metilada

H2O/H+

Dextrinas
metiladas de
La amilopectina

H2O/H+
2

2,3,6-trimetoxi
D-glucosa
2,3,4,6-tetrametoxi
D-glucosa
2,3,-dimetoxi
D-glucosa

La cadena no es lineal, debe tener

ramificaciones a partir del C-6, que
tiene un OH libre.

90%

5%

5%

Enlace - 1,6
Extremo
No reductor

Extremo
reductor

Enlace - 1,4

Determinacin de la estructura de la Amilopectina

La amilopectina esta formada igual que la amilosa por cadenas de D-glucosa, unidas
mediante enlace glucosdico -1,4. La metilacin combinada con hidrlisis produce
principalmente 2,3,6-trimetoxi -DGP, 1 pero aumenta a un 5% el producto
2 lo que indicara que solo hay 20 molculas por cadena. Sin
tetrametilado
embargo, Los mtodos fsicos indican que pueden existir hasta un milln de
unidades de glucosa en la molcula de amilopectina.
La explicacin es la siguiente: junto con el producto trimetilado y el tetrametilado, la
hidrlisis produce un tercer compuesto metilado en las posiciones 2 y 3 3 en un
porcentaje semejante al tetrametilado y esto se debe a que la amilopectina
presenta una estructura muy ramificada formada por muchas cadenas cortas de
20 a 25 molculas de D-glucosa, un extremo de estas cadenas cortas se une por el
C-1 al C-6 de la siguiente cadena mediante un enlace -1,6.

20 molculas

CH=O

La amilopectina igual que la amilosa posee un extremo reductor, pero por su bajo porcentaje, no es
apreciable a la sensibilidad de los reactivos qumicos.

CELULOSA: Es el compuesto ms abundante. Es el componente principal de las fibras de madera y de las

plantas; el algodn, por ejemplo, es celulosa casi pura. Es insoluble en agua e inspida; es un carbohidrato no
reductor. Estas propiedades se deben, a su peso molecular extremadamente elevado.
Forma cadenas que se enroscan como anillos y entre los anillos se encuentra la lignina, que es la responsable
de la dureza y resistencia.

Sus principales productos son:

Rayn.- Es celulosa regenerada en forma de filamentos finos que se pueden hilar.
Celofn.- Tambin es celulosa regenerada en forma de laminas delgadas que, son suavizadas con glicerol
Algodn-plvora:- Se emplea en la manufactura de polvora sin humo
se le suele llamar trinitrato de celulosa.

Nitrato de celulosa

Piroxilina.- Contiene dos o tres grupos nitrato. Se emplea en la manufactura de

plsticos como el celuloide y colodin, en pelculas fotogrficas
y lacas. Tiene la desventaja de ser inflamable, formando al arder
xidos de nitrgeno muy txicos

Acetato de celulosa.- Es menos inflamable que el nitrato, por lo que lo ha reemplazado en pelculas
fotogrficas de mayor seguridad

teres de la celulosa.- Los teres metlicos, etlicos y benclicos de la celulosa son Importantes en la
produccin de textiles, pelculas y diversidad de objetos plsticos

Estructura de la celulosa
1.- Hidrlisis

H2O/H+

Celulosa

Dextrinas de
la celulosa

H2O/H+

H2O/H+

-celobiosa

Combinacin de metilacin con hidrlisis:

Celulosa

(CH3)2 SO4

Celulosa
metilada

(>>%)

H2O/H+

Dextrinas
metiladas de
la celulosa

DGP

2,3,6-trimetoxi
D-glucosa

2,3,4,6-tetrametoxi
D-glucosa

H2O/H+

(trazas)