Caballero Muoz Martha Alejandra

Cervantes Ortega Adrin

Gonzlez Ramrez Aldo Eduardo
Miranda Cantn Claudia Patricia
Murillo Herrera Luis Mauricio

1
Objetivos

a) Realizar una reaccin de
clorosulfonacin en un anillo aromtico.

b) Efectuar la preparacin de un cloruro
de sulfonilo intermediario derivado de
acetanilida.
2
HIPTESIS
La sulfonacin de la acetanilida se
realizar mediante una SEA, la cual estar
favorecida en posicin para con
respecto a la amida.
El cloruro es un buen grupo saliente, por
lo que el ataque del amoniaco sobre el
azufre podr eliminarlo efectivamente.
3
REACCIN
4
MECANISMO DE REACCIN
5
6
Amonlisis.
Reacciones en competencia
8
Reacciones en competencia
9
TCNICA
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11
Coloque 3g de acetanilida seca en un matraz de 50 mL
y caliente suavemente con un mechero a travs de la
tela de alambre hasta fundir.
.
Suspenda el calentamiento y distribuya la
amina por las paredes bajas del matraz
rotndolo hasta que solidifique.

Enfre el matraz y adapte a una trampa de
gases
Adicione cuidadosamente 7.5mL de cido
clorosulfnico al matraz en la campana, coloque
la trampa y retire del hielo.
Rote el matraz ocasionalmente y si la reaccin
se vuelve violenta enfre en hielo.
12
Despus de 10 minutos solo quedan sin reaccionar unos granos
de acetanilida. En este punto calentar el matraz
cuidadosamente en bao de vapor por 10-15 minutos
.
Caliente suavemente a ebullicin 30 minutos
cuidando que no se seque la reaccin
Enfre cuidadosamente las paredes del matraz y en la
campana con extrema precaucin vierta gota a gota y
agitacin sobre 20-25g de hielo en un vaso de pp. (la
reaccin es muy violenta
Use una varilla de vidrio para agitar efectivamente para
recuperar el producto formado (un solido blanco).
Separe el slido por filtracin y lvelo con agua
helada. Manejar con precaucin las aguas madres.
13
Enfriar exteriormente en bao de hielo, filtre y
lave con agua a pH=7.
Trasvase el producto formado a un matraz y agregue una
solucin de 15 mL de Hidrxido de Amonio con 15 ml de
agua. Caliente suavemente por 5 minutos sin dejar secar (si
es necesario agregue 5 a 15 mL de agua).
.
Anlisis de Tcnica
De no trabajar a condiciones anhidras, el cido
clorosulfnico podra reaccionar con el agua. La
acetanilida es higroscpica, al calentar se evapora
el agua que contenga (pf: 115C) (reaccin HS2Cl
+ agua).
Al fundir la acetanilida se disminuye el rea de
contacto (reaccin ms lenta).
Se enfra para disminuir la cintica de la reaccin.
Se usa una trampa para capturar los gases de HCl
producidos en esta reaccin.


14
El cido se debe agregar en una sola adicin, de lo
contrario ste entra en contracto con la humedad
del ambiente.
Se retira del hielo para iniciar la reaccin.
Al rotar el matraz reacciona la acetanilida que no
haba logrado hacerlo, controlando la velocidad de
reaccin.
Se calienta el matraz para que toda la acetanilida
reaccione. El calentamiento debe ser ligero, o el
cido clorosulfnico restante podra
descomponerse.

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Se vierte en un vaso con hielo para la
descomposicin del cido que no reacciono
(hidrolizndolo), adems de precipitar el cloruro
de p-acetamidobencensulfonilo.
Se lava con agua helada para eliminar residuos de
cido clorhdrico y sulfrico generados en la
reaccin.
Manejar aguas madre con cuidado ya que
contienen una mezcla de cido sulfrico y cido
clorhdrico, productos de la descomposicin de
cido clorosulfnico.


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La adicin de hidrxido de amonio produce una
amonlisis. Se calienta para favorecer esta
reaccin, debido a que se forma un estado de
transicin muy energtico.
No se calienta a ebullicin pues se libera NH3 gas.
Se enfra para favorecer la cristalizacin.
Al filtrado se lava con agua para disminuir el pH
ya que este es bsico por la presencia del hidrxido
de amonio.


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Infrarrojo y
RMN-H
18
Acetanilida
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20
21
P-acetamidobencensulfonilo
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http://thomsonedu.com/chemistry/book_content/049501334
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