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,
O
...
Se transmite a lo largo de la cadena a
enlaces adyacentes, aunque cada vez
ms dbilmente.
53
Ejercicio B: Justifica basndote en el
efecto inductivo la mayor acidez de los
derivados clorados del cido actico.
El cido tricloro-acetico ser el
ms cido pues los tres tomos
de cloro producen un efecto I
(tiran de la nube electrnica) y
provocan una alta o
+
en el to-
mo de carbono del grupo carbo-
xilo (COOH). El O del OH debe
suministrarle parte de sus elec-
trones y se rompe con mayor
facilidad el enlace ms polariza-
do (OH).
Despus vendr el cido dicloro-actico y el menos
cido ser el cido cloro actico.
Efecto Inductivo en el
cido tricloroactico
54
Efecto mesmero (resonancia)
Se produce cuando hay enlace mltiples y la
posibilidad de que los e
se deslocalicen
(tomo electronegativo con posibilidad de
tener parejas de e
sin compartir).
Ejemplo: CH
2
=CHCH=CH
2
+
CH
2
CH=CHCH
2
CH
2
CH=CHCH
2
+
Puede escribirse: CH
2
CHCHCH
2
Todos los enlaces son intermedios entre
simples y dobles.
A mayor nmero de formas resonantes
mayor estabilidad.
55
Clases de efectos mesmeros
+M : Se produce por la cesin de un par de e
sin compartir del tomo unido al carbono
formndose un doble enlace.
Ejemplos: NH
2
, NHR, OH, OCH
3
, X:...
CH
2
=CHNH
2
CH
2
CH=NH
2
+
M : El tomo unido al carbono coge para s un
par de electrones del doble o triple enlace.
Ejemplos: CHO, NO, CN, COCH
3
,
COOH...
CH
2
=CHCH=O:
+
CH
2
CH=CHO:
56
Ejercicio C: Explica el efecto mesmero
de las siguientes sustancias: a) propenal;
b) bromoeteno; c) nitroeteno.
+ M: bromoeteno
M: propenal, nitroeteno
57
Tipos de rupturas de enlaces
Homoltica: El enlace covalente se rompe de
manera simtrica (1 electrn para cada tomo).
A : B A + B (radicales libres)
Suele producirse en presencia de luz UV pues
se necesita un aporte de energa elevado.
Heteroltica: El enlace se rompe de manera
asimtrica (uno de los tomos se queda con los
dos electrones que compartan)
A : B A:
+ B
+
Carbocationes: R
3
C
+
Ejemplo: (CH
3
)
2
CH
+
Carbanin: R
3
C:
Ejemplo: Cl
3
C:
58
Estabilidad
Radicales libres:
terciario > secundario > primario > metilo
Carbocationes: Grupos +I lo estabilizan
(CH
3
)
3
CCl
(CH
3
)
3
C
+
+ Cl
(CH
3
)
3
C
+
> (CH
3
)
2
CH
+
> CH
3
CH
2
+
> CH
3
+
Carbaniones: Grupos I lo estabilizan
Son muy inestables y slo son posibles si el
tomo de C lleva unido grupos I que le
liberen de parte de esa carga negativa:
Cl
3
CH
Cl
3
C:
+ H
+
59
Ejemplo: Indica la ruptura heteroltica ms
probable del a) bromoetano; b) 2-propanol;
c) 2-cloro-2-metil-propano.
a) CH
3
CH
2
Br CH
3
CH
2
+
+
Br
b) CH
3
CH
2
OHCH
3
(CH
3
)
2
CH
+
+ OH
c) (CH
3
)
3
CCl
(CH
3
)
3
C
+
+ Cl
60
Tipos de reactivos
Homolticos: Radicales libres.
Son especies qumicas que tienen tomos con
electrones desapareados.
Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.
Nuclefilos: Tienen uno o ms pares de
electrones libres (bases de Lewis).
Atacan a partes de molcula con deficiencia de
electrones.
Electrfilos: Tienen orbitales externos vacos
(cidos de Lewis)
Atacan a zonas con alta densidad electrnica
(dobles o triples enlaces)
61
Ejemplos de reactivos nuclefilos
y electrfilos
NUCLEFILOS
ROH
RO
H
2
O
RNH
2
R
CN
RCOO
NH
3
OH
halogenuros: Cl
, Br
ELECTRFILOS
H
+
NO
2
+
NO
+
BF
3
, AlCl
3
cationes metlicos: Na
+
R
3
C
+
SO
3
CH
3
Cl, CH
3
CH
2
Cl
halgenos: Cl
2
, Br
2
62
Ejercicio D: Clasifica segn sean nuclefilos
o electrfilos los siguientes reactivos:
RNH
2
; I
+
; BH
3
; ROH; RCN; Br
;
CH
3
CH
2
O
; CH
3
COO
; Ca
2+
.
Nuclefilos: RNH
2
; ROH; RCN; Br
;
CH
3
CH
2
O
;CH
3
COO
Electrfilos: I
+
; BH
3
; Ca
2+
63
Mecanismos bsicos de
reacciones orgnicas
Reacciones bimoleculares:
Cintica de segundo orden ( v = k [A][B])
Ocurren en una sola etapa la ruptura de
enlaces y la formacin de los nuevos.
Reacciones unimoleculares:
Cintica de primer orden (v = k [A])
Se rompen primero los enlaces (etapa
lenta) y despus se forman los nuevos
(etapa rpida).
64
Unidad II: Reacciones
qumicas principales
Sustitucin:
un grupo entra y otro sale.
CH
3
Cl + H
2
O CH
3
OH + HCl
Adicin: a un doble o triple enlace
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
CH
2
ClCH
2
Cl
Eliminacin: de un grupo de tomos.
Se produce un doble enlace
CH
3
CH
2
OH CH
2
=CH
2
+ H
2
O
Redox: (cambia el E.O. del carbono).
CH
3
OH + O
2
HCHO + H
2
O
65
Reacciones de sustitucin
Radiclica: Se produce en tres fases
Iniciacin
Propagacin
Terminacin
Electrfila: Un reactivo electrfilo ataca
zonas de alta densidad electrnica
(dobles enlaces del anillo bencnico)
Nuclefila: Un reactivo nuclefilo ataca
a un carbocatin.
67
Reacciones de sustitucin
electrfila
Nitracin (M):
+ HNO
3
+ H
2
O
NO
2
H
2
SO
4
Halogenacin (+M):
+ Cl
2
+ HCl
Cl
FeCl
3
Alquilacin (FriedelfCrafts) (+I):
+ ClCH
3
+ HCl
CH
3
AlCl
3
68
Sustitucin electrfila
Ejemplo de nitracin (M)
1 etapa:
HONO
2
+ H
2
SO
4
NO
2
+
+ HSO
4
+ H
2
O
2 etapa: NO
2
NO
2
NO
2
+
H H H
+ NO
2
+
+
3 etapa: NO
2
+ HSO
4
+ H
2
SO
4
+
69
Orientacin del segundo sustituyente
de reactivo electrfilo M
El segundo grupo electrfilo se orienta
fundamentalmente a la posicin meta (el
grupo nitro con efecto M provoca fracciones
de carga positiva en orto y para)
N
+
O O
N
+
O
O
N
+
O
O
+
O
N
+
O
+
N
+
O
O
+
70
Mecanismo de sustitucin
electrfila (halogenacin) (+M)
1 etapa: Cl
2
+ FeCl
3
Cl
+
+ FeCl
4
2 etapa: Cl Cl Cl
+
H H H
+Cl
+
+
+
3 etapa: Cl
+ FeCl
4
+ HCl + FeCl
3
71
Orientacin del segundo sustituyente
de reactivo electrfilo +M
El segundo grupo electrfilo se orienta
fundamentalmente a las posiciones orto y
para dado el efecto +M del Cl ya que estas
posiciones tienen o
)
Cl Cl
+
Cl
+
Cl
+
72
Sustitucin electrfila. Ejemplo de
alquilacin (+I) (FriedelfCrafts)
1 etapa: CH
3
Cl
+ Al
3
Cl CH
3
+
+ AlCl
4
2 etapa: CH
3
CH
3
CH
3
+
H H H
+ CH
3
+
+
+
3 etapa: CH
3
+ AlCl
4
+ HCl + AlCl
3
El segundo grupo electrfilo se orienta
fundamentalmente a las posiciones orto y para
dado el efecto +I del radical CH
3
ya que estas
posiciones tienen o
)
73
Sustitucin nuclefila
Se produce cuando un reactivo
nuclefilo ataca a un carbocatin.
Para ello, es necesario que el carbono
que va ha sufrir el ataque est unido a
un elemento muy electronegativo para
que quede con dficit electrnico.
Vamos a estudiar dos casos de
sustitucin nuclefila:
Sustitucin en derivados clorados.
Sustitucin en alcoholes.
74
Ejemplos de Sustitucin nuclefila
Sustitucin de derivados clorados:
(CH
3
)
3
CCl + NaOH (CH
3
)
3
COH
+ NaCl
Nota: Esta reaccin compite con la de eliminacin,
si bien en este caso, por formarse un carbocatin
estable (terciario) se favorece la sustitucin.
CH
3
CH
2
CH
2
Cl + 2 NH
3
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
+ NH
4
Cl
Sustitucin de alcoholes:
CH
3
CH
2
OH + HBr CH
3
CH
2
Br
+ H
2
O
75
Mecanismos de sustitucin
nuclefila
Sustitucin unimolecular (SN
1
)
Es favorecida por carbocationes estables.
1) (CH
3
)
3
CCl (CH
3
)
3
C
+
+ Cl
(etapa lenta)
2) (CH
3
)
3
C
+
+ NaOH (CH
3
)
3
COH
+ (NaCl)
Sustitucin bimolecular (SN
2
)
Es favorecida por carbocationes inestables.
CH
3
CH
2
OH + HBr CH
3
CH
2
Br
+ H
2
O
76
Reacciones de adicin
Electrfila: (a doble o triple enlace)
Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
Siguen la regla de Markownikoff:
La parte positiva del reactivo se adiciona
al carbono ms hidrogenado.
Nuclefila: En sustancias org-
nicas con dobles enlaces fuerte-
mente polarizados. Ej. C=O
Radiclica: Es poco frecuente.
Se produce en presencia de perxidos.
(antiMarkownikoff)
77
Ejemplos de reacciones de adicin
Electrfila:
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH=CH
2
+ Cl
2
CH
3
CHClCH
2
Cl
CH
3
CH=CH
2
+ HBr CH
3
CHBrCH
3
(mayor proporcin)
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
O (H
+
) CH
3
CHOHCH
3
(mayor proporcin)
Nuclefila: CN
|
CH
3
COCH
3
+ HCN CH
3
CCH
3
|
OH
78
Mecanismo de la reaccin de
adicin electrfila
1 etapa: (lenta)
CH
3
CH=CH
2
CH
3
C
+
HC
H
2
(La carga positiva la soporta mejor el
carbono secundario que el primario por estar
mejor compensada por el efecto +I de dos
grupos CH
3
y C
H
2
(regla de Markownikoff)
2 etapa: (rpida)
CH
3
C
+
HC
H
2
+ HBr
CH
3
CHBrCH
3
79
Mecanismo de la reaccin de
adicin nuclefila
1 etapa: (lenta)
CH
3
C=O
CH
3
C
+
O
| |
CH
3
CH
3
2 etapa: (rpida) CN
|
CH
3
C
+
O
+ HCN CH
3
COH
| |
CH
3
CH
3
80
Ejercicio E: Al reaccionar metil-2-buteno con
cido clorhdrico se producen dos derivados
clorados. Escribe sus frmulas y justifica cual
de ellos se encontrar en mayor proporcin.
CH
3
|
CH
3
CH
3
CClCH
2
CH
3
|
CH
3
C=CHCH
3
mayor proporcin
+ HCl
CH
3
|
CH
3
CHCHClCH
3
81
Ejercicio F: a) Formule y nombre todos los
posibles hidrocarburos de frmula C
5
H
10
que sean
ismeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones
que tendrn lugar al adicionar HBr a cada uno de los
ismeros de cadena lineal del apartado a).
a) CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
1-penteno
CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
2-penteno (cis y trans)
CH
2
=CCH
2
CH
3
2-metil-1-buteno
|
CH
3
CH
2
=CHCHCH
3
3-metil-1-buteno
|
CH
3
CH
3
C=CHCH
3
metil-2-buteno
|
CH
3
H H cis H CH
2
CH
3
trans
C=C C=C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
H
82
Ejercicio F: a) Formule y nombre todos los
posibles hidrocarburos de frmula C
5
H
10
que sean
ismeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones
que tendrn lugar al adicionar HBr a cada uno de los
ismeros de cadena lineal del apartado a).
b) alqueno + HBr bromoderivado mayoritario
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHBrCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
CH
3
CHBrCH
2
CH
2
CH
3
+ CH
3
CH
2
CHBrCH
2
CH
3
CH
2
=CCH
2
CH
3
CH
3
CBrCH
2
CH
3
| |
CH
3
CH
3
CH
2
=CHCHCH
3
CH
3
CHBrCHCH
3
| |
CH
3
CH
3
CH
3
C=CHCH
3
CH
3
CBrCH
2
CH
3
| |
CH
3
CH
3
83
Ejercicio G: a) A una muestra de 100g de un
hidrocarburo lineal C
4
H
2
(A) se le adiciona hidrogeno. Calcule
el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presin y a
una temperatura de 50C que habra reaccionado si el producto
obtenido fuese C
4
H
6
(B). b) Calcule cuantos moles de cido
bromhdrico habra que aadir al C
4
H
6
obtenido para que
desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c) Formule y
nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que
tienen lugar en los apartados a) y b)
a) C
4
H
2
(HCCCCH) + 2 H
2
C
4
H
6
50 g 2 mol (H
2
C=CHCH=CH
2
)
100 g n n = 4 moles de H
2
4 mol 0,082 atm L 323 K 760 mm Hg
V = = 115 litros
mol K 700 mm Hg 1 atm
b) C
4
H
6
(H
2
C=CHCH=CH
2
) + 2 HBr
C
4
H
8
Br
2
(CH
3
CHBrCHBrCH
3
)
84
Ejercicio G: a) A una muestra de 100g de un
hidrocarburo lineal C
4
H
2
(A) se le adiciona hidrogeno. Calcule
el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presin y a
una temperatura de 50C que habra reaccionado si el producto
obtenido fuese C
4
H
6
(B). b) Calcule cuantos moles de cido
bromhdrico habra que aadir al C
4
H
6
obtenido para que
desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c) Formule y
nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que
tienen lugar en los apartados a) y b)
c) (A) C
4
H
2
(HCCCCH)
butadiino
(B) C
4
H
6
(H
2
C=CHCH=CH
2
) 1,3- butadieno
(C) C
4
H
8
Br
2
(CH
3
CHBrCHBrCH
3
)
2,3-dibromo-butano
HCCCCH + 2 H
2
H
2
C=CHCH=CH
2
H
2
C=CHCH=CH
2
+ 2 HBr
CH
3
CHBrCHBrCH
3
85
Reacciones de eliminacin
De la molcula orgnica se elimina una
pequea molcula; as, se obtiene otro
compuesto de menor masa molecular.
Siguen la regla de Saytzeff:
En las reacciones de eliminacin el hidrgeno
sale del carbono adyacente al grupo funcional
que tiene menos hidrgenos
86
Ejemplos de reacciones de
eliminacin
Vamos a estudiar dos casos:
Deshidrohalogenacin de halogenuros
de alquilo.
Se produce en medio bsico.
CH
3
CH
2
CHBrCH
3
+ NaOH CH
3
CH=CHCH
3
Deshidratacin de alcoholes.
Se produce en medio cido.
CH
3
CH
2
CHOHCH
3
+ H
2
SO
4
CH
3
CH=CHCH
3
mayoritario
87
Mecanismo de la deshidrohalo-
genacin de halogenuros de
alquilo (medio bsico)
1 etapa: (lenta)
CH
3
CH
2
CHBrCH
3
CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
+ NaOH
+ Br
Nota: Esta reaccin compite con la de sustitucin,
si bien en este caso, por formarse un carbocatin
menos estable (secundario) se favorece la eliminacin.
2 etapa:
CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
CH
3
CH=CHCH
3
(81 %)
+ CH
3
CH
2
CH=CH
2
(19 %)
El Br
neutraliza al Na
+
y el H
+
saliente reacciona
con el OH
formando H
2
O.
88
Mecanismo de la deshidratacin
de alcoholes (medio cido)
1 etapa: (protonacin)
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
3
CH
2
CHCH
3
| |
+ H
+
OH O
+
H
2
2 etapa: (formacin de carbocatin). (lenta)
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
|
O
+
H
2
+ H
2
O
3 etapa: (formacin de alqueno) (Saytzeff)
CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
CH
3
CH
2
CH=CH
2
+ CH
3
CH=CHCH
3
+ H
+
89
Ejemplo: Al reaccionar 2-metil-2-butanol
con cido sulfrico se produce una mezcla de
alquenos en diferente proporcin. Escribe los
posibles alquenos y justifica sus
proporciones.
CH
3
|
CH
3
CH
3
CH=CCH
3
|
CH
3
CH
2
CCH
3
mayor proporcin
|
OH
CH
3
|
CH
3
CH
2
C=CH
2
+ H
2
O
90
3-metil-1-buteno
CH
3
CHCH
2
CH
2
Br
CH
3
CHCH=CH
2
| |
CH
3
CH
3
Ejercicio H: Predecir los productos para cada una
de las siguientes reacciones formulando y nombrando
los compuestos que intervienen:
a) Propeno + HCl
b) 2Buteno + H
2
O + H
2
SO
4
c) Benceno + Br
2
+ FeBr
3
d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH
2-cloro-propano
CH
2
=CHCH
3
CH
3
CHClCH
3
2-butanol
CH
3
CH
=CHCH
3
CH
3
CHOHCH
2
CH
3
bromo-benceno
Br
(C
6
H
6
)
+ HBr
91
Ejercicio I: a) Complete y formule la siguiente
secuencia de reacciones y nombre los compuestos
obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que
reaccionaran con hidrgeno, para dar 100 litros de
propano en condiciones normales, suponiendo que el
rendimiento de la reaccin es del 60%. Datos: Masas
atmicas C=12 H=1
1) Propeno + HBr
2) 1propanol + H
2
SO
4
(conc)
3) 1Bromopropano + NaOH
2-bromopropano
CH
2
=CHCH
3
CH
3
CHBrCH
3
propeno
CH
3
CH
2
CH
2
OH
H
2
O
+
CH
2
=CHCH
3
propeno
CH
3
CH
2
CH
2
Br
CH
2
=CHCH
3
+
H
2
O + NaBr
92
Ejercicio I: a) Complete y formule la siguiente
secuencia de reacciones y nombre los compuestos
obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que
reaccionaran con hidrgeno, para dar 100 litros de
propano en condiciones normales, suponiendo que el
rendimiento de la reaccin es del 60%. Datos: Masas
atmicas C=12 H=1
b) CH
2
=CHCH
3
+
H
2
CH
3
CH
2
CH
3
42 g 22,4 L
=
m(propeno) 100 L
m(propeno) terica = 187,5 g
100
m(propeno) real = 187,5 g = 312,5 g
60
93
Ejercicio J: a) Escriba las formulas
(semidesarrolladas) de los siguientes compuestos: 3-
metil-1-cloro-butano; 3-metil-1-pentino; metil-2-
propanol; 2,4pentanodiona.
a) 3-metil-1-cloro-butano
3-metil-1-pentino
metil-2-propanol
2,4pentanodiona.
CH
3
CHCH
2
CH
2
Cl
|
CH
3
CH
3
CH
2
CHCCH
|
CH
3
OH
|
CH
3
CCH
3
|
CH
3
CH
3
COCH
2
COCH
3
94
Ejercicio J: b) Utilizando algunos de los
compuestos anteriores escriba un ejemplo de reaccin
de sustitucin, otro de eliminacin y otro de adicin.
b) Sustitucin:
OH Cl
|
|
CH
3
CCH
3
+ HCl
CH
3
CCH
3
+ H
2
O
| |
CH
3
CH
3
Eliminacin:
CH
3
CHCH
2
CH
2
Cl CH
3
CHCH=CH
2
|
|
CH
3
+ NaOH CH
3
+ NaCl + H
2
O
Adicin:
CH
3
CH
2
CHCCH CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
|
|
+ 2 H
2
CH
3
CH
3
95
Reacciones Rdox
En Orgnica existen tambin reacciones redox.
Es ms complejo determinar el E.O. del C, ya
que en una misma cadena, cada tomo de C
puede tener un estado de oxidacin distinto.
Como consecuencia de ello, al calcular el
estado de oxidacin, en ocasiones salen
nmeros fraccionarios, que no son sino las
medias aritmticas de los estados de oxidacin
de cada uno de los tomos de carbono.
Habitualmente, se sigue utilizando el concepto
de oxidacin como aumento en la proporcin de
oxgeno y reduccin como disminucin es la
proporcin de oxgeno.
96
Reacciones Rdox ms comunes
Oxidacin de alquenos
Ozonolisis.
Oxidacin de alcoholes.
Oxidacin y reduccin de aldehdos y
cetonas.
Combustin.
oxidacin
reduccin
CH
4
CH
3
OH HCHO HCOOH CO
2
E.O.: 4 2 0 +2 +4
% O: 0 50 53,3 69,6 72,7
97
Oxidacin de alquenos
Los alquenos se oxidan con formando
dialcoholes:
Ejemplo:
CH
3
CH=CHCH
3
CH
3
CHOHCHOHCH
3
Si no se toman precauciones la
oxidacin puede ser ms profunda y
formarse aldehdos y/o cetonas.
KMnO
4
98
Ozonolisis
Es una reaccin especfica del doble
enlace, que consiste en la ruptura del
mismo partiendo la cadena en dos y
formando cidos carboxlicos o cetonas:
Ejemplo:
En presencia de un ambiente reductor, es
posible obtener aldehdos en vez de
cidos carboxlicos.
O
2
CH
3
C=CHCH
3
CH
3
C=O
| | + HOOCCH
3
CH
3
CH
3
99
Oxidacin de alcoholes
Los alcoholes se oxidan por accin del
KMnO
4
o del K
2
Cr
2
O
7
a aldehdos o
cetonas dependiendo de si se trata de un
alcohol primario o secundario,
respectivamente.
Los alcoholes terciarios, en cambio, son
bastante resistentes a la oxidacin.
Ejemplo:
CH
3
CHOHCH
2
CH
3
CH
3
COCH
2
CH
3
KMnO
4
100
Oxidacin y reduccin de
aldehdos y cetonas
Los aldehdos son sustancias muy
frgiles y reductoras y se oxidan con
facilidad a cidos.
Los aldehdos tambin pueden
transformarse en alcoholes primarios e
incluso en hidrocarburos en presencia de
un ambiente reductor fuerte, dependiendo
del catalizador empleado.
En cambio, las cetonas sufren reacciones
de reduccin similares a los aldehdos,
pero se resisten a ser oxidadas.
101
Oxidacin y reduccin de
aldehdos y cetonas
Ejemplos:
CH
3
CH
2
CHO CH
3
CH
2
COOH
CH
3
COCH
3
+ H
2
CH
3
CHOHCH
3
CH
3
CH
2
CHO CH
3
CH
2
CH
3
+ 2 H
2
+ H
2
O
O
2
Pt o Pd
Zn/HCl
102
Combustin
Constituyen un caso especial dentro de
las reacciones redox. En ellas, el
compuesto se quema para formar CO
2
y H
2
O y liberndose gran cantidad de
energa..
Ejemplo:
CH
2
=CH
2
+ 3 O
2
2 CO
2
+ 2
H
2
O + energa
103
Otras reacciones orgnicas
Esterificacin/hidrlisis cida.
Saponificacin (hidrlisis bsica).
Condensacin.
104
Esterificacin o
Hidrlisis cida
Se produce entre cidos carboxlicos
cuando reaccionan con alcoholes:
RCOOH + ROH RCOOR + H
2
O
Se forman steres y se desprende una
molcula de agua.
Se trata de una reaccin reversible.
Ejemplo:
CH
3
COOH + CH
3
COOCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
OH + H
2
O
105
Otras reacciones
Saponificacin (hidrlisis bsica):
Es una reaccin de las grasas (tristeres de
la glicerina o propanotriol).
Es una reaccin irreversible.
Condensacin:
CH
3
CHO + NH
2
OH CH
3
CH=NOH + H
2
O
CH
2
OCOR RCOO
Na
+
CH
2
OH
| |
CHOCOR+3 NaOH RCOO
Na
+
+ CHOH
| |
CH
2
OCOR RCOO
Na
+
CH
2
OH
106
Ejemplo: Escriba las reacciones completas de:
a) Deshidratacin del etanol. b) Sustitucin del OH
del etanol por un halogenuro. c) Oxidacin del etanol.
d) cido actico con etanol.
a) CH
3
CH
2
OH+ H
2
SO
4
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
b) CH
3
CH
2
OH + HI CH
3
CH
2
I
+ H
2
O
c) CH
3
CH
2
OH + O
2
CH
3
COOH + H
2
O
d) CH
3
COOH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ +
CH
3
CH
2
OH H
2
O